6,7-dimethyl-1a,3,3,9b-tetrahydro-1H-cyclopropa[3,4]pyrido[1,2-a]benzimidazole | 1027339-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6,7-dimethyl-1a,3,3,9b-tetrahydro-1H-cyclopropa[3,4]pyrido[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 6,7-dimethyl-1a,2,3,9b-tetrahydro-1H-cyclopropa[3,4]pyrido-[1,2-a]benzimidazole；4,5-Dimethyl-1,8-diazatetracyclo[7.5.0.02,7.010,12]tetradeca-2(7),3,5,8-tetraene；4,5-dimethyl-1,8-diazatetracyclo[7.5.0.02,7.010,12]tetradeca-2(7),3,5,8-tetraene
• CAS: 1027339-60-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: SCDQZUUEEXYTAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 6,7-dimethyl-1a,3,3,9b-tetrahydro-1H-cyclopropa[3,4]pyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  用于杂芳族取代的引发剂自由基环化的Barton酯†

  摘要：

  S-（1-Oxido-2-pyridinyl）-1,1,3,3-tetramethylthiouronium hexafluorophosphate（HOTT）促进了通过Barton酯中间体进行（杂）芳香取代的有效自由基环化的第一个例子。环丙基和烷基可与五个，六个和七元脂环族稠合杂环一起使用，无论是否有其他稠合环丙烷，包括抗癌药环丙烷酰胺的骨架，展开的和 二唑类似物。自由基引发剂是不需要用于从羧酸前体的环化。

  DOI：

  10.1039/c3ob27313j

文献信息

• Synthesis of dimethyl substituted benzimidazoles containing cyclopropane fused onto five to eight membered [1,2-a]alicyclic rings and influence of methyl group substituents on cytotoxicity of benzimidazolequinones
  作者：Sarah Hehir、Liz O'Donovan、Michael P. Carty、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.093

  日期：2008.5

  hex-5-enyl-benzimidazol-2-yl)methylene]-(trans)-2,3-diphenylaziridin-1-amines (Eschenmoser hydrazones) form cyclopropane fused onto pyrrolo-, pyrido-, azepino- and azocino[1,2-a]benzimidazoles in 70, 50, 77 and 11% yield, respectively. The latter reaction also gave carbene insertion products. Dimethyl group substituents were found to significantly reduce the cytotoxicity of benzimidazolequinone towards human

  热解后的5，6-二甲基-N -[（烯丙基，丁-3-烯基，戊-4-烯基和己-5-烯基苯并咪唑-2-基）亚甲基]-（反式）-2,3-二苯基叠氮丁-1-胺（Eschenmoser azo）形成环丙烷，分别以70％，50％，77％和11％的产率融合在吡咯并-，吡啶-，氮杂-和偶氮并[1,2- a ]苯并咪唑上。后者反应也得到卡宾插入产物。发现二甲基取代基显着降低了苯并咪唑醌对人皮肤成纤维细胞的细胞毒性。
• Barton esters for initiator-free radical cyclisation with heteroaromatic substitution
  作者：Robert Coyle、Karen Fahey、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1039/c3ob27313j

  日期：——

  first examples of efficient radical cyclisation with (hetero)aromatic substitution via Barton ester intermediates. Cyclopropyl and alkyl radicals allow access to five, six and seven-membered alicyclic-ring fused heterocycles with and without an additional fused cyclopropane, including the skeleton of the anti-cancer agent, cyclopropamitosene, expanded, and diazole analogues. Radical initiators are not

  S-（1-Oxido-2-pyridinyl）-1,1,3,3-tetramethylthiouronium hexafluorophosphate（HOTT）促进了通过Barton酯中间体进行（杂）芳香取代的有效自由基环化的第一个例子。环丙基和烷基可与五个，六个和七元脂环族稠合杂环一起使用，无论是否有其他稠合环丙烷，包括抗癌药环丙烷酰胺的骨架，展开的和 二唑类似物。自由基引发剂是不需要用于从羧酸前体的环化。