N-(p-tolyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide | 1373611-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide
• 英文别名: 1-N'-(4-methylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide
• CAS: 1373611-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: BBSBUJQOZADGGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide 在 tin (IV) chloride pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到2-氧代-N-(对甲苯基)四氢呋喃-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的环丙基酰胺和水的正式[4 + 1]环空反应：γ-丁内酯的新进入

  摘要：

  摘要 报道了由路易斯酸SnCl 4 ·5H 2 O介导的由环丙基酰胺有效地一锅合成取代的γ-丁内酯。提出了一种涉及串联开环反应和分子内环化反应的机理。 报道了由路易斯酸SnCl 4 ·5H 2 O介导的由环丙基酰胺有效地一锅合成取代的γ-丁内酯。提出了一种涉及串联开环反应和分子内环化反应的机理。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290971
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-N-(4-methylphenyl)cyclopropanecarboxamide 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N-(p-tolyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过碘仿反应高效多样地合成功能化环丙烷

  摘要：

  据报道，基于反应条件的选择，通过碘仿反应从易得的1-乙酰基环丙烷通过一锅法高效，多样地合成了环丙基酰胺和酯。在K 2 CO 3存在下，由1-乙酰基环丙烷，碘和氨在水中以高收率合成了一系列取代的环丙基酰胺，而由1-乙酰基环丙烷与碘和醇在乙醇中的反应制得了取代的环丙基酯。 DBU的存在。 环丙烷-碘仿反应-碘-酰胺-水

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289693

文献信息

• ARYLPROPIONAMIDE, ARYLACRYLAMIDE, ARYLPROPYNAMIDE, OR ARYLMETHYLUREA ANALOGS AS FACTOR XIA INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1981854B1

  公开（公告）日：2011-06-01
• US8410155B2
  申请人：——

  公开号：US8410155B2

  公开（公告）日：2013-04-02
• US8466295B2
  申请人：——

  公开号：US8466295B2

  公开（公告）日：2013-06-18
• [EN] SIX-MEMBERED HETEROCYCLES USEFUL AS SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] HETEROCYCLES A SIX ELEMENTS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SERINE PROTEASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2007070818A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  [EN] The present invention provides compounds of Formula (I), or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein the variables A, B, R³ and R¹¹ are as defined herein. The compounds of Formula (I) are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade and/or contact activation system; for example thrombin, factor Xa, factor XIa, factor IXa, factor VIIa and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of fXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) ou un stéréoisomère, un tautomère, ou un sel ou solvate pharmaceutiquement acceptable de ces composés, les variables A, B, R³ et R¹¹ étant telles que définies dans le présent document. Les composés de formule (I) sont utiles en tant qu'inhibiteurs sélectifs d'enzymes sérine protéase du système de coagulation en cascade et/ou d'activation de contact ; par exemple thrombine, facteur Xa, facteur XIa, facteur IXa, facteur VIIa et/ou kallikréine plasmique. L'invention concerne en particulier, des composés inhibiteurs sélectifs du facteur XIa ou inhibiteurs doubles du facteur XIa et de la kallikréine plasmique. Elle concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et des procédés de traitement de troubles thromboemboliques et/ou inflammatoires au moyen de ces composés.
• Formal [4+1] Annulation of Cyclopropyl Amides and Water Mediated by Lewis Acid: A Novel Entry to γ-Butyrolactones
  作者：Rui Zhang、Dewen Dong、Dingyuan Zhang、Yongjiu Liang

  DOI：10.1055/s-0031-1290971

  日期：2012.6

  synthesis of substituted γ-butyrolactones from cyclopropyl amides mediated by the Lewis acid SnCl4·5H2O is reported. A mechanism involving a tandem ring-opening reaction and intramolecular cyclization reaction is proposed. An efficient one-pot synthesis of substituted γ-butyrolactones from cyclopropyl amides mediated by the Lewis acid SnCl4·5H2O is reported. A mechanism involving a tandem ring-opening reaction

  摘要 报道了由路易斯酸SnCl 4 ·5H 2 O介导的由环丙基酰胺有效地一锅合成取代的γ-丁内酯。提出了一种涉及串联开环反应和分子内环化反应的机理。 报道了由路易斯酸SnCl 4 ·5H 2 O介导的由环丙基酰胺有效地一锅合成取代的γ-丁内酯。提出了一种涉及串联开环反应和分子内环化反应的机理。