L-Proline, 1-(4-chlorophenyl)- | 61898-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Proline, 1-(4-chlorophenyl)-
• 英文别名: (2S)-1-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 61898-80-4
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: FQEIGKACEFDJKI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Proline, 1-(4-chlorophenyl)- 在 N-甲基吗啉 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  大环脯氨酰基酰基胍作为β-分泌酶（BACE）的抑制剂。

  摘要：

  介绍了抑制BACE-1酶的一类酰基胍的合成，评估和构效关系。与母体异噻唑化学类型（1）的化合物不同，脯氨酰基酰基胍化学类型（7c）产生的化合物在其酶促和细胞效能之间具有良好的一致性，并且对P-gp外排的敏感性降低。通过大环化策略实现了效力和P-gp比的进一步提高。给出了野生型小鼠体内的概况和大环类似物21c的P-gp效应。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.031
• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 、 L-脯氨酸 生成 L-Proline, 1-(4-chlorophenyl)-
  参考文献：
  名称：

  大环脯氨酰基酰基胍作为β-分泌酶（BACE）的抑制剂。

  摘要：

  介绍了抑制BACE-1酶的一类酰基胍的合成，评估和构效关系。与母体异噻唑化学类型（1）的化合物不同，脯氨酰基酰基胍化学类型（7c）产生的化合物在其酶促和细胞效能之间具有良好的一致性，并且对P-gp外排的敏感性降低。通过大环化策略实现了效力和P-gp比的进一步提高。给出了野生型小鼠体内的概况和大环类似物21c的P-gp效应。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.031

文献信息

• Pyrrolidine Compounds Which Modulate The CB2 Receptor
  申请人：Berry Angela

  公开号：US20120142677A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Compounds which modulate the CB2 receptor are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain. (I)

  本发明揭示了调节CB2受体的化合物。本发明的化合物结合并激动CB2受体，并且可用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。 (I)
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALPHA-SUBSTITUTED PROLINE
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20140127762A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention aims to provide an industrial method practically suitable for producing optically active α-substituted prolines from an acyclic ketone compound by a small number of steps under mild conditions. The present invention relates to a production method of an optically active α-substituted proline (4) and/or an optically active α-substituted prolinamide (5), including (a) reacting an acyclic ketone compound (1) with at least one selected from ammonia, an ammonium salt, primary amine and a salt of primary amine, and a cyanating agent to give a cyclic nitrogen-containing compound (2), (b) hydrating the cyclic nitrogen-containing compound (2) to give an α-substituted prolinamide (3), and (c) resolving the α-substituted prolinamide (3) by one or more of (d) enzymatical hydrolysis, (e) resolution by diastereomeric salt formation, and (f) separation by column chromatography.

  本发明旨在提供一种工业方法，以在温和条件下通过少量步骤从非环状酮化合物中生产光学活性α-取代脯氨酸的方法。本发明涉及一种光学活性α-取代脯氨酸（4）和/或光学活性α-取代脯氨酰胺（5）的生产方法，包括以下步骤：(a)将非环状酮化合物（1）与氨、铵盐、一级胺和一级胺盐和氰化试剂中的至少一种反应，得到环状含氮化合物（2）；(b)使环状含氮化合物（2）水合，得到α-取代脯氨酰胺（3）；(c)通过(d)酶解水解、(e)对映异构盐形成的分离和/或(f)柱层析分离中的一种或多种方法来分离α-取代脯氨酰胺（3）。
• Selective CB2 receptor agonists. Part 2: Structure–activity relationship studies and optimization of proline-based compounds
  作者：Doris Riether、Renee Zindell、Lifen Wu、Raj Betageri、James E. Jenkins、Someina Khor、Angela K. Berry、Eugene R. Hickey、Monika Ermann、Claudia Albrecht、Angelo Ceci、Mark J. Gemkow、Nelamangala V. Nagaraja、Helmut Romig、Achim Sauer、David S. Thomson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.12.019

  日期：2015.2

  Through a ligand-based pharmacophore model (S)-proline based compounds were identified as potent cannabinoid receptor 2 (CB2) agonists with high selectivity over the cannabinoid receptor 1 (CB1). Structure-activity relationship investigations for this compound class lead to oxo-proline compounds 21 and 22 which combine an impressive CB1 selectivity profile with good pharmacokinetic properties. In a streptozotocin induced diabetic neuropathy model, 22 demonstrated a dose-dependent reversal of mechanical hyperalgesia. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8629157B2
  申请人：——

  公开号：US8629157B2

  公开（公告）日：2014-01-14
• [EN] 1-PHENYL-3-4-[BENZYLPIPERIDINYL-1]-PROPANOL-1 DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTICAL APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE 1-PHENYL-3-[4-BENZYLPIPERIDINYL-1]-PROPANOL-1, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：WO1997009310A1

  公开（公告）日：1997-03-13

  (EN) Compounds of general formula (I), wherein R1 is a hydrogen or halogen atom or a methyl or methoxy group, R2 is a hydrogen atom or a methyl group, and R3 is a hydrogen or halogen atom, are useful for therapeutical applications.(FR) Composés répondant à la formule générale (I) dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe méthyle ou méthoxy, R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, et R3 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène. Application en thérapeutique.