(E,R)-1-acetoxy-1-phenylsulfonyl-3-phenyl-2-propene | 283179-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,R)-1-acetoxy-1-phenylsulfonyl-3-phenyl-2-propene
• 英文别名: [(E,1R)-1-(benzenesulfonyl)-3-phenylprop-2-enyl] acetate
• CAS: 283179-32-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄S
• 分子量: 316.378
• InChiKey: ADWJLTMCESKDOH-GZKZCVOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.5-117 °C
• 沸点：
  522.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,R)-1-acetoxy-1-phenylsulfonyl-3-phenyl-2-propene 在 四氧化锇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4S,5R)-4-((1'R)-1'-acetoxy-1'-phenylsulfonylmethyl)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  S，O-乙缩醛作为新型“手性醛”的等同物。

  摘要：

  研究了钯催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）形成“手性醛”的等效物。在烯丙基双链双羧酸二钠盐与苯亚磺酸钠的AAA反应中，以单一区域异构体形式形成的高对映体过量的α-乙酰氧基砜。一系列的二羟基化反应突出了这种新型官能团的定向能力，从而以优异的收率提供了对乙酰氧基砜具有独特抗性的单一非对映异构体。这是不对称二羟基化方案的第一个例子，它给出了与简单的烯醛相同的反应。该方法的合成价值以二醇的后续转化为例，包括开发一锅二羟基化-去保护性酰基迁移方案以得到差异保护的1,2-二醇。

  DOI：

  10.1002/chem.200500919
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 [(η-C3H5PdCl)2] 水 、 四己基溴化铵 、 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E,R)-1-acetoxy-1-phenylsulfonyl-3-phenyl-2-propene
  参考文献：
  名称：

  S，O-乙缩醛作为新型“手性醛”的等同物。

  摘要：

  研究了钯催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）形成“手性醛”的等效物。在烯丙基双链双羧酸二钠盐与苯亚磺酸钠的AAA反应中，以单一区域异构体形式形成的高对映体过量的α-乙酰氧基砜。一系列的二羟基化反应突出了这种新型官能团的定向能力，从而以优异的收率提供了对乙酰氧基砜具有独特抗性的单一非对映异构体。这是不对称二羟基化方案的第一个例子，它给出了与简单的烯醛相同的反应。该方法的合成价值以二醇的后续转化为例，包括开发一锅二羟基化-去保护性酰基迁移方案以得到差异保护的1,2-二醇。

  DOI：

  10.1002/chem.200500919

文献信息

• α-Acetoxysulfones as “Chiral Aldehyde” Equivalents
  作者：Barry M. Trost、Matthew L. Crawley、Chul Bom Lee

  DOI：10.1021/ja000627h

  日期：2000.6.1
• S,O-Acetals as Novel “Chiral Aldehyde” Equivalents
  作者：Barry M. Trost、Matthew L. Crawley、Chul Bom Lee

  DOI：10.1002/chem.200500919

  日期：2006.3.1

  Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations (AAA) to form "chiral aldehyde" equivalents were investigated. Alpha-acetoxysulfones were formed in high enantiomeric excess as single regioisomers in AAA reactions of allylic geminal dicarboxylates with sodium benzenesulfinate. The directing ability of this novel functional group was highlighted by a series of dihydroxylations, affording syn diols

  研究了钯催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）形成“手性醛”的等效物。在烯丙基双链双羧酸二钠盐与苯亚磺酸钠的AAA反应中，以单一区域异构体形式形成的高对映体过量的α-乙酰氧基砜。一系列的二羟基化反应突出了这种新型官能团的定向能力，从而以优异的收率提供了对乙酰氧基砜具有独特抗性的单一非对映异构体。这是不对称二羟基化方案的第一个例子，它给出了与简单的烯醛相同的反应。该方法的合成价值以二醇的后续转化为例，包括开发一锅二羟基化-去保护性酰基迁移方案以得到差异保护的1,2-二醇。