ethyl 4-<(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl>-3-n-propyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate | 152713-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-<(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl>-3-n-propyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-[[4-(2-cyanophenyl)phenyl]methyl]-5-propyl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 152713-75-2
• 化学式: C₂₅H₂₄F₃N₃O₂
• 分子量: 455.48
• InChiKey: DXRASDPJIJOMGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-<(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl>-3-n-propyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 trimethyltin azide 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 3-n-propyl-4-<<2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl>methyl>-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自1H-吡唑-5-羧酸盐和4-芳基-1H-咪唑-5-羧酸盐的非肽血管紧张素II拮抗剂。

  摘要：

  已经制备并评估了两个系列的衍生自羧基官能化“二唑”杂环的潜在血管紧张素II拮抗剂。最初，对4-芳基咪唑-5-羧酸盐的有限研究导致了2-正丁基-4-（2-氯苯基）-1-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-咪唑-5-羧酸（12b），发现它是兔主动脉AT1受体的强效拮抗剂（IC50为0.55 nM）。在有意识的，血压正常的大鼠中，静脉注射0.1 mg / kg的12b可抑制对AII的升压反应88％，持续时间> 6小时。更广泛地研究了带有芳基，烷基或烷基的3-烷基-4-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-吡唑-5-羧酸酯的等规系列。 N1处的芳烷基取代基。通过将取代的肼盐酸盐与2-（甲氧基亚氨基）-4-氧代链烷酸酯中间体缩合，可以高度区域选择性的方式获得这些化合物。在体外，最有效的吡唑羧酸在C3处具有正丁基，并在N1处被2,6-二氯苯基（19h）

  DOI：

  10.1021/jm00075a014
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4'-溴甲基联苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 水 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 ethyl 4-<(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl>-3-n-propyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C联吡唑衍生物的合成及其血管紧张素II受体拮抗剂活性。

  摘要：

  介绍了新的非肽血管紧张素II（AII）受体拮抗剂的合成和药理活性。这些5-O-取代的和5-C-取代的3-烷基吡唑衍生物代表了一系列新的拮抗剂，并导致在肾动脉结扎的大鼠模型中发现具有有效口服降压活性的化合物。在体外，它们显示出对大鼠肾上腺AII受体的高度亲和力。体内结构活性关系研究表明，4- [2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基部分对于口服活性很重要，并且烷基取代基在1-的关键作用或2位。在口服给药的情况下，总体上发现5-C衍生物比5-O衍生物更有效。UP 221-78，5-羟甲基-3-正丙基-1-（2,2,2-三氟乙基）-4- [[2'

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1617