2-环丙基苯甲腈 | 3154-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-环丙基苯甲腈
• 英文名称: 2-cyclopropyl benzonitrile
• 英文别名: 2-Cyclopropylbenzonitrile
• CAS: 3154-99-2
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: ZQDBFODKGYNZFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P310,P311
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险性描述：
  H301+H311+H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环丙基苯甲腈 在 碘苯 、 pyridine hydrofluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到C₁₀H₉F₂N
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 C-C 键活化催化 1,3-双官能化

  摘要：

  由于偶极最小化效应，沿饱和碳骨架以 1,3-关系排列的负电取代基可以对分子构象产生强烈影响。因此，引入此类官能团关系的简单且通用的方法可以为调节分子形状提供有价值的工具。在这里，我们描述了使用芳基碘 (I-III) 催化进行环丙烷 1,3-氧化的一般策略，重点是 1,3-二氟化反应。这些反应利用实用的、市售的试剂，并且可以参与各种取代的环丙烷底物。对几种产品的晶体和溶液结构的分析揭示了 1,3-二氟化物在决定分子构象方面的一致作用。通过环丙烷的催化氧化开环合成 1,3-氟乙酰氧基化产物、1,3-二醇、1,3-氨基醇和 1,3- 证明了 1,3-氧化策略的普遍性。二胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05160
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 环丙基溴化镁 在 palladium diacetate 、 zinc dibromide 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到2-环丙基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  卤化锌添加剂介导的钯催化的环丙基溴化溴与芳基溴的交叉偶联

  摘要：

  在亚化学计量的溴化锌存在下，芳基溴化物或三氟甲磺酸酯和环丙基溴化镁的关键Pd催化交叉偶联可以很好地获得优异收率的环丙基芳烃。在相同条件下，其他烷基，环烷基和芳基格氏试剂与芳基溴化物的交叉偶合可得到相应的取代芳烃，收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo100983c

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2016046530A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present invention relates to novel compounds and methods for the manufacture of inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase L1 (UCHL1). The invention further relates to the use of DUB inhibitors in the treatment of cancer and other indications. Compounds of the invention include compounds having the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R8 are as defined herein.

  本发明涉及新型化合物和制备去泛素化酶（DUBs）抑制剂的方法。具体而言，本发明涉及抑制泛素C端水解酶L1（UCHL1）。本发明进一步涉及在癌症和其他适应症治疗中使用DUB抑制剂。本发明的化合物包括具有式（I）或其药用可接受盐的化合物，其中R1至R8如本文所定义。
• An efficient, stereocontrolled and versatile synthetic route to bicyclic partially saturated privileged scaffolds
  作者：Hannah L. Stewart、Abigail R. Hanby、Thomas A. King、Andrew D. Bond、Thomas A. Moss、Hannah F. Sore、David R. Spring

  DOI：10.1039/d0cc02728f

  日期：——

  development of a simple, high yielding and stereocontrolled strategy for the synthesis of a series of triazolopiperazines and other biologically relevant fused scaffolds from optically active amino acids. This route was applied to the synthesis of 22 scaffolds containing new, previously inaccessible vectors and used to access a novel analogue of ganaplacide.

  在本文中，我们描述了一种简单，高产量和立体控制策略的开发，该策略用于从光学活性氨基酸合成一系列三唑并哌嗪和其他生物学相关的融合支架。该途径被应用于22个含有新的，以前难以接近的载体的支架的合成，并被用于获得一种新的ganaplacide类似物。
• [EN] OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS WHICH ARE [ORTHO BI (HETERO )ARYL]-[2-(META BI (HETERO )ARYL)-PYRROLIDIN-1-YL]-METHANONE DERIVATIVES<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE, QUI SONT DES DÉRIVÉS [ORTHO BI (HETERO )ARYL]-[2-(META BI (HETERO )ARYL)-PYRROLIDIN-1-YL]-METHANONE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014057435A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention relates to [ortho bi-(hetero-)aryl]-[2-(meta bi-(hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]- methanone derivatives of formula (I) wherein R, and the rings A1 A2 and A3 are as described in the description, to pharmaceutically acceptable salts thereof, to their preparation, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and to their use as pharmaceuticals, especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式(I)中的[ortho bi-(hetero-)aryl]-[2-(meta bi-(hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]-甲酮衍生物，其中R和环A1、A2和A3如描述中所述，以及其药用盐，其制备方法，含有一个或多个公式(I)化合物的药物组合物，以及它们作为药物的用途，特别是作为促进睡眠荷尔蒙受体拮抗剂的用途。
• General and user-friendly protocol for the synthesis of functionalized aryl- and heteroaryl-cyclopropanes by Negishi cross-coupling reactions
  作者：Brian M. Coleridge、Charles S. Bello、Andreas Leitner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.054

  日期：2009.8

  The introduction of an unsubstituted cyclopropyl moiety was efficiently accomplished via Negishi cross-coupling of cyclopropylzinc bromide with functionalized aryl halides in high yields and fast reaction rates. The stability and the efficient one-step synthesis of cyclopropylzinc bromide make this protocol very valuable in particular for commercial applications.

  经由环丙基溴化锌与官能化的芳基卤化物的Negishi交叉偶联以高收率和快速的反应效率有效地完成了未取代的环丙基部分的引入。环丙基溴化锌的稳定性和有效的一步合成使得该方案特别有价值，特别是对于商业应用而言。
• Small ring compounds—XXX
  作者：T. Shono、I. Nishiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97356-9

  日期：1974.1

  effect and the partial rate factor, the cyclopropyl radical seems to be fairly free from polar effect, and to resemble the phenyl radical more than the common alkyl radical although the cyclopropyl radical has a slightly higher reactivity than the phenyl radical. The relative reactivity of the 2-phenylcyclopropyl radical in the hydrogen abstraction reaction toward the benzylic position of ring-substituted

  通过检查取向效应，部分速率因子和取代基的影响，进行了与环丙基自由基的芳香族芳香取代和与氢丙基自由基的夺氢反应，以确定环丙基自由基的反应性和离子特性。通过在一系列取代的苯中热分解双环丙烷甲酰过氧化物，得到相应的环丙基化苯衍生物（邻位，间位和对位的混合物异构体）以中等收率获得。考虑到取向效应和部分速率因子，尽管环丙基自由基的反应性比苯基自由基稍高，但环丙基自由基似乎没有极性作用，并且与苯基自由基相比，与普通烷基自由基更相似。在氢提取反应中，2-苯基环丙基自由基对环取代的甲苯的苄基位置的相对反应性提供了良好的Hammett相关性，其斜率为+ 0·20，表明在过渡态下几乎没有离子性。该结果与从均相芳族取代反应获得的结论以及从非平面近sp 2所期望的化学反应性非常一致。-环丙基的杂化构象。