5-methoxy-2-methylbenzyl phenyl sulfone | 444926-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-methylbenzyl phenyl sulfone
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonylmethyl)-4-methoxy-1-methylbenzene
• CAS: 444926-38-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃S
• 分子量: 276.356
• InChiKey: PVJDQOMXBSYBIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-methylbenzyl phenyl sulfone 在 正丁基锂 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3'aS,4'S,5'S,7'aS)-1'-(hydroxymethyl)-4'-[2-(5-methoxy-2-methylphenyl)ethyl]-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene]-5'-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-calicoferol B的合成。

  摘要：

  描述了（-）-降钙铁酚B（III）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物I转化为CD环Chiron II。将其与芳族A环偶联，然后在相对和绝对构型的控制下构建侧链，以完成III的总合成。描述了（-）-calicoferol B（1）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物8转化为CD环Chiron6。将其与芳族A环偶联，然后在控制相对和绝对构型的情况下构建侧链，以完成对苯二酚的总合成。 1。

  DOI：

  10.1021/jo020103v
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1-methoxy-3-[(phenylsulfonyl)methyl]benzene 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 5-methoxy-2-methylbenzyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  （-）-calicoferol B的合成。

  摘要：

  描述了（-）-降钙铁酚B（III）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物I转化为CD环Chiron II。将其与芳族A环偶联，然后在相对和绝对构型的控制下构建侧链，以完成III的总合成。描述了（-）-calicoferol B（1）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物8转化为CD环Chiron6。将其与芳族A环偶联，然后在控制相对和绝对构型的情况下构建侧链，以完成对苯二酚的总合成。 1。

  DOI：

  10.1021/jo020103v

文献信息

• Transformation of Carbonates into Sulfones at the Benzylic Position via Palladium-Catalyzed Benzylic Substitution
  作者：Ryoichi Kuwano、Yutaka Kondo、Tsuyoshi Shirahama

  DOI：10.1021/ol0509787

  日期：2005.7.1

  The nucleophilic substitution of benzylic carbonates with sodium arenesulfinates was catalyzed by the palladium complex generated in situ from [Pd(eta(3)-C3H5)Cl](2) and DPEphos [bis(2-diphenylphosphinophenyl)ether]. The catalytic reaction proceeded in DMSO at 80 degrees C and gave a variety of benzylic sulfones in high yields.
• Synthesis of (−)-Calicoferol B
  作者：Douglass F. Taber、Qin Jiang、Bei Chen、Wei Zhang、Carlton L. Campbell

  DOI：10.1021/jo020103v

  日期：2002.7.1

  The first total synthesis of (-)-calicoferol B (III) is described. The cyclozirconation product I, prepared in enantiomerically pure form, was converted into the CD ring chiron II. This was coupled with the aromatic A-ring, and then the side chain was constructed with control of relative and absolute configuration to complete the total synthesis of III. The first total synthesis of (-)-calicoferol

  描述了（-）-降钙铁酚B（III）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物I转化为CD环Chiron II。将其与芳族A环偶联，然后在相对和绝对构型的控制下构建侧链，以完成III的总合成。描述了（-）-calicoferol B（1）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物8转化为CD环Chiron6。将其与芳族A环偶联，然后在控制相对和绝对构型的情况下构建侧链，以完成对苯二酚的总合成。 1。