5-Propyl-4-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-2-(2-trifluoromethyl-phenyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 138732-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Propyl-4-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-2-(2-trifluoromethyl-phenyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-propyl-4-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 138732-94-2
• 化学式: C₃₀H₂₇F₃N₆O₂
• 分子量: 560.579
• InChiKey: MDLIBZBBWOHMGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  716.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Propyl-4-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-2-(2-trifluoromethyl-phenyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到5-Propyl-4-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-2-(2-trifluoromethyl-phenyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自1H-吡唑-5-羧酸盐和4-芳基-1H-咪唑-5-羧酸盐的非肽血管紧张素II拮抗剂。

  摘要：

  已经制备并评估了两个系列的衍生自羧基官能化“二唑”杂环的潜在血管紧张素II拮抗剂。最初，对4-芳基咪唑-5-羧酸盐的有限研究导致了2-正丁基-4-（2-氯苯基）-1-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-咪唑-5-羧酸（12b），发现它是兔主动脉AT1受体的强效拮抗剂（IC50为0.55 nM）。在有意识的，血压正常的大鼠中，静脉注射0.1 mg / kg的12b可抑制对AII的升压反应88％，持续时间> 6小时。更广泛地研究了带有芳基，烷基或烷基的3-烷基-4-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-吡唑-5-羧酸酯的等规系列。 N1处的芳烷基取代基。通过将取代的肼盐酸盐与2-（甲氧基亚氨基）-4-氧代链烷酸酯中间体缩合，可以高度区域选择性的方式获得这些化合物。在体外，最有效的吡唑羧酸在C3处具有正丁基，并在N1处被2,6-二氯苯基（19h）

  DOI：

  10.1021/jm00075a014
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4'-溴甲基联苯 在 trimethyltin azide 、 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 5-Propyl-4-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-2-(2-trifluoromethyl-phenyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自1H-吡唑-5-羧酸盐和4-芳基-1H-咪唑-5-羧酸盐的非肽血管紧张素II拮抗剂。

  摘要：

  已经制备并评估了两个系列的衍生自羧基官能化“二唑”杂环的潜在血管紧张素II拮抗剂。最初，对4-芳基咪唑-5-羧酸盐的有限研究导致了2-正丁基-4-（2-氯苯基）-1-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-咪唑-5-羧酸（12b），发现它是兔主动脉AT1受体的强效拮抗剂（IC50为0.55 nM）。在有意识的，血压正常的大鼠中，静脉注射0.1 mg / kg的12b可抑制对AII的升压反应88％，持续时间> 6小时。更广泛地研究了带有芳基，烷基或烷基的3-烷基-4-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-吡唑-5-羧酸酯的等规系列。 N1处的芳烷基取代基。通过将取代的肼盐酸盐与2-（甲氧基亚氨基）-4-氧代链烷酸酯中间体缩合，可以高度区域选择性的方式获得这些化合物。在体外，最有效的吡唑羧酸在C3处具有正丁基，并在N1处被2,6-二氯苯基（19h）

  DOI：

  10.1021/jm00075a014

文献信息

• Nouveaux dérivés à structure naphtalénique, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0447285B1

  公开（公告）日：1993-05-12
• SUBSTITUTED PYRAZOLES, ISOXAZOLES AND ISOTHIAZOLES
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0523141A1

  公开（公告）日：1993-01-20
• EP0523141A4
  申请人：——

  公开号：EP0523141A4

  公开（公告）日：1993-04-21
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLES, ISOXAZOLES AND ISOTHIAZOLES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1991015479A1

  公开（公告）日：1991-10-17

  (EN) Substituted pyrazoles, isoxazoles and isothiazoles of formula (I) are angiotensin II antagonists, and are useful in the treatment of hypertension, ocular hypertension and certain CNS disorders.(FR) Des isoxazoles, des isothiazoles et des pyrazoles substitués ayant la formule (I) sont des antagonistes d'angiotensine II, et sont utiles au traitement de l'hypertension, l'hypertension oculaire et certains troubles du système nerveux central.