2-环己基-1-(3,5-二甲基异噻唑-4-基)-3-(2-甲基喹啉-4-基)胍 | 128192-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-环己基-1-(3,5-二甲基异噻唑-4-基)-3-(2-甲基喹啉-4-基)胍
• 英文名称: (-)-(2R,3R)-5-iodobenzovesamicol
• 英文别名: 5-Iodobenzovesamicol；(2R,3R)-5-iodo-3-(4-phenylpiperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 128192-12-1
• 化学式: C₂₁H₂₄INO
• 分子量: 433.332
• InChiKey: FHYAUNJNVMGZQN-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基-1-(3,5-二甲基异噻唑-4-基)-3-(2-甲基喹啉-4-基)胍 在 硫酸氢铵 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-<125I>iodobenzovesamicol
  参考文献：
  名称：

  脑胆碱能神经元的Vesamicol受体图与放射性碘标记的苯并呋喃唑位置异构体的关系图。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病的特征在于进行性脑胆碱能神经元变性。与位于乙酰胆碱储存小泡的摄取转运蛋白上的维他命胺高亲和力结合的苯并维他命的放射性示踪剂类似物可提供胆碱能神经元完整性的体内标志物。合成了五个外消旋碘苯并呋喃唑醇的位置异构体（4'-，5-，6-，7-和8-IBVM），用碘125交换标记，并评估了中枢胆碱能神经元的体内标记物。只有两种异构体，即5-IBVM（5）和6-IBVM（10），在小鼠脑中的分布模式与胆碱能神经支配相一致：纹状体>>海马>或=皮质>下丘脑>>小脑。5-IBVM（5）的24小时组织与小脑浓度之比，纹状体高3至4倍，皮层和海马的比例要比6-IBVM高（10）。8-IBVM（16）和4'-IBVM（17）在所检查的任何大脑区域均未表现出选择性保留。在心脏中，只有5-IBVM（5）的心房/心室浓度比与高外周胆碱能神经元选择性一致。7-IBVM（14）异构体表现出异常的大脑分布模式

  DOI：

  10.1021/jm9507486
• 作为产物：
  描述：

  (-)-5-aminobenzovesamicol 在 盐酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-环己基-1-(3,5-二甲基异噻唑-4-基)-3-(2-甲基喹啉-4-基)胍
  参考文献：
  名称：

  脑胆碱能神经元的Vesamicol受体图与放射性碘标记的苯并呋喃唑位置异构体的关系图。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病的特征在于进行性脑胆碱能神经元变性。与位于乙酰胆碱储存小泡的摄取转运蛋白上的维他命胺高亲和力结合的苯并维他命的放射性示踪剂类似物可提供胆碱能神经元完整性的体内标志物。合成了五个外消旋碘苯并呋喃唑醇的位置异构体（4'-，5-，6-，7-和8-IBVM），用碘125交换标记，并评估了中枢胆碱能神经元的体内标记物。只有两种异构体，即5-IBVM（5）和6-IBVM（10），在小鼠脑中的分布模式与胆碱能神经支配相一致：纹状体>>海马>或=皮质>下丘脑>>小脑。5-IBVM（5）的24小时组织与小脑浓度之比，纹状体高3至4倍，皮层和海马的比例要比6-IBVM高（10）。8-IBVM（16）和4'-IBVM（17）在所检查的任何大脑区域均未表现出选择性保留。在心脏中，只有5-IBVM（5）的心房/心室浓度比与高外周胆碱能神经元选择性一致。7-IBVM（14）异构体表现出异常的大脑分布模式

  DOI：

  10.1021/jm9507486

文献信息

• A radiotracer for mapping cholinergic neurons of the brain
  作者：Yong Woon Jung、Marcian E. Van Dort、David L. Gildersleeve、Donald M. Wieland

  DOI：10.1021/jm00170a002

  日期：1990.8
• IONIC LIQUID SUPPORTED ORGANOTIN REAGENTS FOR THE MANUFACTURING OF RADIOPHARMACEUTICALS COMPOUNDS
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP3092243B1

  公开（公告）日：2019-06-19
• Vesamicol Receptor Mapping of Brain Cholinergic Neurons with Radioiodine- Labeled Positional Isomers of Benzovesamicol
  作者：Yong-Woon Jung、Kirk A. Frey、G. Keith Mulholland、Renato del Rosario、Phillip S. Sherman、David M. Raffel、Marcian E. Van Dort、David E. Kuhl、David L. Gildersleeve、Donald M. Wieland

  DOI：10.1021/jm9507486

  日期：1996.1.1

  facial nuclei. Except for cortex, regional brain levels of (-)-5-[123I]IBVM ((-)-[123I]5) at 4 h exhibited a linear correlation (r2 = 0.99) with endogenous levels of choline acetyltransferase. CONCLUSION: Vesamicol receptor mapping of cholinergic nerve terminals in murine brain can be achieved with 5-IBVM (5) and less robustly with 6-IBVM (10), whereas the brain localization of 7-IBVM (14) reflects high-affinity

  阿尔茨海默氏病的特征在于进行性脑胆碱能神经元变性。与位于乙酰胆碱储存小泡的摄取转运蛋白上的维他命胺高亲和力结合的苯并维他命的放射性示踪剂类似物可提供胆碱能神经元完整性的体内标志物。合成了五个外消旋碘苯并呋喃唑醇的位置异构体（4'-，5-，6-，7-和8-IBVM），用碘125交换标记，并评估了中枢胆碱能神经元的体内标记物。只有两种异构体，即5-IBVM（5）和6-IBVM（10），在小鼠脑中的分布模式与胆碱能神经支配相一致：纹状体>>海马>或=皮质>下丘脑>>小脑。5-IBVM（5）的24小时组织与小脑浓度之比，纹状体高3至4倍，皮层和海马的比例要比6-IBVM高（10）。8-IBVM（16）和4'-IBVM（17）在所检查的任何大脑区域均未表现出选择性保留。在心脏中，只有5-IBVM（5）的心房/心室浓度比与高外周胆碱能神经元选择性一致。7-IBVM（14）异构体表现出异常的大脑分布模式