ethyl (4R,5S,6S,7S,E)-4-azido-6-(benzyloxy)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(methoxymethoxy)-7-(methylsulfonyloxy)oct-2-enoate | 1065175-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4R,5S,6S,7S,E)-4-azido-6-(benzyloxy)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(methoxymethoxy)-7-(methylsulfonyloxy)oct-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R,5S,6S,7S)-4-azido-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylsulfonyloxy-6-phenylmethoxyoct-2-enoate
• CAS: 1065175-24-7
• 化学式: C₂₆H₄₃N₃O₉SSi
• 分子量: 601.794
• InChiKey: AHEBIWYJGJEPOJ-KNMRKLDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5S,6S,7S,E)-4-azido-6-(benzyloxy)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(methoxymethoxy)-7-(methylsulfonyloxy)oct-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以65%的产率得到(5R,6R,7S,7aR)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-hydroxy-7-(methoxymethoxy)hexahydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂Hyacinthacine A1的全合成。

  摘要：

  通过使用Pd催化和“多米诺”加氢（一个罐子中的五个步骤）序列，实现了葫芦氨酸A1的实用和对映选择性全合成，该合成涉及顺式烯丙基环氧化合物的开环并保留。

  DOI：

  10.1021/jo801377s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R,5S,6R,7S,E)-4-azido-6-(benzyloxy)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-5-(methoxymethoxy)oct-2-enoate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到ethyl (4R,5S,6S,7S,E)-4-azido-6-(benzyloxy)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(methoxymethoxy)-7-(methylsulfonyloxy)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂Hyacinthacine A1的全合成。

  摘要：

  通过使用Pd催化和“多米诺”加氢（一个罐子中的五个步骤）序列，实现了葫芦氨酸A1的实用和对映选择性全合成，该合成涉及顺式烯丙基环氧化合物的开环并保留。

  DOI：

  10.1021/jo801377s

文献信息

• Total Synthesis of Hyacinthacine A₁, a Glycosidase Inhibitor
  作者：Srivari Chandrasekhar、Bibhuti Bhusan Parida、Chegondi Rambabu

  DOI：10.1021/jo801377s

  日期：2008.10.3

  A practical and enantioselective total synthesis of hyacinthacine A1 is achieved involving syn allylic epoxide opening with retention using Pd catalysis and "domino" hydrogenation (five steps in one pot) sequences.

  通过使用Pd催化和“多米诺”加氢（一个罐子中的五个步骤）序列，实现了葫芦氨酸A1的实用和对映选择性全合成，该合成涉及顺式烯丙基环氧化合物的开环并保留。