2,4,6-trimethylbenzeneseleninic acid | 65252-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethylbenzeneseleninic acid
• CAS: 65252-75-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂Se
• 分子量: 231.153
• InChiKey: BVSDNGZWFSHYPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基苯胺 、 2,4,6-trimethylbenzeneseleninic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以57%的产率得到N,N-diethyl-4-(mesitylselanyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  芳基硒酸作为绿色的，稳定的硒基化剂：硒代苯胺和3-硒啉的合成。

  摘要：

  芳基硒酸在芳香族取代反应中用作亲电子硒源，在70°C下使用N，N取代的苯胺和吲哚作为亲核试剂，时间为6-15小时。选择性地以良好至优异的产率选择性地获得了总共十四种4-硒基苯胺和五种3-selanylindoles。起始苯硒硒酸很容易从相应的二硒化物制备，稳定且易于处理，在反应结束时仅提供水作为废物。

  DOI：

  10.1039/d0ob01073a
• 作为产物：
  描述：

  双(2,4,6-三甲基苯基)二硒化物 在 臭氧 、 水 、 amylose carbamate derivative-silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4,6-trimethylbenzeneseleninic acid
  参考文献：
  名称：

  槟榔烯酸的光学拆分和外消旋作用

  摘要：

  各种旋光性芳烯硒酸（ArSeO 2 H; Ar = 4-Me-C 6 H 4 ; 4-MeO-C 6 H 4 ; 2-MeO-C 6 H 4 ; 2-MeOCO-C 6 H 4 ; 2， 4,6-Me 3 -C 6 H 2 ; 2,4,6-Et 3 -C 6 H 2 ; 2,4,6- i Pr 3 -C 6 H 2 ; 2,4,6- t Bu 3 -C 6 H 2； 2,4- t Bu 2 -6-MeO-C通过使用中压在手性柱上通过光学拆分获得溶液形式的6 H 2）液相色谱。洗脱液的浓度蒸发在减压下产生完全消旋的硒化亚硒酸。具有低酸度的旋光硒酸比具有高酸度的硒酸对消旋更稳定。在所述大体积取代基的邻位上的位置苯环还发现芳族硒酸中的一部分可有效延缓外消旋作用。明确了消旋作用的机理是通过硒酸根阴离子的挤出来进行的。质子 在稀薄条件下。

  DOI：

  10.1039/b206859c

文献信息

• Green Synthesis of Diaryl Selenides from Arylboronic Acids and Arylseleninic Acids
  作者：Sébastien Redon、Patrice Vanelle、Vincent Remusat

  DOI：10.1055/a-1733-7607

  日期：2022.3

  A new method of deborylative selanylation using arylboronic acids and arylseleninic acids gave diaryl selenoethers and diarylselenoxide. The present approach requires only equimolar arylseleninic acid and led selectively to selenoethers or selenoxides depending on the solvent. The method is metal-free, base- or oxidant-free, efficient, and environmentally friendly.

  使用芳基硼酸和芳基硒酸进行脱硼硒化的新方法得到二芳基硒醚和二芳基硒氧化物。本方法仅需要等摩尔的芳基硒酸，并根据溶剂选择性地产生硒醚或硒氧化物。该方法无金属、无碱或无氧化剂、高效且环保。
• Synthesis of 1,3-oxathiolane sulfoxide compounds
  申请人：Uniroyal Chemical Ltd./Ltee

  公开号：US05654441A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  A process for the production of a 1,3-oxathiolane sulfoxide of the formula ##STR1## wherein X is an amino group of the formula --NHR, wherein R is hydrogen, phenyl, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, nitrophenyl, (C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy)phenyl, furfuryl, halophenyl, tolyl, napthyl, biphenyl or hydroxyphenyl; or X is an alkoxy group of the formula --OR.sup.1 wherein R is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, which process comprises oxidizing a 1,3-oxathiolane of the formula ##STR2## wherein X is as defined above, in the presence of an effective amount of aqueous hydrogen peroxide and a sterically-hindered organoselenium compound of the formula ##STR3## wherein R.sup.2 is aryl, mono-, di- or tri-substituted with C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, to the produce the 1,3-oxathiolane sulfoxide. This process stereoselectively produces the cis stereoisomer of the 1,3-oxathiolane sulfoxide. Additionally, there is disclosed a novel method for the preparation of 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin compounds using this process.

