2,7-dimethoxy-9H-fluoren-9-one | 42523-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-dimethoxy-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 2,7-dimethoxyfluorenone；2,7-dimethoxy-9-fluorenone；2,7-dimethoxyfluoren-9-one
• CAS: 42523-28-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: SLJRSLAKLRNFHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethoxy-9H-fluoren-9-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2,7-二羟基-9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  从苯甲醛和芳基碘化物合成芴酮：使用瞬态定向基团进行双CH官能化。

  摘要：

  报道了通过Pd（II）催化的C（sp2）-H官能化级联直接从苯甲醛和碘代芳烃直接合成取代的芴酮的方法。该工艺以邻氨基苯甲酸为廉价的瞬态导向基团，可与多种苯甲醛和碘代芳基相容。以优异的总收率（40％）完成了抗病毒药物替洛龙的三步合成，证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00161
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,7-dimethoxy-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Chronobiotic activity of N-[2-(2,7-dimethoxyfluoren-9-yl)ethyl]-propanamide. Synthesis and melatonergic pharmacology of fluoren-9-ylethyl amides

  摘要：

  A series of fluoren-9-yl ethyl amides (2) were synthesized and evaluated for human melatonin MT1 and MT2 receptor binding. N-[2-(2,7-dimethoxyfluoren-9-yl)ethyl]propanamide (2b) was selected and evaluated in functional assays measuring intrinsic activity at the human MT1 and MT2 receptors and demonstrated full agonism at both receptors. The chronobiotic properties of 2b were demonstrated in both acute and chronic rat models where 2b produced an acute phase advance of 32 min at 1 mg/kg and chronically entrained free-running rats with a mean effective dose of 0.23 mg/kg. Compound 2b is significantly less efficacious than melatonin in constricting human coronary artery. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.002

文献信息

• Properties of anions, radicals, and radical cations derived from 9-(dialkylamino)fluorenes
  作者：Frederick G. Bordwell、Jin Pei. Cheng、S. E. Seyedrezai、Craig A. Wilson

  DOI：10.1021/ja00232a034

  日期：1988.11

  Acidites, potentiels d'oxydation et energies de dissociation de liaison, des composes etudies

  酸性物质、氧化潜能和联系的分离能量、作曲研究
• Regio-defined multi-hydroxylation of Dibenzo[g,p]chrysene
  作者：Naoki Yoshida、Shinsuke Kamiguchi、Kazuki Sakao、Ryuhei Akasaka、Yoshino Fujii、Tomoyuki Maruyama、Tetsuo Iwasawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152033

  日期：2020.6

  dibenzo[g,p]chrysene (DBC) is described, involving the synthesis of multi-hydroxyl DBC derivatives. Addition of 16 equiv Br2 to a suspension of DBC in CH2Cl2 enables to singly construct a 2,7,10,15-tetrabromo-DBC. A lithium-bromine exchange event leads the corresponding silyl molecule, and the following oxidation formed a tetra-hydroxyl derivative. Its isomeric tetra-hydroxyl DBC as well as more congested octa-hydroxyl

  描述了区域选择性直接四溴化的二苯并[ g，对] ch（DBC），涉及多羟基DBC衍生物的合成。向DBC在CH 2 Cl 2中的悬浮液中添加16当量的Br 2能够单独构建2,7,10,15-四溴-DBC。锂-溴交换事件导致相应的甲硅烷基分子，随后的氧化形成四羟基衍生物。它的同分异构的四羟基DBC以及更拥挤的八羟基DBC也可以单独构建。这些简单明了的合成路线将为新的DBC材料提供一个通用的入口。
• Photodecaging from 9-substituted 2,7-dihydroxy and dimethoxyfluorenes: competition between heterolytic and homolytic pathways
  作者：Aron Roxin、Alex Chase、Elizabeth Jeffers、Matthew Lukeman

