5-iodo-3-(4-phenylpiperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-iodo-3-(4-phenylpiperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: (+/-)-trans-2-hydroxy-5-iodo-3-(4-phenylpiperidino)tetralin
• 化学式: C₂₁H₂₄INO
• 分子量: 433.332
• InChiKey: FHYAUNJNVMGZQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-3-(4-phenylpiperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 生成 5-(125I)iodanyl-3-(4-phenylpiperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  JUNG, Y. -W.;DORT, M. E. VAN;WIELAND, D. M., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 30,(1991) N, C. 387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-5-aminobenzovesamicol 在 盐酸 、 碘 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-iodo-3-(4-phenylpiperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于绘制大脑胆碱能神经元的放射性示踪剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00170a002

文献信息

• JUNG, Y. -W.;DORT, M. E. VAN;WIELAND, D. M., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 30,(1991) N<!>, C. 387
  作者：JUNG, Y. -W.、DORT, M. E. VAN、WIELAND, D. M.

  DOI：——

  日期：——
• Development and preclinical evaluation of [18F]FBVM as a new potent PET tracer for vesicular acetylcholine transporter
  作者：Johnny Vercouillie、Frédéric Buron、Sophie Sérrière、Nuno Rodrigues、Zuhal Gulhan、Agnès Chartier、Gabrielle Chicheri、Hamid Marzag、Adeline Oury、Nathalie Percina、Sylvie Bodard、Rajah Ben Othman、Julie Busson、Franck Suzenet、Denis Guilloteau、Mathieu Marchivie、Patrick Emond、Sylvain Routier、Sylvie Chalon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114794

  日期：2022.12
• EP0648130A4
  申请人：——

  公开号：EP0648130A4

  公开（公告）日：1994-01-26
• RADIOIODINATED BENZOVESAMICOL ANALOGS FOR CHOLINERGIC NERVE MAPPING
  申请人：THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：EP0648130B1

  公开（公告）日：1998-12-30
• [EN] RADIOIODINATED BENZOVESAMICOL ANALOGS FOR CHOLINERGIC NERVE MAPPING
  申请人：THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：WO1991017776A1

  公开（公告）日：1991-11-28

  (EN) Radioiodinated benzovesamicol analogs which selectively localize in presynaptic cholinergic neurons of general formula (I), where X is selected from the group consisting of H, OH, NH2, NHCO-3-[I]-Ph, and a radioactive isotope of iodine, and Y is selected from the group of H and a radioactive isotope of iodine, Y being H if X contains iodine. Illustrative examples include: (±)-trans-2-hydroxy-5-iodo-3-(4-phenylpiperidino)tetralin; (±)-trans-3-hydroxy-5-iodo-2-(4-phenylpiperidino)tetralin; (±)-trans-5-amino-2-hydroxy-8-iodo-3-(4-phenylpiperidino)tetralin; and (±)-trans-2-hydroxy-5-(3-iodobenzamido)-3-(4-phenylpiperidino)tetralin. The novel radioiodinated benzovesamicol analogs may be used as radiopharmaceuticals to visualize cholinergic neurons with conventional imaging devices which are typically found in most nuclear medicine or radiology clinics.(FR) Analogues de benzovésamicol radio-iodés, qui se fixent sélectivement sur les neurones cholinergiques présynaptiques et correspondent à la formule générale (I), dans laquelle X est sélectionné dans le groupe formé par H, OH, NH2, HNCO-3-[I]-Ph et un isotope radioactif de l'iode, et Y est sélectionné dans le groupe formé par H et un isotope radioactif d'iode, Y étant H si X contient de l'iode. Ces analogues sont, à titre d'exemple, la (±)-trans-2-hydroxy-5-iodo-3-(4-phénylpipéridino)tétraline; la (±)-trans-3-hydroxy-5-iodo-2-(4-phénylpipéridino)tétraline; la (±)-trans-5-amino-2-hydroxy-8-iodo-3-(4-phénylpipéridino)tétraline et la (±)-trans-2-hydroxy-5-(3-iodobenzamido)-3-(4-phénylpipéridino)tétraline. Ces nouveaux analogues de benzovésamicol radio-iodés peuvent être utilisés comme produits pharmaceutiques radio-iodés pour visualiser des neurones cholinergiques à l'aide des dispositifs d'imagerie conventionnels présents dans la plupart des centres de médecine nucléaire ou de radiologie.