tert-Butyl(3,7-dimethoxy-5-methoxomethoxy-2,6-dimethyldec-9-enyloxy)diphenylsilane | 166322-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl(3,7-dimethoxy-5-methoxomethoxy-2,6-dimethyldec-9-enyloxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3R,5R,6S,7R)-3,7-dimethoxy-5-(methoxymethoxy)-2,6-dimethyldec-9-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 166322-51-6
• 化学式: C₃₂H₅₀O₅Si
• 分子量: 542.832
• InChiKey: YWLUETYZEHDSQY-PALHWLTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl(3,7-dimethoxy-5-methoxomethoxy-2,6-dimethyldec-9-enyloxy)diphenylsilane 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以89%的产率得到9-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)-3,7-dimethoxy-5-methoxomethoxy-4,8-dimethylnonanal
  参考文献：
  名称：

  由海洋裸He Hexabranchus sanguineus产生的独特的三恶唑大环内酯ulapualide A的全合成。

  摘要：

  描述了ulapualide A（1）的全合成，其相对立体化学是根据其假设的金属螯合复合物9的早期分子力学研究确定的。该合成基于：i，双官能化的三恶唑11的详细说明；ii。通过立体选择性维蒂希反应合成和安装顶侧链16（C-26–C-41），得到17 ; iii，将17转换为73a并连接C-1–C-9部分18；iv。分子内Wadsworth-Emmons烯烃化反应使大环内酯类化合物环化1920 ; v，引入C-9甲基（至80），最后vi，操纵80中的侧链官能度并引入末端甲酰基烯胺残基。合成的ulapualide A的NMR光谱数据几乎与天然产物中所述的相同，并且在HPLC分析中未与天然物质分离。然而，在13 C NMR光谱数据中的微小差异使我们得出结论，合成的ulapualide的立体化学与天然产物在侧链C-28-C-33部分的一个或多个立体生成中心处的立体化学不同。 。

  DOI：

  10.1039/b000751j
• 作为产物：
  描述：

  6-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-8-methoxy-5,9-dimethyldec-1-en-4-ol 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 tert-Butyl(3,7-dimethoxy-5-methoxomethoxy-2,6-dimethyldec-9-enyloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  由海洋裸He Hexabranchus sanguineus产生的独特的三恶唑大环内酯ulapualide A的全合成。

  摘要：

  描述了ulapualide A（1）的全合成，其相对立体化学是根据其假设的金属螯合复合物9的早期分子力学研究确定的。该合成基于：i，双官能化的三恶唑11的详细说明；ii。通过立体选择性维蒂希反应合成和安装顶侧链16（C-26–C-41），得到17 ; iii，将17转换为73a并连接C-1–C-9部分18；iv。分子内Wadsworth-Emmons烯烃化反应使大环内酯类化合物环化1920 ; v，引入C-9甲基（至80），最后vi，操纵80中的侧链官能度并引入末端甲酰基烯胺残基。合成的ulapualide A的NMR光谱数据几乎与天然产物中所述的相同，并且在HPLC分析中未与天然物质分离。然而，在13 C NMR光谱数据中的微小差异使我们得出结论，合成的ulapualide的立体化学与天然产物在侧链C-28-C-33部分的一个或多个立体生成中心处的立体化学不同。 。

  DOI：

  10.1039/b000751j

文献信息

• Synthetic studies towards novel tris-oxazole based macrolides of marine origin. Stereocontrolled synthesis of the C20C35 fragment in ulapualide A
  作者：Shital K Chattopadhyay、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00955-c

  日期：1995.7
• A total synthesis of the unique tris-oxazole macrolide ulapualide A produced by the marine nudibranch Hexabranchus sanguineus
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b000751j

  日期：——

  double functionalised tris-oxazole 11; ii, synthesis and installation of the top side chain 16 (C-26–C-41) via a stereoselective Wittig reaction, leading to 17; iii, conversion of 17 into 73a and attachment of the C-1–C-9 portion 18; iv, macrocyclisation of 19 by an intramolecular Wadsworth–Emmons olefination leading to the macrolide 20; v, incorporation of the C-9 methyl group (to 80) and, finally vi,

  描述了ulapualide A（1）的全合成，其相对立体化学是根据其假设的金属螯合复合物9的早期分子力学研究确定的。该合成基于：i，双官能化的三恶唑11的详细说明；ii。通过立体选择性维蒂希反应合成和安装顶侧链16（C-26–C-41），得到17 ; iii，将17转换为73a并连接C-1–C-9部分18；iv。分子内Wadsworth-Emmons烯烃化反应使大环内酯类化合物环化1920 ; v，引入C-9甲基（至80），最后vi，操纵80中的侧链官能度并引入末端甲酰基烯胺残基。合成的ulapualide A的NMR光谱数据几乎与天然产物中所述的相同，并且在HPLC分析中未与天然物质分离。然而，在13 C NMR光谱数据中的微小差异使我们得出结论，合成的ulapualide的立体化学与天然产物在侧链C-28-C-33部分的一个或多个立体生成中心处的立体化学不同。 。