(+/-)-baikiain hydrochloride | 41994-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-baikiain hydrochloride
• 英文别名: 1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-ium-2-carboxylic acid;chloride
• CAS: 41994-52-9
• 化学式: C₆H₉NO₂*ClH
• 分子量: 163.604
• InChiKey: ALPNLNQINLZHGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-264 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1); ethyl acetate (141-78-6))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-baikiain hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,4R,5R)-7-Oxo-4-phenylselanyl-6-oxa-2-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性Δ 4个-pipecolic酸合成经由乙烯基的烷基化Ñ -Boc-亚铵离子从Baikiain衍生

  摘要：

  Boc-（±）-Baikian的立体选择性官能化通过硒代和碘代内酯化得到证明，以提供内酯5。这些被转化为烯氨基甲酸酯7，其在用有机铝试剂处理后在C-6处进行区域和立体选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76188-0
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl N-methoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2,2-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(+/-)-baikiain hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基酸，十四；(±) -哌啶酸衍生物，IV：一种制备 (±) -Baikiain 及其衍生物的有效合成方法

  摘要：

  [4 + 2] 高亲电性亚胺 2 环加成到 1,3-丁二烯 (1) 提供 Diels-Alder 产物 3。孪生二酯的水解提供 (±) -Baikiain 盐酸盐 (4)。3 的双键顺式羟基化得到 8。反式产物 9 通过环氧化物 5 的开环制备。3 的区域选择性硼氢化反应/氧化得到 7，将其氧化为 11。N-甲苯磺酰基衍生物 12 的卤代内酯化白藜芦醇经官能团转化后得到2-羟甲基-哌啶-4-ol 15。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260509

文献信息

• Arylaminocarbonyl compounds
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US05362706A1

  公开（公告）日：1994-11-08

  Hydantoin for the control of weeds are disclosed.

  已披露用于控制杂草的咪唑啉。
• TRICYCLIC PYRIDYL-VINYL PYRROLES AS PAR1 INHIBITORS
  申请人：SANOFI

  公开号：US20130040943A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  This disclosure relates to compounds of formula I: wherein R1, R2, R3, R4, X and Y have the meanings denoted in the disclosure. The compounds of formula I have antithrombotic activity and in particular inhibit the protease-activated receptor 1 (PAR1). The disclosure further relates to a method for producing the compound of formula I and to the use thereof as a pharmaceutical product.

  这项披露涉及到化合物的化学式I：其中R1、R2、R3、R4、X和Y的含义如披露所示。化合物的化学式I具有抗血栓活性，特别是抑制蛋白酶活化受体1（PAR1）。该披露还涉及一种生产化学式I化合物的方法，以及将其用作药物产品的用途。
• Tricyclic pyridyl-vinyl pyrroles as PAR1 inhibitors
  申请人：Sanofi

  公开号：US08871798B2

  公开（公告）日：2014-10-28

  This disclosure relates to compounds of formula I: wherein R1, R2, R3, R4, X and Y have the meanings denoted in the disclosure. The compounds of formula I have antithrombotic activity and in particular inhibit the protease-activated receptor 1 (PAR1). The disclosure further relates to a method for producing the compound of formula I and to the use thereof as a pharmaceutical product.

  本公开涉及I式化合物：其中R1、R2、R3、R4、X和Y具有公开披露中所示的含义。I式化合物具有抗血栓活性，特别是抑制蛋白酶活化受体1（PAR1）。本公开进一步涉及制备I式化合物的方法以及其作为药物产品的用途。
• Biomimetic synthesis of anatabine from 2,5-dihydropyridine produced by the oxidative decarboxylation of baikiain
  作者：Edward Leete、Mark E. Mueller

  DOI：10.1021/ja00387a048

  日期：1982.11
• US5362706A
  申请人：——

  公开号：US5362706A

  公开（公告）日：1994-11-08