1-phenylsulphenyl-2-methoxymethylethyne | 109491-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenylsulphenyl-2-methoxymethylethyne
• 英文别名: phenylsulfenylpropargyl methyl ether；3-methoxypropynyl phenyl sulfide；3-methoxypropynyl phenylsulfide；3-Methoxy-1-phenylthio-1-propyne；3-methoxyprop-1-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 109491-07-8
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: XUSPWSBDWXSPHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulphenyl-2-methoxymethylethyne 在 zinc(II) chloride aluminum oxide 、 水 、 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,4S,5S)-4-Isopropyl-6-methoxymethyl-8-[1-methoxy-meth-(Z)-ylidene]-1-methyl-7-phenylsulfanyl-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  （±）-4-表皮-脊髓椎体的全合成

  摘要：

  （±）-4-Epi-helthothosporal（2）是由香叶基氯和3-甲氧基-1-苯基硫代丙炔通过五步序列合成的，其中关键步骤导致形成双环[3.2.1] oct- 6烯骨架是氯化锌催化的烯丙基阳离子的[3 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1039/c39870001136
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 、 甲基炔丙基醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到1-phenylsulphenyl-2-methoxymethylethyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic properties of a series of bicyclo[3.2.1]octane α-methylene ketones

  摘要：

  The 8-chlorobicyclo[3.2.1]oct-6-ene 3 has been prepared by a [3+2] cycloaddition route, and converted to the bicyclic alpha -methylene ketones 6 and 8-12. some of which showed cytotoxic properties. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00235-0

文献信息

• CuI promoted sulfenylation of organozinc reagents with arylsulfonyl chlorides
  作者：Ying Fu、Yuhu Su、Qin-shan Xu、Zhengyin Du、Yulai Hu、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang

  DOI：10.1039/c6ra27201k

  日期：——

  A CuI promoted sulfenylation of organozinc reagents with arylsulfonyl chlorides/PPh3 has been explored. This reaction proceeded smoothly through an alkyl/aryl radical (generated from organometallics) under mild conditions and produced the desired sulfide products in excellent yields.

  已经研究了CuI促进了使用芳基磺酰氯/ PPh 3的有机锌试剂的亚磺酰基化。该反应在温和的条件下通过烷基/芳基（由有机金属生成）顺利进行，并以优异的收率生产出所需的硫化物产物。
• Stereoselective Synthesis of (Z)-1,2-Diarylthio-1-alkene via the Reaction of Diaryl Disulfides with Terminal Alkynes Catalyzed by Cesium Hydroxide
  作者：Kang Bing Zou、Xian Hong Yin、Wen Qi Liu、Ren Hua Qiu、Ruo Xin Li、Ling Ling Shao、Yin Hui Li、Xin Hua Xu、Rong Hua Yang

  DOI：10.1080/00397910802654831

  日期：2009.6.23

  Abstract In the presence of a catalytic amount of cesium hydroxide under a nitrogen atmosphere, terminal alkynes reacted with diaryl disulfides at room temperature in dimethylformamide to give almost exclusively (Z)-1,2-diarylthio-1-alkene in good yields, but under an air atmosphere, the reaction gave a mixture of alkynyl sulfide and (Z)-1,2-diarylthio-1-alkene.

  摘要 在氮气氛下，在催化量的氢氧化铯存在下，末端炔烃在室温下在二甲基甲酰胺中与二芳基二硫化物反应，以良好的产率几乎完全得到 (Z)-1,2-二芳硫基-1-烯烃，但在在空气气氛下，反应得到炔硫醚和(Z)-1,2-二芳硫基-1-烯烃的混合物。
• Synthesis of 8-substituted bicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylic acids and anti-convulsant properties of the corresponding amides
  作者：J.A. Miller、J. Harris、A.A. Miller、G.M. Ullah、G.M. Welsh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.007

  日期：2004.5

  Novel 8-substituted bicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylic acids have been made via [3+2]cycloaddition to alkyne 2. A number of the corresponding amides are anti-convulsant in mice.

  经由[3 + 2]环加成至炔烃2，已经制备了新型的8-取代的双环[3.2.1]辛烷-6-羧酸。许多相应的酰胺在小鼠中是抗惊厥药。
• Novel stereoselective synthesis of 1-substituted 1,3-dien-2-yl sulfides via Stille coupling reactions of (E)-α-stannylvinyl sulfides with alkenyl iodides
  作者：Ming-Zhong Cai、Dong Wang、Ping-Ping Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.10.012

  日期：2006.2

  (E)-α-stannylvinyl sulfides are new difunctional reagents which undergo Stille coupling reactions with alkenyl iodides to afford stereoselectively 1-substituted 1,3-dien-2-yl sulfides in good yields.

  （E）-α-苯乙烯基乙烯基硫化物是新的双官能试剂，其与烯基碘化物进行Stille偶联反应，以良好的产率提供立体选择性的1-取代的1，3-二烯-2-基硫化物。
• A facile stereoselective synthesis of 1,3-dienyl and 1,4-dienyl sulfides by hydrostannylation-Stille tandem reaction of acetylenic sulfides
  作者：Fang Yao、Wenyan Hao、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823409x12506792542828

  日期：2009.9

  1,3-Dienyl and 1,4-dienyl sulfides can be stereoselectively synthesised in one pot under mild conditions in good yields by the palladium-catalysed hydrostannylation of acetylenic sulfides, followed by Stille coupling with alkenyl or allylic halides, respectively.

  在温和的条件下，通过钯催化乙炔基硫化物的氢化锡化反应，然后分别与烯基或烯丙基卤化物进行斯蒂尔偶联，可以在一锅内立体选择性地合成 1,3-二烯基和 1,4-二烯基硫化物，而且产量很高。