ditert-butyl (2S,3R)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-5-oxooxolane-2,3-dicarboxylate | 952065-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ditert-butyl (2S,3R)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-5-oxooxolane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 952065-82-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₈
• 分子量: 400.469
• InChiKey: MBRMGJZHUDYUNE-YUNKPMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Bromododec-1-en-3-yl)-1,3-dioxolane 、 ditert-butyl (2S,3R)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-5-oxooxolane-2,3-dicarboxylate 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对乙酰肝素酶抑制剂（+）-曲霉酸和立体异构体的对映体合成，来自共同的前体。

  摘要：

  从一种常见的2-脱氧-d-核糖衍生物开始，描述了天然（+）-茶树酸及其对映异构体的总合成。还描述了由相同的起始原料合成相应的C3差向异构体。测定每种立体异构体对乙酰肝素酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b708594j
• 作为产物：
  描述：

  、 2-叔丁基-1,3-二异丙基异脲 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ditert-butyl (2S,3R)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-5-oxooxolane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对乙酰肝素酶抑制剂（+）-曲霉酸和立体异构体的对映体合成，来自共同的前体。

  摘要：

  从一种常见的2-脱氧-d-核糖衍生物开始，描述了天然（+）-茶树酸及其对映异构体的总合成。还描述了由相同的起始原料合成相应的C3差向异构体。测定每种立体异构体对乙酰肝素酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b708594j

文献信息

• Enantiospecific synthesis of the heparanase inhibitor (+)-trachyspic acid and stereoisomers from a common precursor
  作者：Steven C. Zammit、Vito Ferro、Edward Hammond、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/b708594j

  日期：——

  The total synthesis of natural (+)-trachyspic acid and its enantiomer is described starting from a common 2-deoxy-d-ribose derivative. The synthesis of the corresponding C3 epimers from the same starting material is also described. Each stereoisomer was assayed for heparanase inhibition.

  从一种常见的2-脱氧-d-核糖衍生物开始，描述了天然（+）-茶树酸及其对映异构体的总合成。还描述了由相同的起始原料合成相应的C3差向异构体。测定每种立体异构体对乙酰肝素酶的抑制作用。