2-环己基甲苯-4-硫酸乙酯 | 21336-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-环己基甲苯-4-硫酸乙酯
• 英文名称: 2-cyclohexylethyl tosylate
• 英文别名: 2-cyclohexylethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-Cyclohexylethyltosylat；(2-p-Toluolsulfonyloxy-ethyl)-cyclohexan；2-cyclohexylethyl p-toluenesulfonate
• CAS: 21336-37-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃S
• 分子量: 282.404
• InChiKey: UKXWRHNPGQFSDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基甲苯-4-硫酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1-(2-环己基乙基)-2-哌嗪酮
  参考文献：
  名称：

  Cyclization-activated prodrugs. Basic esters of 5-bromo-2'-deoxyuridine

  摘要：

  Some 3'- and 5'-[[(alkylamino)ethyl]glycyl] esters of 5-bromo-2'-deoxyuridine were prepared and evaluated in vitro as progenitors of the parent alcohol. The esters proved to be relatively stable at low pH but released 5-bromo-2'-deoxyuridine cleanly at rates which were pH and structure dependent. These basic esters are examples of cyclization-activated prodrugs in which generation of active drug is not linked to enzymatic cleavage but rather results from an intramolecular cyclization-elimination reaction.

  DOI：

  10.1021/jm00171a038
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基乙醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 36.0h， 生成 2-环己基甲苯-4-硫酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学生成候选库，快速发现组蛋白脱乙酰基酶8的高活性和选择性抑制剂

  摘要：

  为了找到HDAC8选择性抑制剂，我们设计了一个HDAC抑制剂候选物库，每个候选物均包含一个与活性位点锌离子配位的锌结合基团，并通过三唑部分连接至一个与帽沿边缘上的残基相互作用的加帽结构活动站点。这些化合物通过点击化学合成。筛选鉴定出的HDAC8选择性抑制剂包括C149（IC 50 = 0.070μM），其比已知的HDAC8抑制剂PCI-34058（6）（IC 50 = 0.31μM）更有效。分子建模表明，C149的苯硫基甲基结合到HDAC8的独特疏水口袋，并且苯硫甲基和异羟肟酸酯部分（由三唑部分固定）的方向对于效价和选择性很重要。抑制剂引起细胞内黏附素的选择性乙酰化，并对T细胞淋巴瘤和神经母细胞瘤细胞产生生长抑制作用（GI 50 = 3–80μM）。这些发现表明，HDAC8-选择性抑制剂具有作为抗癌药的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm300837y

文献信息

• Rapid Discovery of Highly Potent and Selective Inhibitors of Histone Deacetylase 8 Using Click Chemistry to Generate Candidate Libraries
  作者：Takayoshi Suzuki、Yosuke Ota、Masaki Ri、Masashige Bando、Aogu Gotoh、Yukihiro Itoh、Hiroki Tsumoto、Prima R. Tatum、Tamio Mizukami、Hidehiko Nakagawa、Shinsuke Iida、Ryuzo Ueda、Katsuhiko Shirahige、Naoki Miyata

  DOI：10.1021/jm300837y

  日期：2012.11.26

  μM), which was more potent than PCI-34058 (6) (IC50 = 0.31 μM), a known HDAC8 inhibitor. Molecular modeling suggested that the phenylthiomethyl group of C149 binds to a unique hydrophobic pocket of HDAC8, and the orientation of the phenylthiomethyl and hydroxamate moieties (fixed by the triazole moiety) is important for the potency and selectivity. The inhibitors caused selective acetylation of cohesin

  为了找到HDAC8选择性抑制剂，我们设计了一个HDAC抑制剂候选物库，每个候选物均包含一个与活性位点锌离子配位的锌结合基团，并通过三唑部分连接至一个与帽沿边缘上的残基相互作用的加帽结构活动站点。这些化合物通过点击化学合成。筛选鉴定出的HDAC8选择性抑制剂包括C149（IC 50 = 0.070μM），其比已知的HDAC8抑制剂PCI-34058（6）（IC 50 = 0.31μM）更有效。分子建模表明，C149的苯硫基甲基结合到HDAC8的独特疏水口袋，并且苯硫甲基和异羟肟酸酯部分（由三唑部分固定）的方向对于效价和选择性很重要。抑制剂引起细胞内黏附素的选择性乙酰化，并对T细胞淋巴瘤和神经母细胞瘤细胞产生生长抑制作用（GI 50 = 3–80μM）。这些发现表明，HDAC8-选择性抑制剂具有作为抗癌药的潜力。
• A simple and efficient method for sulfonylation of amines, alcohols and phenols with cupric oxide under mild conditions
  作者：G.A. Meshram、Vishvanath D. Patil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.085

  日期：2009.3

  Cupric Oxide efficiently catalyzed the synthesis of sulfonamides and sulfonic esters. This method has been applied to a variety of substrates including nucleophilic and sterically-hindered amines, alcohols and phenols with excellent yields of sulfonamides and sulfonic esters. The remarkable selectivity under mild and neutral conditions of this commercially available inexpensive catalyst is an attractive

