phenoxyacetaldehyde cyanohydrin | 119047-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: phenoxyacetaldehyde cyanohydrin
• 英文别名: 2-hydroxy 3-phenoxy propanenitrile；1-Cyano-2-phenoxy-ethanol；2-Hydroxy-3-phenoxypropanenitrile
• CAS: 119047-07-3
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: FFENNSOZGMKIEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenoxyacetaldehyde cyanohydrin 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Bacillus coagulans 作用下， 生成 (2S)-(-)-1-氨基-3-苯氧基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Hiromichi; Miyamae, Yoshitaka; Tsuchihashi, Gen-ichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 1, p. 215 - 222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基-1,2-丙二醇 在 sodium periodate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenoxyacetaldehyde cyanohydrin
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Hiromichi; Miyamae, Yoshitaka; Tsuchihashi, Gen-ichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 1, p. 215 - 222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Der massenspektrometrische Verlust von Vinylalkohol aus 1-Amino-3-aryloxy-2-propanolen. 24. Mitteilung über das massenspektrometrische Verhalten von Stickstoffverbindungen
  作者：Rita Longoni、Peder Berntsson、Norbert Bild、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19770600113

  日期：1977.1.26

  Loss of vinyl alcohol from 1-amino-3-aryloxy-2-propanols under electron impact

  电子冲击下1-氨基-3-芳氧基-2-丙醇中乙烯醇的损失
• TiCl4 Induced opening of chiral acetals: a route to β-adrenergic blocking agents
  作者：A. Solladie-Cavallo、J. Suffert、M. Gordon

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85056-1

  日期：1988.1

  Aryloxy and alkyloxypropanolamines - are obtained in 45 to 70% yields and with 80% of asymmetric induction, using TiCl4 induced nucleophilic addition of cyanotrimethylsilane onto chiral acetals derived from racemic 2,4-pentanediol. Therefore, optically pure 2,4-pentanediol will provide, after a purification, optically pure -.

  芳氧基和alkyloxypropanolamines -在45〜70％的产率，并与不对称诱导的80％得到，使用的TiCl 4诱导的亲核加成cyanotrimethylsilane的到由外消旋-2,4-戊二醇衍生的手性缩醛。因此，光学纯的2，4-戊二醇在纯化后将提供光学纯的- 。
• Process for manufacturing phenoxylactic acids, their derivatives and
  申请人：Sucreries du Soissonnais et Compagnie Sucriere

  公开号：US04332959A1

  公开（公告）日：1982-06-01

  The process is for the manufacture of phenoxylactic acids and their derivatives of the general formula: ##STR1## (in which R.sub.1 and R.sub.2, identical or different, can represent hydrogen atoms, methyl residues, methoxy groups or halogens; Y represents an OH or O--CO--R.sub.3 group with R.sub.3 representing either an aliphatic residue possibly substituted by a halogen, or an aromatic residue possibly substituted on the nucleus by one or several methyl, methoxy, halogen groups or lastly a heterocyclic group; Z represents OH group or an ##STR2## with R.sub.4 representing an alkyl or aryl radical and R.sub.5 hydrogen or an alkyl radical, NR.sub.4 R.sub.5 possibly also representing the morpholinyl radical). A cyanhydrin is subjected to a Ritter reaction (reaction with tert. butanol or isobutene in the presence of an acid). The resulting compound is hydrolyzed to obtain the corresponding acid, and if desired, this acid is subjected to conventional reactions for preparing ester-acids, ester-amides or corresponding amides.

  该过程用于制造苯氧乙酸及其衍生物，其一般结构式为：##STR1##（其中R.sub.1和R.sub.2，相同或不同，可以代表氢原子、甲基残基、甲氧基团或卤素；Y代表一个OH或O--CO--R.sub.3基团，其中R.sub.3代表一个可能被卤素取代的脂肪残基，或者一个可能在核上被一个或多个甲基、甲氧基、卤素基取代的芳香残基，最后是一个杂环基团；Z代表一个OH基团或一个##STR2##，其中R.sub.4代表一个烷基或芳基基团，R.sub.5代表氢或一个烷基基团，NR.sub.4 R.sub.5也可能代表吗啡基团）。氰水合物经过里特反应（在酸的存在下与叔丁醇或异丁烯反应）。得到的化合物经水解得到相应的酸，如果需要，这种酸将经过常规反应制备酯酸、酯酰胺或相应酰胺。
• Ohta, Hiromichi; Miyamae, Yoshitaka; Tsuchihashi, Gen-ichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 12, p. 3181 - 3184
  作者：Ohta, Hiromichi、Miyamae, Yoshitaka、Tsuchihashi, Gen-ichi

  DOI：——

  日期：——
• BRUSSEE, J.;LOOS, W. T.;KRUSE, C. G.;VAN, DER GEN A., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 979-986
  作者：BRUSSEE, J.、LOOS, W. T.、KRUSE, C. G.、VAN, DER GEN A.

  DOI：——

  日期：——