(3R,4R,5R)-3-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-5-thiophen-2-yl-pyrrolidin-2-one | 1383958-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-5-thiophen-2-yl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R,5R)-3-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-5-thiophen-2-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1383958-25-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 346.407
• InChiKey: UQXUISLDTUMSIS-BMFZPTHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-5-thiophen-2-yl-pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 乙酸乙酯 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到(3R,4R,5R)-4-amino-3-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-(thiophen-2-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成/硝基曼尼希/内酰胺化反应立体选择性地合成密集官能化的吡咯烷酮-2-酮

  摘要：

  铜催化的将二有机锌试剂共轭添加到硝酸丙烯酸酯1中，随后进行硝基曼尼希反应和原位内酰胺化，可有效地一锅合成1,3,5-三取代的4-硝基吡咯烷酮-2-酮（5） 。该反应的通用性示出了用于范围广泛的ñ - p - （甲氧基）苯基保护的醛亚胺3选自烷基，芳基，和杂芳基的醛衍生的。致密官能化的吡咯烷酮-2-酮5分离为单一非对映异构体（40个实例，产率33-84％）。二乙基锌的对映选择性铜催化共轭加成导致高度结晶的产物，该产物可以高收率重结晶为对映纯度。研究了一系列成功的化学选择性转化，拓宽了吡咯烷-2-酮作为立体化学纯的结构单元用于进一步有机合成的适用性。

  DOI：

  10.1021/jo301000r
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-nitroacrylate 、 diethylzinc 、 4-甲氧基-n-(2-噻吩亚甲基)苯胺 在 C₃₉H₃₅O₂P 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.3h， 生成 (3S,4S,5S)-3-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-5-thiophen-2-yl-pyrrolidin-2-one 、 (3R,4R,5R)-3-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-5-thiophen-2-yl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成/硝基曼尼希/内酰胺化反应立体选择性地合成密集官能化的吡咯烷酮-2-酮

  摘要：

  铜催化的将二有机锌试剂共轭添加到硝酸丙烯酸酯1中，随后进行硝基曼尼希反应和原位内酰胺化，可有效地一锅合成1,3,5-三取代的4-硝基吡咯烷酮-2-酮（5） 。该反应的通用性示出了用于范围广泛的ñ - p - （甲氧基）苯基保护的醛亚胺3选自烷基，芳基，和杂芳基的醛衍生的。致密官能化的吡咯烷酮-2-酮5分离为单一非对映异构体（40个实例，产率33-84％）。二乙基锌的对映选择性铜催化共轭加成导致高度结晶的产物，该产物可以高收率重结晶为对映纯度。研究了一系列成功的化学选择性转化，拓宽了吡咯烷-2-酮作为立体化学纯的结构单元用于进一步有机合成的适用性。

  DOI：

  10.1021/jo301000r

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Densely Functionalized Pyrrolidin-2-ones by a Conjugate Addition/Nitro-Mannich/Lactamization Reaction
  作者：James C. Anderson、Lisa R. Horsfall、Andreas S. Kalogirou、Matthew R. Mills、Gregory J. Stepney、Graham J. Tizzard

  DOI：10.1021/jo301000r

  日期：2012.7.20

  Copper-catalyzed conjugate addition of diorgano zinc reagents to nitroacrylate 1 followed by a subsequent nitro-Mannich reaction and in situ lactamization leads to an efficient one-pot synthesis of 1,3,5-trisubstituted 4-nitropyrrolidin-2-ones (5). The versatility of the reaction is shown for a wide range of N-p-(methoxy)phenyl protected aldimines 3 derived from alkyl, aryl, and heteroaryl aldehydes

  铜催化的将二有机锌试剂共轭添加到硝酸丙烯酸酯1中，随后进行硝基曼尼希反应和原位内酰胺化，可有效地一锅合成1,3,5-三取代的4-硝基吡咯烷酮-2-酮（5） 。该反应的通用性示出了用于范围广泛的ñ - p - （甲氧基）苯基保护的醛亚胺3选自烷基，芳基，和杂芳基的醛衍生的。致密官能化的吡咯烷酮-2-酮5分离为单一非对映异构体（40个实例，产率33-84％）。二乙基锌的对映选择性铜催化共轭加成导致高度结晶的产物，该产物可以高收率重结晶为对映纯度。研究了一系列成功的化学选择性转化，拓宽了吡咯烷-2-酮作为立体化学纯的结构单元用于进一步有机合成的适用性。