  一种用于生产1,3-氧硫环戊烷亚氧化物的过程，其分子式为##STR1##其中X是分子式--NHR的氨基团，其中R是氢、苯基、C.sub.1 -C.sub.8烷基、C.sub.3 -C.sub.6环烷基、硝基苯基、(C.sub.1 -C.sub.4烷氧基)苯基、呋喃基、卤代苯基、甲苯基、萘基、联苯基或羟基苯基；或X是分子式--OR.sup.1的烷氧基，其中R是C.sub.1 -C.sub.6烷基，该过程包括在有效量的水过氧化氢和一种具有立体位阻的有机硒化合物的存在下氧化分子式为##STR2##其中X如上定义的1,3-氧硫环戊烷，以产生1,3-氧硫环戊烷亚氧化物。该过程立体选择性地产生1,3-氧硫环戊烷亚氧化物的顺式异构体。此外，还公开了一种使用该过程制备5,6-二氢-2-甲基-1,4-氧硫环丙烷化合物的新方法。
• Optical resolution and racemization of areneseleninic acids
  作者：Toshio Shimizu、Yusuke Nakashima、Itaru Watanabe、Kazunori Hirabayashi、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1039/b206859c

  日期：2002.10.1

  racemized seleninic acids. Optically active seleninic acids with low-acidity were more stable against racemization than those with high-acidity. The bulky substituents at the ortho position on the benzene ring of the areneseleninic acids were also found to be effective for retarding the racemization. The mechanism for the racemization was clarified to proceed via seleninate anion with the extrusion of a

  各种旋光性芳烯硒酸（ArSeO 2 H; Ar = 4-Me-C 6 H 4 ; 4-MeO-C 6 H 4 ; 2-MeO-C 6 H 4 ; 2-MeOCO-C 6 H 4 ; 2， 4,6-Me 3 -C 6 H 2 ; 2,4,6-Et 3 -C 6 H 2 ; 2,4,6- i Pr 3 -C 6 H 2 ; 2,4,6- t Bu 3 -C 6 H 2； 2,4- t Bu 2 -6-MeO-C通过使用中压在手性柱上通过光学拆分获得溶液形式的6 H 2）液相色谱。洗脱液的浓度蒸发在减压下产生完全消旋的硒化亚硒酸。具有低酸度的旋光硒酸比具有高酸度的硒酸对消旋更稳定。在所述大体积取代基的邻位上的位置苯环还发现芳族硒酸中的一部分可有效延缓外消旋作用。明确了消旋作用的机理是通过硒酸根阴离子的挤出来进行的。质子 在稀薄条件下。
• Optically Active Seleninic Acids: Optical Resolution and Stability
  作者：Toshio Shimizu、Itaru Watanabe、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2460::aid-anie2460>3.0.co;2-q

  日期：2001.7.2
• Arylseleninic acid as a green, bench-stable selenylating agent: synthesis of selanylanilines and 3-selanylindoles
  作者：Laura Abenante、Nathalia B. Padilha、João M. Anghinoni、Filipe Penteado、Ornelio Rosati、Claudio Santi、Marcio S. Silva、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1039/d0ob01073a

  日期：——

  Arylseleninic acids were used as an electrophilic selenium source in aromatic substitution reactions, using N,N-substituted anilines and indoles as nucleophiles at 70 °C for 6–15 h. A total of fourteen 4-selanylanilines and five 3-selanylindoles were selectively obtained in good to excellent yields. The starting benzeneseleninic acids are easily prepared from the respective diselenides, are bench stable

  芳基硒酸在芳香族取代反应中用作亲电子硒源，在70°C下使用N，N取代的苯胺和吲哚作为亲核试剂，时间为6-15小时。选择性地以良好至优异的产率选择性地获得了总共十四种4-硒基苯胺和五种3-selanylindoles。起始苯硒硒酸很容易从相应的二硒化物制备，稳定且易于处理，在反应结束时仅提供水作为废物。