2-环己基乙酸叔丁酯 | 53138-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-环己基乙酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl cyclohexylideneacetate
• 英文别名: tert-butyl 2-cyclohexylideneacetate
• CAS: 53138-75-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: UKAWTMNPWPAJIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 亚甲基环己烷 在 钌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-环己基乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  涉及钌烯酸卡宾配合物的烯烃复分解

  摘要：

  烯烃复分解已成为有机合成中的一种有价值的反应，正如其经常用作许多天然产物全合成的关键键结构所证明的那样。随着最近发现的高活性催化剂 1，通过交叉复分解 (CM) 有效合成了三取代和官能化的烯烃，进一步扩大了该反应的底物范围。有了这些成功，人们探索了前所未有的复分解反应。之前没有关于通过复分解机制使 α,β-不饱和羰基化合物二聚化的报道。钼基和钨基催化剂与丙烯酸酯形成金属环丁烷，但由于羰基氧螯合，它们是非活性的。我们小组报道了通过非易位途径合成酯卡宾 4 并表明 4 具有极强的反应性。事实上，酯卡宾 4 是第一个开环环己烯的卡宾，但并未以催化方式反应。4 酯卡宾 4 的合成复杂、缺乏稳定性和无效的催化活性限制了其在有机合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja016386a

文献信息

• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。
• Synthesis of α-stannyl α,β-unsaturated carboxylic esters
  作者：Antonio J. Zapata、Corina Fortoul R.、Carola Acuña A.

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80069-n

  日期：1993.4

  A synthetic method for the preparation of α-stannyl α,β-unsaturated esters is described. The lithium enolate derived from tert-butyl α-(tri-n-butylstannyl)-α-(trimethylsilyl)acetate reacts with aldehydes to give moderate to good yields of α-stannylated products. The method is not applicable to enolizable ketones.

  描述了制备α-锡烷基α，β-不饱和酯的合成方法。衍生自α-（三正丁基锡烷基叔丁基）-α-（三甲基甲硅烷基）乙酸叔丁酯的烯醇锂与醛反应，可产生中等至良好产率的α-甲锡烷基化产物。该方法不适用于可烯醇化的酮。
• Carbonyl olefination with a-stannyl ester enolates: A new synthesis of α,β-unsaturated esters
  作者：Antonio Zapata、Beatriz M. Núñez、Fernando J. Ferrer

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80013-n

  日期：1992.2

  The reaction of α-stannyl ester enolates with carbonyl compounds is described. α,β-Unsaturated esters are obtained in good yields. A reaction mec

  描述了α-锡烷基酯烯酸酯与羰基化合物的反应。以高收率获得α，β-不饱和酯。反应机制
• Matrix metalloprotease inhibitors
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0780386B1

  公开（公告）日：2002-10-02
• Peterson olefination reaction using (trimethylgermyl)acetate. Stereoselective synthesis of (E)-2-alkenoic acid esters
  作者：Sumie Inoue、Yoshiro Sato

  DOI：10.1021/jo00001a064

  日期：1991.1

  Peterson-type reaction of (trimethylgermyl)acetates 1 with aldehydes and ketones 2 gave stereoselectively (E)-2-alkenoic acid esters (E)-4 after stirring at -78-degrees-C and warming to room temperature. High yields of the reaction intermediates threo- and erythro-3-hydroxy-2-(trimethylgermyl)alkanoic acid esters 3 were obtained when the reaction was quenched at -78-degrees-C. The paths for conversion of threo-3 and erythro-3 to (E)-4 are discussed.