N-isopropyl-2-nitrobenzylamine | 338991-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-2-nitrobenzylamine
• 英文别名: Isopropyl-<2-nitro-benzyl>-amin；Isopropyl-(2-nitro-benzyl)-amin；N-[(2-nitrophenyl)methyl]propan-2-amine
• CAS: 338991-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD09813954
• 分子量: 194.233
• InChiKey: VFFNHRMFPPAZHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-2-nitrobenzylamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 (E)-1-(4-fluorophenyl)-2-(3-isopropyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-ylidene)ethanone
  参考文献：
  名称：

  PEG-400 中的环保反应：使用 2-氨基苄胺立体选择性获得多取代 3,4-二氢-2(1H)-喹唑啉的高效绿色方法†

  摘要：

  通过 2-氨基苄胺与 α-氧代烯酮二硫缩醛的环化反应，使用 PEG-400 作为一种廉价、易于处理、无毒的化合物，开发了新型 3,4-二氢-2( 1 H )-喹唑啉的高效立体选择性合成方法。和可回收的反应介质。所开发的协议操作简单，并且可以容忍具有不同功能的各种基材。该方案具有多种属性，例如优异的产率、无需后处理、绿色反应条件以及对环境无害。这种新策略的吸引人的特点是，所有报道的最终化合物都被分离为单一（E）-立体异构形式，这已通过1 HNMR 和 X 射线晶体学研究得到证实。

  DOI：

  10.1039/c7ra13487h
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-isopropyl-2-nitrobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  通过2-氯-N-（2-硝基苄基）乙酰胺的还原环化反应，轻松合成4-取代的1,2,4,5-四氢-1,4-苯并二氮杂-3-酮

  摘要：

  开发了一种简便有效的方法，可通过使用铁-铁的还原环化反应，从2-氯-N-（2-硝基苄基）乙酰胺合成1,2,4,5-四氢-1,4-苯并二氮杂-3-酮乙醇-水中的氯化铵收率高。该方法为这些在医学化学研究领域中具有高价值的苯并二氮杂-3-酮提供了一种简单的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.029

文献信息

• Stable and Rapid Thiol Bioconjugation by Light-Triggered Thiomaleimide Ring Hydrolysis
  作者：Dimpy Kalia、Sharad P. Pawar、Jyoti S. Thopate

  DOI：10.1002/anie.201609733

  日期：2017.2.6

  Maleimide‐mediated thiol‐specific derivatization of biomolecules is one of the most efficacious bioconjugation approaches currently available. Alarmingly, however, recent work demonstrates that the resulting thiomaleimide conjugates are susceptible to breakdown via thiol exchange reactions. Herein, we report a new class of maleimides, namely o‐CH2NHiPr phenyl maleimides, that undergo unprecedentedly

  马来酰亚胺介导的生物分子巯基特异性衍生化是目前可用的最有效的生物缀合方法之一。然而，令人震惊的是，最近的研究表明，所得的硫代马来酰亚胺共轭物易于通过硫醇交换反应分解。在此，我们报道了一种新的马来酰亚胺，即o -CH 2 NH iPr苯基马来酰亚胺，在巯基结合后会经历前所未有的快速环水解，形成稳定的耐巯基交换抗性的偶联物。此外，我们通过开发抗环水解的光笼型支架，克服了由于马来酰亚胺试剂在生物缀合之前易于发生环水解的问题，从而克服了马来酰亚胺试剂保质期低的问题。用这种光笼封的马来酰亚胺形成的硫醇生物共轭物的紫外线照射可在温和，冰冷的条件下1小时内迅速释放出硫代马来酰亚胺环，从而产生所需的稳定共轭物。
• Structure–activity relationship of the cinnamamide family of antibiotic potentiators for methicillin-resistant <i>Staphylococcus aureus</i> (MRSA)
  作者：Enrico Speri、Jennifer Fishovitz、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1039/c8md00479j

  日期：——

  restored. We describe herein our discovery of one class of such agents, the cinnamamide family of antibiotic potentiators. A hit compound of the class (compound 1) showed modest potentiation of the activity of oxacillin, a penicillin antibiotic, against an MRSA strain. A total of 50 analogues of compound 1 were prepared and screened. Seven of these compounds showed more dramatic potentiation of the antibacterial

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）是全球性的公共卫生威胁。MRSA已进化出一套复杂的生化过程，可动员生物体抵抗β-内酰胺类抗生素的攻击而产生可诱导的抗性。在药理学上干扰这种机制有可能逆转β-内酰胺耐药性表型，从而恢复对过时抗生素的敏感性。我们在本文中描述了我们发现的一类此类药剂，即抗生素增强剂肉桂酰胺家族。此类命中化合物（化合物1）对青霉素类抗生素奥沙西林的抗MRSA菌株活性适度增强。总共50个化合物1的类似物准备和筛选。这些化合物中的七个显示出更显着的抗菌活性增强作用，从而使抗生素的最小抑菌浓度（MIC）降低了64到128倍。
• N-substituted carbamoyloxyalkyl-azolium derivatives
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：US06812238B1

  公开（公告）日：2004-11-02

  N-substituted carbamoyloxyalkyl-azolium derivatives which have antifungal activity and are useful for the treatment of fungal diseases.

  具有抗真菌活性并用于治疗真菌病的N-取代的氨基甲酰氧烷基-唑类衍生物。
• Davis–Beirut Reaction: Alkoxide versus Hydroxide Addition to the Key <i>o</i>-Nitrosoimine Intermediate
  作者：Jie S. Zhu、Matthew R. Duong、Andrew P. Teuthorn、Julia Y. Lu、Jung-Ho Son、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00036

  日期：2018.3.2

  Reaction options, alkoxide vs hydroxide vs amine addition to the key intermediate (o-nitrosoimine) generated in the Davis–Beirut reaction of an o-nitrobenzylamine substrate, are reported to explain the nucleophilic addition selectivity of this one-pot indazole-forming process. The hydroxide addition/deprotection pathway as well as the fate of the resulting o-nitrosobenzaldehyde were both uncovered

  据报道，在邻硝基苯甲胺底物的戴维斯-贝鲁特反应中生成的关键中间体（邻亚硝基亚胺）上的醇盐、氢氧化物和胺加成反应选项，可以解释这一一锅吲唑形成过程的亲核加成选择性。氢氧化物加成/脱保护途径以及所得邻亚硝基苯甲醛的命运均通过几种邻硝基苯甲胺底物揭示，并在新的机理见解的启发下定义了高效双戴维斯-贝鲁特反应所需的设计元素。
• Intermediates for N-substituted carbamoyloxyalkyl-azolium derivatives
  申请人：Fukuda Hiroshi

  公开号：US20050038075A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  N-substituted carbamoyloxyalkyl-azolium derivatives which have antifungal activity and are useful for the treatment of fungal diseases.

  N-取代的碳酰氧基烷基-唑类衍生物具有抗真菌活性，可用于治疗真菌病。