2-methyl-2-propen-1-yl 3-phenypropionate | 140141-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-2-propen-1-yl 3-phenypropionate
• 英文别名: methallyl 3-phenylpropanoate；2-Methylprop-2-enyl 3-phenylpropanoate；2-methylprop-2-enyl 3-phenylpropanoate
• CAS: 140141-23-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: DSZOYULXXNVPFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酰氯 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 N-甲基咪唑 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 氢氧化钾 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2-methyl-2-propen-1-yl 3-phenypropionate
  参考文献：
  名称：

  联合催化胺促进的酰氯与醇之间酯化和酰胺形成的水溶法：N-甲基咪唑与N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）的协同作用

  摘要：

  通过将催化胺，N-甲基咪唑和N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）结合在一起，已开发​​出一种有效的方法，用于在水中作为溶剂在酰氯和醇之间进行酯化。通过使用pH调节剂将pH值保持在11.5左右，可以防止酸氯和/或酯类的分解并促进缩合，从而完成当前的Schotten-Baumann型反应。催化剂的选择（0.1当量）至关重要：N-甲基咪唑和TMEDA的组合使用具有显着的协同作用。催化胺具有两个不同的作用：（i）N-甲基咪唑与酰氯形成高反应性的铵中间体，并且（ii）TMEDA充当有效的HCl粘合剂。仔细的1 H NMR监测研究合理地支持了这些中间体的生产。在酰氯和伯胺或仲胺之间也实现了相关的酰胺形成，伯胺或仲胺包括较少的亲核或水溶性胺，例如2-（或4-）氯苯胺，Weinreb N-甲氧基胺和2,2-二甲氧基乙胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600256

文献信息

• Acid liability of allylic esters: use of methallyl esters as acid-labile protecting groups for car☐ylic acids
  作者：Christopher R. Schmid

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77708-2

  日期：1992.2

  Substituted allylic esters are cleaved in refluxing 90% formic acid to afford car☐ylic acids. The scope and generality of the reaction is investigated, and several examples using methallyl esters as an acid-labile protecting group for car☐ylic acids are presented.

  取代的烯丙基酯在回流的90％甲酸中裂解，得到car☐yyl酸。研究了反应的范围和一般性，并给出了使用甲基烯丙基酯作为对羧酸的酸不稳定保护基的几个实例。
• Iridium-catalyzed oxidative esterification reaction of aliphatic aldehydes and olefinic alcohols with precoordination of the double bond of alcohols to iridium
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Mahuyu Ueno、Eri Ishii

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.093

  日期：2005.7

  A novel iridium-catalyzed oxidative esterification reaction of aliphatic aldehydes and olefinic alcohols in toluene was found under mild conditions of [IrCl(cod)]2 (5 mol %) in combination with K2CO3 (10 mol %) at rt.

  发现在室温下[IrCl（cod）] 2（5 mol％）和K 2 CO 3（10 mol％）的温和条件下，一种新型的铱催化的脂肪族醛和烯烃醇在甲苯中的铱催化氧化酯化反应。
• [IrCl(cod)]2-catalyzed direct oxidative esterification of aldehydes with alcohols
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Yosuke Wada、Mahuyu Ueno、Takeshi Yokoyama、Reiko Yokoyama

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.003

  日期：2007.12

  [IrCl(cod)](2) catalyzed the oxidative esteritication of a variety of aldehydes with methanol as a solvent in combination with K2CO3 under mild conditions (rt, 12 h). The oxidative esterification reaction of aliphatic aldehydes also took place with olefinic alcohols as reagents in toluene under similar conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Water Solvent Method for Esterification and Amide Formation between Acid Chlorides and Alcohols Promoted by Combined Catalytic Amines: Synergy betweenN-Methylimidazole andN,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine (TMEDA)
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Jun-ichi Morita、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/adsc.200600256

  日期：2006.10

  An efficient method for esterification between acid chlorides and alcohols in water as solvent has been developed by combining the catalytic amines, N-methylimidazole and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA). The present Schotten–Baumann-type reaction was performed by maintaining the pH at around 11.5 using a pH controller to prevent the decomposition of acid chlorides and/or esters and to

  通过将催化胺，N-甲基咪唑和N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）结合在一起，已开发​​出一种有效的方法，用于在水中作为溶剂在酰氯和醇之间进行酯化。通过使用pH调节剂将pH值保持在11.5左右，可以防止酸氯和/或酯类的分解并促进缩合，从而完成当前的Schotten-Baumann型反应。催化剂的选择（0.1当量）至关重要：N-甲基咪唑和TMEDA的组合使用具有显着的协同作用。催化胺具有两个不同的作用：（i）N-甲基咪唑与酰氯形成高反应性的铵中间体，并且（ii）TMEDA充当有效的HCl粘合剂。仔细的1 H NMR监测研究合理地支持了这些中间体的生产。在酰氯和伯胺或仲胺之间也实现了相关的酰胺形成，伯胺或仲胺包括较少的亲核或水溶性胺，例如2-（或4-）氯苯胺，Weinreb N-甲氧基胺和2,2-二甲氧基乙胺。