15-hydroxy-4-oxo-pentadecanoic acid | 23550-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-hydroxy-4-oxo-pentadecanoic acid
• 英文别名: 15-Hydroxy-4-oxo-pentadecansaeure；15-Hydroxy-4-oxopentadecanoic acid
• CAS: 23550-08-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: AMLAVQOFAJPWGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  434.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-hydroxy-4-oxo-pentadecanoic acid 在 盐酸 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 15-羟基十酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 15-hydroxypentadecanoic acid by means of condensation reaction via β-ketosulfoxide

  摘要：

  1,12-十二烷醇与甲基磺酰基负离子（DMSO-）进行基本缩合得到β-酮磺酸酯2，经乙氧羰基甲基化后，产物以46%的总收率（基于内酯）转化为15-羟基十五烷酸（6）。另一种β-酮磺酸酯9由甲基10-十一烯酸与DMSO-缩合制得，并经米歇尔加成反应与甲基丙烯酸酯反应。处理加成物以38%的总收率（基于十一烯酸）得到14-十五烯酸（13）。

  DOI：

  10.1139/v68-625
• 作为产物：
  描述：

  氧杂环十三烷-2-酮 在 吡啶 作用下， 生成 15-hydroxy-4-oxo-pentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 15-hydroxypentadecanoic acid by means of condensation reaction via β-ketosulfoxide

  摘要：

  1,12-十二烷醇与甲基磺酰基负离子（DMSO-）进行基本缩合得到β-酮磺酸酯2，经乙氧羰基甲基化后，产物以46%的总收率（基于内酯）转化为15-羟基十五烷酸（6）。另一种β-酮磺酸酯9由甲基10-十一烯酸与DMSO-缩合制得，并经米歇尔加成反应与甲基丙烯酸酯反应。处理加成物以38%的总收率（基于十一烯酸）得到14-十五烯酸（13）。

  DOI：

  10.1139/v68-625

文献信息

• Kariyone; Ageta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 764
  作者：Kariyone、Ageta

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 15-hydroxypentadecanoic acid by means of condensation reaction via β-ketosulfoxide
  作者：H. Nozaki、T. Mori、M. Kawanisi

  DOI：10.1139/v68-625

  日期：1968.12.1

  Basic condensation of 1,12-dodecanolide with methylsulflnylcarbanion (DMSO⁻) gives a β-keto-sulfoxide 2 which is ethoxycarbonylmethylated and the product is converted to 15-hydroxypentadecanoic acid (6) in a 46% overall yield based on the lactone. Another β-ketosulfoxide 9 is prepared by condensation of methyl 10-undecenoate with DMSO⁻ and is subjected to the Michael condensation with methyl acrylate. Treatment of the adduct gives 14-pentadecenoic acid (13) in a 38% overall yield based on the undecenoate.

  1,12-十二烷醇与甲基磺酰基负离子（DMSO-）进行基本缩合得到β-酮磺酸酯2，经乙氧羰基甲基化后，产物以46%的总收率（基于内酯）转化为15-羟基十五烷酸（6）。另一种β-酮磺酸酯9由甲基10-十一烯酸与DMSO-缩合制得，并经米歇尔加成反应与甲基丙烯酸酯反应。处理加成物以38%的总收率（基于十一烯酸）得到14-十五烯酸（13）。