8-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 74904-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-8-methoxyisocarbostyril；8-methoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 74904-29-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: RBGJBRPKCUAHJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  439.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到8-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  芳香族羟基取代的1,2,3,4，-四氢异喹啉对苯基乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）的抑制作用：对活性位点芳香环结合区的亲水口袋的进一步研究。

  摘要：

  在针对表征苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT），5-，6-，7-和8-羟基-1,2,3的活性位点的芳香环结合区域内的亲水性口袋进行的一系列研究中，制备了4-四氢异喹啉，并作为PNMT的底物和抑制剂进行了评估。为了辨别酸性氢在该口袋处相互作用的必要性，还评估了相应的甲基醚。7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉（16）相对于四氢异喹啉（13）本身的亲和力增强表明，结合的四氢异喹啉中的碳C7存在亲水性口袋。相应的甲醚的亲和力降低与酸性氢原子在该位点与芳香族羟基相互作用的要求相一致（16）。从其他区域异构的芳族羟基取代的四氢异喹啉，其相应的甲基醚和6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉的相对活性来看，亲水口袋相对于结合的四氢异喹啉在空间上是致密的并且被更大范围的亲脂性特征所包围。为使本研究结果与以前有关结合的β-苯基乙胺，5-，6-，7-和8-羟基-exo-2-氨基苯并降冰片烯以及5-和6-羟基

  DOI：

  10.1021/jm00395a006
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-N,N-二甲基苄胺 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 20.25h， 生成 8-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a025

文献信息

• 一种苯并咪唑类化合物及其制备方法和在制备铁死亡抑制剂中的应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN112939943B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明公开了一种苯并咪唑类化合物及其制备方法和在制备铁死亡抑制剂中的应用。该苯并咪唑类化合物具有如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示结构：本发明提供的苯并咪唑类化合物通过在R1位置引入亲脂性基团，及在R2位置引入特定的基团，得到的化合物具有较好的铁死亡抑制活性，可作为防治神经系统疾病如中风的一种先导化合物。
• Tyrosine Kinase Inhibitor And Uses Thereof
  申请人：Xuanzhu Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20170112833A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Disclosed is a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or solvate thereof, or their stereoisomers, which can be used as tyrosine kinase inhibitor. Also disclosed is a method for preparing the compound, a pharmaceutical composition and a kit comprising the compound, and uses of the compound. The compound can be used as tyrosine kinase inhibitor, or can be used to reduce or inhibit activity of EGFR or mutant thereof, such as EGFR mutant comprising T790M mutation, in a cell, or to treat and/or prevent a disease associated with overactivity of EGFR, such as cancer.

  公开了一种公式(I)的化合物或其药物可接受的盐、酯或溶剂，或它们的立体异构体，可用作酪氨酸激酶抑制剂。还公开了制备该化合物的方法、包含该化合物的药物组合物和套件，以及该化合物的用途。该化合物可用作酪氨酸激酶抑制剂，或可用于减少或抑制细胞中EGFR或其突变体的活性，例如包含T790M突变的EGFR突变体，或用于治疗和/或预防与EGFR过度活动相关的疾病，如癌症。
• 一类酰胺结构的GPR40激动剂化合物及其用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN109666027A

  公开（公告）日：2019-04-23

  本发明涉及一类结构新颖的酰胺类化合物及其药物组合物，所述酰胺类化合物的结构如通式(I)所示。该酰胺类化合物(I)能够调节GPR40活性，可用于GPR40活性相关的疾病如糖尿病和代谢综合症。
• [EN] ISOTHIAZOLE DIOXIDES AS CXC- AND CC- CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DIOXYDES D'ISOTHIAZOLE EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR DE LA CHIMIOKINE CXC ET CC
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005068460A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Disclosed are novel compounds of the formula (IA): and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. D and E are different groups wherein one is N and the other is CR50. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, pain (e.g., acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain) using a compound of formula IA.

  公开了公式(IA)的新化合物：以及它们的药物可接受的盐和溶剂化物。D和E是不同的基团，其中一个是N，另一个是CR50。包含取代基A的基团示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含取代基B的基团示例包括芳基和杂芳基。还公开了一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和心肌再灌注损伤，疼痛(例如，急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛、神经性疼痛)使用公式IA的化合物。
• [EN] 3,4-DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTENE-1, 2-DIONES AS CXC-CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] CYCLOBUTENE-1, 2-DIONES 3,4-DI-SUBSTITUES UTILISES COMME LIGANDS DU RECEPTEUR DE CHIMIOKINE CXC
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2004011418A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Disclosed are novel compounds of the formula (I)or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. Also disclosed is the treatment of chemokine-mediated diseases using compounds of the formula (II)

  揭示了公式（I）的新化合物或其药用可接受的盐或溶剂。还披露了使用公式（II）的化合物治疗趋化因子介导的疾病。