4-([1,3]dioxolan-2-yl)-1-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole | 273749-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-([1,3]dioxolan-2-yl)-1-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-Methyl-2-(2-nitrophenyl)-benzimidazole-4-carboxaldehyde ethylene acetal；4-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-methyl-2-(2-nitrophenyl)benzimidazole
• CAS: 273749-29-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₄
• 分子量: 325.324
• InChiKey: UNFOJWNAMGLOTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-([1,3]dioxolan-2-yl)-1-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give 0.76 g (98%) of the title compound as a white solid的产率得到2-(4-([1,3]dioxolan-2-yl)-1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Cyclic bis-benzimidazole ligands and metal complexes thereof

  摘要：

  通过将(2-氨基苯基)-苯并咪唑-4-甲醛乙二醇缩醛或(2-硝基苯基)-苯并咪唑-4-苯甲醛与酸接触，可在金属或金属盐的存在下形成以下公式的环状双苯并咪唑配体。其中R1和R2可以相同或不同，并选自H、具有1至10个碳原子的烷基、苄基、取代的2-乙基苯基、羰基、苯基取代基、甲磺酰基和烷基磺酸盐基；R3和R4可以相同或不同，并选自H、甲基和乙基；R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17和R18可以相同或不同，并选自H、具有1至10个碳原子的烷基、氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、羧酸盐、酯和苯基。

  公开号：

  US06376664B1
• 作为产物：
  描述：

  [1-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1H-benzimidazol-4-yl]methanol 在 manganese(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-([1,3]dioxolan-2-yl)-1-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Metalation of a Chiral, Pyridine-Strapped, Cyclic Bis(benzimidazole) Ligand

  摘要：

  [GRAPHICS]Synthesis of a chiral, strapped, cyclic bis(benzimidazole) ligand is reported. This compound forms a stable, Jahn-Teller-distorted, octahedral Cu(II) complex in which the elongated axis is positioned within the main macrocycle. The C-2-symmetric bis(benzimidazole) core adopts a highly ruffled conformation with the ortho-substituted benzene rings located anti relative to the pyridine-bearing strap.

  DOI：

  10.1021/ol049954a

文献信息

• Cyclic bis-benzimidazole ligands and metal complexes thereof
  申请人：The Ohio State University

  公开号：US06376664B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  Cyclic bis benzimidazole ligands of the following formula are formed by contacting a (2-aminophenyl)-benzimidazole-4-carboxaldehyde ethylene acetal or a (2-nitrophenyl)-benzimidazole-4-benzaldehyde with an acid optionally in the presence of a metal or a metal salt. wherein R1 and R2 may be the same or different and are selected from H, an alkyl having 1 to 10 carbon atoms, a benzyl group, a substituted 2-ethylphenyl group, a carbonyl group, a phenyl substituent, a tosyl group, and an alkylsulfonate group; R3 and R4 may be the same or different and are selected from H, methyl, and ethyl; and R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, and R18 may be the same or different and are selected from H, alkyl having 1 to 10 carbon atoms, fluoride, chloride, bromide, iodide, nitro, amino, a carboxylate, an ester, and a phenyl group.

  通过将(2-氨基苯基)-苯并咪唑-4-甲醛乙二醇缩醛或(2-硝基苯基)-苯并咪唑-4-苯甲醛与酸接触，可在金属或金属盐的存在下形成以下公式的环状双苯并咪唑配体。其中R1和R2可以相同或不同，并选自H、具有1至10个碳原子的烷基、苄基、取代的2-乙基苯基、羰基、苯基取代基、甲磺酰基和烷基磺酸盐基；R3和R4可以相同或不同，并选自H、甲基和乙基；R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17和R18可以相同或不同，并选自H、具有1至10个碳原子的烷基、氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、羧酸盐、酯和苯基。
• US6376664B1
  申请人：——

  公开号：US6376664B1

  公开（公告）日：2002-04-23
• Synthesis and Metalation of a Chiral, Pyridine-Strapped, Cyclic Bis(benzimidazole) Ligand
  作者：Tomasz Fekner、Judith Gallucci、Michael K. Chan

  DOI：10.1021/ol049954a

  日期：2004.3.1

  [GRAPHICS]Synthesis of a chiral, strapped, cyclic bis(benzimidazole) ligand is reported. This compound forms a stable, Jahn-Teller-distorted, octahedral Cu(II) complex in which the elongated axis is positioned within the main macrocycle. The C-2-symmetric bis(benzimidazole) core adopts a highly ruffled conformation with the ortho-substituted benzene rings located anti relative to the pyridine-bearing strap.