(3S,5S,5S)-5-cyano-2-methyl-3-methyl-4-phenyl-isoxazolidine | 1393814-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,5S,5S)-5-cyano-2-methyl-3-methyl-4-phenyl-isoxazolidine
• 英文别名: (3S,4S,5S)-2,3-dimethyl-4-phenyl-1,2-oxazolidine-5-carbonitrile
• CAS: 1393814-46-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: XVXMIQFTXLCILU-MVWJERBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1,4-dimethyl-3-phenyl-azetidine-2-carbonitrile 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到(3S,5S,5S)-5-cyano-2-methyl-3-methyl-4-phenyl-isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  关于将氮杂环丁烷N-氧化物重排为异恶唑烷的机理的见解

  摘要：

  各种官能氮杂环丁烷用氧化米CPBA或过氧化氢，以产生相应的N-氧化物，在[1,2]迈森海梅重排研究其命运。这种导致异恶唑烷的环膨胀很容易发生，而不会捕获瞬态N-氧化物。从在C-2处带有腈或酯基的氮杂环丁烷开始，重排是区域选择性的。但是，在迁移的自由基上观察到不同数量的差向异构化，这也可以通过相关的[1,2]史蒂文斯重排观察到。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.092

文献信息

• Mechanistic insights into the rearrangement of azetidine N-oxides to isoxazolidines
  作者：Laurence Menguy、Bruno Drouillat、Jérome Marrot、François Couty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.092

  日期：2012.8

  Meisenheimer rearrangement. This ring expansion leading to isoxazolidines occurs readily, without trapping of the transient N-oxide. Starting with azetidines bearing a nitrile or an ester group at C-2, the rearrangement is regioselective. However, a varying amount of epimerization on the migrating radical is observed, which can also be observed with the related [1,2] Stevens rearrangement.

  各种官能氮杂环丁烷用氧化米CPBA或过氧化氢，以产生相应的N-氧化物，在[1,2]迈森海梅重排研究其命运。这种导致异恶唑烷的环膨胀很容易发生，而不会捕获瞬态N-氧化物。从在C-2处带有腈或酯基的氮杂环丁烷开始，重排是区域选择性的。但是，在迁移的自由基上观察到不同数量的差向异构化，这也可以通过相关的[1,2]史蒂文斯重排观察到。