  氧化铜有效地催化了磺酰胺和磺酸酯的合成。该方法已应用于多种底物，包括亲核和空间受阻的胺，醇和酚，磺酰胺和磺酸酯的收率极高。这种市售廉价催化剂在温和和中性条件下的显着选择性是该方法的吸引人的特征。
• Guided desaturation of unactivated aliphatics
  作者：Ana-Florina Voica、Abraham Mendoza、Will R. Gutekunst、Jorge Otero Fraga、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/nchem.1385

  日期：2012.8

  The excision of hydrogen from an aliphatic carbon chain to produce an isolated olefin (desaturation) without overoxidation is one of the most impressive and powerful biosynthetic transformations for which there are no simple and mild laboratory substitutes. The versatility of olefins and the range of reactions they undergo are unsurpassed in functional group space. Thus, the conversion of a relatively inert aliphatic system into its unsaturated counterpart could open new possibilities in retrosynthesis. In this article, the invention of a directing group to achieve such a transformation under mild, operationally simple, metal-free conditions is outlined. This ‘portable desaturase’ (TzoCl) is a bench-stable, commercial entity (Aldrich, catalogue number L510092) that is facile to install on alcohol and amine functionalities to ultimately effect remote desaturation, while leaving behind a synthetically useful tosyl group. A bench-stable, aryl sulfonyl triazene is described that can be appended to alcohols or amines and used as a directing group to effect remote desaturation of unactivated aliphatics to produce olefins. The reaction is mild, operationally simple, requires no added metals and produces unsaturated tosylates or tosylamides available for further functionalization.

  从脂肪碳链中切除氢以产生孤立的烯烃（脱氢），而不发生过氧化，是一种非常令人印象深刻和强大的生物合成转化，目前尚无简单温和的实验室替代方法。烯烃的多功能性及其经历的反应范围在官能团空间中是无与伦比的。因此，将相对惰性的脂肪族体系转化为其不饱和对应物，可能为逆合成开辟新的可能性。本文概述了一种引导基团的发明，以在温和、操作简单、无金属的条件下实现此类转化。这种“可携式脱氢酶”（TzoCl）是一种在桌面上稳定的商业实体（阿尔德里奇，目录编号L510092），易于在醇和胺功能上安装，最终实现远程脱氢，同时保留一个合成上有用的托烯基（tosyl）基团。文中描述了一种稳定的芳基磺酰三氮唑，可以附加到醇或胺上，作为引导基团实现非活化脂肪族化合物的远程脱氢，以产生烯烃。这一反应温和，操作简单，不需额外添加金属，产生可用于进一步功能化的不饱和托烯基化合物或托烯胺。
• Visible‐Light‐Induced Pyridylation of Remote C(sp ³ )−H Bonds by Radical Translocation of N‐Alkoxypyridinium Salts
  作者：Inwon Kim、Bohyun Park、Gyumin Kang、Jiyun Kim、Hoimin Jung、Hyeonyeong Lee、Mu‐Hyun Baik、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.201809879

  日期：2018.11.19

  Metal‐free, visible‐light‐induced site‐selective heteroarylation of remote C(sp3)−H bonds has been accomplished through the design of N‐alkoxyheteroarenium salts serving as both alkoxy radical precursors and heteroaryl sources. The transient alkoxy radical can be generated by the single‐electron reduction of an N‐alkoxypyridinium substrate by a photoexcited quinolinone catalyst. Subsequent radical translocation

  远程C（sp 3）-H键的无金属，可见光诱导的位点选择性杂芳基化已通过设计既可作为烷氧基自由基前体又可作为杂芳基来源的N-烷氧基杂芳烃盐实现。瞬态烷氧基自由基可以通过光激发的喹啉酮催化剂对N-烷氧基吡啶鎓底物进行单电子还原而生成。随后烷氧基自由基的易位形成亲核烷基自由基中间体，该中间体经历加成至底物上以实现远端的C（sp 3）-H杂芳基化。这种级联策略为远程C（sp 3）-H杂芳基化反应可控且选择性，非常适合复杂生物活性分子的后期功能化。
• BENZODIOXOLE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Zhejiang Hisun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20150191480A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Provided in the present invention are novel benzodioxole derivatives and preparation methods thereof. These compounds represented by formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof have acetylcholinesterase inhibitory activity, so can be used in the treatment or prevention of Alzheimer's disease. The definitions of R 1 , R 2 and A of formula (I) can be seen in the description.

  本发明提供了一种新型苯二氧杂环丙烯衍生物及其制备方法。由化学式（I）表示的这些化合物或其药学上可接受的盐具有乙酰胆碱酯酶抑制活性，因此可用于治疗或预防阿尔茨海默病。化学式（I）中R1、R2和A的定义可在说明书中看到。