2-环己烯-1-乙酰胺,N-苯基- | 105703-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-环己烯-1-乙酰胺,N-苯基-
• 英文名称: Anilide of 2-cyclohexenylacetic acid
• 英文别名: 2-(Cyclohex-2-en-1-yl)acetanilide；2-cyclohex-2-en-1-yl-N-phenylacetamide
• CAS: 105703-55-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: FWHLVOSKZGAOGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-乙酰胺,N-苯基- 在 水 、 sodium acetate 、 四丁基对甲苯磺酸铵 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 以60%的产率得到1-phenyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联电化学氧化和铜催化的正式Aza-Wacker环化反应

  摘要：

  在氧化电化学有机合成中，自由基中间体通常在最终产物形成的途中被氧化成阳离子。在本文中，我们描述了一种通过与金属催化剂反应将电化学生成的有机自由基中间体转变成中性产物的方法。该方法将电化学氧化与Cu催化结合起来，实现内部烯烃的正式aza-Wacker环化。Cu催化剂对于将仲和伯烷基自由基中间体转化为烯烃是必不可少的。可以在温和条件下制备包括恶唑烷酮，咪唑啉酮，噻唑烷酮，吡咯烷酮和异吲哚啉酮在内的五元N杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201814509
• 作为产物：
  描述：

  o-chloroanilide of the 3-cyclohexenylacetic acid 在 四(三苯基膦)镍 、 三乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-环己烯-1-乙酰胺,N-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Canoira, L.; Rodriguez, J. G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1511 - 1518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic intramolecular cyclization of functional derivatives of unsaturated compounds: VI. Reaction of 2-(cyclohex-2-en-1-yl)acetanilides with arylsulfanyl chlorides. Structural and quantum chemical study of isomerization of 2-(2-arylsulfanyl-3-chlorocyclohexyl)acetanilides
  作者：N. M. Tsizorik、A. I. Vas’kevich、E. B. Rusanov、A. B. Rozhenko、M. V. Vovk

  DOI：10.1134/s1070428014100029

  日期：2014.10

  favorable than the initial compounds. The reactions of 2-(cyclohex-2-en-1-yl)acetanilides with arylsulfanyl chlorides in nitromethane in the presence of lithium perchlorate lead to the formation of mixtures of the corresponding addition products and electrophilic intramolecular cyclization products, N-[7-(arylsulfanyl)octahydro-1-benzofuran-2-ylidene]anilinium perchlorates, which are converted into free

  2-（环己基-2-烯-1-基）乙酰苯胺与芳基硫酰氯在氯仿中反应，得到2-（2-芳基硫烷基-3-氯环己基）乙酰苯胺，在极性溶剂中将其异构化为2-氯-3-芳基硫烷基取代的衍生物。根据量子化学计算的结果，将芳基硫酰氯加到2-（环己二-2-烯-1-基）乙酰苯胺中的特征在于负吉布斯能。异构化产物的特定构象通过弱（非共价）相互作用而稳定，这使其与初始化合物相比在能量上更有利。在高氯酸锂的存在下，2-（环己-2-烯-1-基）乙酰苯胺与芳基硫酰氯在硝基甲烷中的反应导致形成相应加成产物和亲电分子内环化产物的混合物，N- [7-（芳基硫烷基）八氢-1-苯并呋喃-2-亚基]高氯酸铵，通过乙醇钠处理将其转化为游离碱。
• CANOIRA, L.;RODRIGUEZ, J. G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1511-1518
  作者：CANOIRA, L.、RODRIGUEZ, J. G.

  DOI：——

  日期：——
• Formal Aza‐Wacker Cyclization by Tandem Electrochemical Oxidation and Copper Catalysis
  作者：Xiangli Yi、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201814509

  日期：2019.3.26

  In oxidative electrochemical organic synthesis, radical intermediates are often oxidized to cations on the way to final product formation. Herein, we describe an approach to transform electrochemically generated organic radical intermediates into neutral products by reaction with a metal catalyst. This approach combines electrochemical oxidation with Cu catalysis to effect formal aza‐Wacker cyclization

  在氧化电化学有机合成中，自由基中间体通常在最终产物形成的途中被氧化成阳离子。在本文中，我们描述了一种通过与金属催化剂反应将电化学生成的有机自由基中间体转变成中性产物的方法。该方法将电化学氧化与Cu催化结合起来，实现内部烯烃的正式aza-Wacker环化。Cu催化剂对于将仲和伯烷基自由基中间体转化为烯烃是必不可少的。可以在温和条件下制备包括恶唑烷酮，咪唑啉酮，噻唑烷酮，吡咯烷酮和异吲哚啉酮在内的五元N杂环。
• Canoira, L.; Rodriguez, J. G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1511 - 1518
  作者：Canoira, L.、Rodriguez, J. G.

  DOI：——

  日期：——