  DOI：10.1039/c0pp00351d

  日期：2011.6

  prepared and their photochemistry was studied in methanol and aqueous methanol solution in the hopes of observing efficient expulsion of the substituents positioned at the 9-position. For all three compounds, the primary photoproducts were 2,7-disubstituted-9-fluorenes and 2,7-disubstituted-9-methoxyfluorenes. A mechanism of reaction is proposed for production of these products, and involves competing

  2,7-二羟基-9-芴醇（9），2,7-二甲氧基-9-芴醇（10），以及2,7-二甲氧基-9-乙酰氧基芴（11）的制备及其光化学研究。甲醇 和水性 甲醇解决方案是希望观察到位于9位的取代基的有效排出。对于所有三种化合物，主要的光产物是2,7-二取代的9-芴和2,7-二取代的9-甲氧基芴。对于这些产物的生产，提出了一种反应机理，涉及产生自由基和碳正离子中间体的竞争性均质和异质途径。反应量子产率（对于底物消失）在0.21至0.31之间。
• Synthesis and Luminescence Spectral Properties of New 2,7-Dihydroxy-9H-fluoren-9-one Derivatives
  作者：T. I. Kirichenko、S. B. Meshkova、Z. M. Topilova、A. V. Kiriyak、A. Yu. Lyapunov、E. Yu. Kulygina、N. G. Luk’yanenko

  DOI：10.1007/s11176-005-0212-3

  日期：2005.2

  A number of new 2,7-dihydroxyfluorenone derivatives containing side-chain oligoethylene glycol fragments with terminal hydroxy, p-tolylsulfonyl, azido, and amino groups were synthesized. When the side chain has a certain length, an interaction between the terminal group and the fluorenone fragment becomes possible, which considerably changes photoluminescence properties of the molecule.

  合成了一系列新型的2,7-二羟基弗伦酮衍生物，这些衍生物含有带有末端羟基、对甲苯磺酰基、叠氮基和氨基的侧链聚乙烯 glycol 片段。当侧链达到一定长度时，末端基团与弗伦酮片段之间可能发生相互作用，这显著改变了分子的光致发光性质。
• ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体の製造方法および新規なジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体
  申请人：学校法人 龍谷大学

  公开号：JP2021176823A

  公开（公告）日：2021-11-11

  【課題】水酸基が位置選択的に４つ導入されたジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンを、異性体の副生成が極めて少なく、選択的かつ簡便に作製できる製造方法、および該製造方法により作製した新規なジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体を提供する。【解決手段】（１）ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンを臭素化し、４臭素化物を合成する工程、（２）４臭素化物の臭素原子をシリル化し、シリル化体を合成する工程、および、（３）シリル化体のシリル基を酸化反応により水酸基化し、２，７，１０，１５位に水酸基を有するテトラヒドロキシジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンを合成する工程を含むジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体の製造方法に関する。また、酸素官能基が結合したフルオレノンを二量化して、３、６、１１、１４位に水酸基を有する新規なテトラヒドロキシジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体の製造方法に関する。【選択図】 なし

  这是一种制备四个位置选择性引入氢氧基的二苯并［ｇ，ｐ］芴的制造方法，其异构体的副生成物非常少，可以选择性和简便地制备，并提供由该制造方法制备的新型二苯并［ｇ，ｐ］芴衍生物。解决方案包括：（1）将二苯并［ｇ，ｐ］芴进行溴化，合成四溴化物的步骤；（2）对四溴化物的溴原子进行硅烷化，合成硅烷化物的步骤；以及（3）通过氧化反应将硅烷化物的硅烷基氢氧化，合成在2，7，10，15位具有氢氧基的四羟基二苯并［ｇ，ｐ］芴的步骤，涉及二苯并［ｇ，ｐ］芴衍生物的制造方法。此外，还涉及通过氧官能团与芴酮发生二聚反应，制备在3，6，11，14位具有氢氧基的新型四羟基二苯并［ｇ，ｐ］芴衍生物的制造方法。