(2R,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsiloxy-2-[(4-hydroxymethyl)benzyl]pyrrolidine | 170586-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsiloxy-2-[(4-hydroxymethyl)benzyl]pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[4-(hydroxymethyl)phenyl]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 170586-57-9
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₄Si
• 分子量: 421.652
• InChiKey: FUNWALMZJOUQEY-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsiloxy-2-[(4-hydroxymethyl)benzyl]pyrrolidine 在 盐酸 、 sodium azide 、 TEA 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4S)-4-Acetylsulfanyl-2-[4-(allyloxycarbonylamino-methyl)-benzyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式-3,5-二取代的吡咯烷基硫基-1β-甲基卡巴培南的结构-活性关系。第1部分：J-111,347和相关化合物。

  摘要：

  设计并合成了在C-2处具有各种3,5-二取代的吡咯烷基硫基侧链的1-甲基-碳烯酮。对它们的抗菌活性的评估表明，J-111,347（1a）是极宽谱抗生素的第一个实例，显示出对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00657-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-hydroxy-methyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsiloxy-2-[(4-hydroxymethyl)benzyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  反式-3,5-二取代的吡咯烷基硫基-1β-甲基卡巴培南的结构-活性关系。第1部分：J-111,347和相关化合物。

  摘要：

  设计并合成了在C-2处具有各种3,5-二取代的吡咯烷基硫基侧链的1-甲基-碳烯酮。对它们的抗菌活性的评估表明，J-111,347（1a）是极宽谱抗生素的第一个实例，显示出对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00657-5

文献信息

• Structure–activity relationships of trans -3,5-disubstituted pyrrolidinylthio-1β-methylcarbapenems. Part 1: J-111,347 and related compounds
  作者：Hideaki Imamura、Norikazu Ohtake、Aya Shimizu、Hideki Jona、Hiroki Sato、Rie Nagano、Ryosuke Ushijima、Koji Yamada、Terutaka Hashizume、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00657-5

  日期：2000.1

  1Beta-methylcarbapenems having various 3,5-disubstituted pyrrolidinylthio-side chains at C-2 were designed and synthesized. Evaluation of their antibacterial activities indicated that J-111,347 (1a) is the first example of an extremely broad spectrum antibiotic showing activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) as well as Pseudomonas aeruginosa.

  设计并合成了在C-2处具有各种3,5-二取代的吡咯烷基硫基侧链的1-甲基-碳烯酮。对它们的抗菌活性的评估表明，J-111,347（1a）是极宽谱抗生素的第一个实例，显示出对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌的活性。