phenyl 2-oxo-2-phenylacetate | 62936-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 2-oxo-2-phenylacetate
• 英文别名: Phenyl phenylglyoxylate
• CAS: 62936-35-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: WIDYZOXBOLTJJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-150 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-oxo-2-phenylacetate 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 methyl 4-(2-(4-ethylphenyl)-2-oxoethyl)-2-methyl-5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-酮基硫代酸酯是获取γ-羟基丁烯内酯和恶唑的基石

  摘要：

  已发现具有两个亲电碳中心的α-酮硫酯与β-酮酯和异氰基乙酸酯的反应不同。它们与β-酮酸酯在酮羰基上进行碱诱导的Knoevenagel型缩合，然后进行分子内环化和加水导致高度取代的γ-羟基丁烯化物。另一方面，已经使用异氰基乙酸酯通过在硫酯羰基上的亲核取代，然后进行分子内环化，获得了取代的恶唑衍生物。还可以通过BF 3 .OEt 2介导的阳离子驱动的末端炔烃的亲核加成反应来获得γ-羟基丁烯化物的进一步功能化，从而获得多重取代的丁烯化物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700329
• 作为产物：
  描述：

  2’-苯氧基苯乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 2,2'-联吡啶 、 copper diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.07h， 生成 phenyl 2-oxo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  TEMPO对不同类型的烃进行铜催化的氨氧化反应：制备N-烷氧基胺衍生物的简便方法

  摘要：

  已开发出一种在温和的环境空气条件下将不同类型的烃氨氧化的高效铜（II）/叔丁基过氧化氢催化剂体系[（Bpy）Cu（II）/ TBHP]，可提供良好的N-烷氧基胺衍生物。高产。酮，酯，腈，甲苯，乙苯，杂环，环己烯和环己烷在该系统中具有良好的相容性，催化剂负载量可降低至0.5 mol％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500544

文献信息

• Catalyst for decarbonylation reaction
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：US05892091A1

  公开（公告）日：1999-04-06

  A catalyst composed of an organic phosphorus compound having a trivalent or pentavalent phosphorus atom and at least one carbon-phosphorus bonding or a combination of the organic phosphorus compound and a halogen atom-containing compound is effective for decarbonylation, that is, for releasing carbon monoxide from a compound containing a moiety of --CO--CO--O-- in its molecular structure.

  一种由含有三价或五价磷原子的有机磷化合物和至少一个碳-磷键合或该有机磷化合物与含卤原子的化合物的组合构成的催化剂对于脱羰基作用是有效的，即从含有分子结构中的--CO--CO--O--基团的化合物中释放一氧化碳。
• Carbene‐Catalyzed Enantioselective Aromatic N‐Nucleophilic Addition of Heteroarenes to Ketones
  作者：Yonggui Liu、Guoyong Luo、Xing Yang、Shichun Jiang、Wei Xue、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1002/anie.201912160

  日期：2020.1.2

  and optical purities. Our reaction involves the formation of an unprecedented aza-fulvene-type acylazolium intermediate. A broad range of N-heteroaromatic aldehydes and electron-deficient ketone substrates works effectively in this transformation. Several of the chiral N,O-acetal products afforded through this protocol exhibit excellent antibacterial activities against Ralstonia solanacearum (Rs) and

  杂芳基醛的芳族氮原子被卡宾催化剂活化以与酮亲电子试剂反应。以良好至优异的产率和光学纯度提供多功能的环状N，O-乙缩醛产物。我们的反应涉及空前的氮杂富烯型酰基唑鎓中间体的形成。各种各样的N-杂芳族醛和缺电子的酮底物可以有效地实现这种转化。通过该协议提供的几种手性N，O-乙缩醛产品表现出优异的抗青枯菌（Rsstonia solanacearum）的抗菌活性，在开发用于植物保护的新型农业化学品中具有重要的价值。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：PROMETIC BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2012097427A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  New uses for phenylketone carboxylate compounds and substituted aromatic compounds of Formula I, Formula I.1, Formula I.2, Formula IA, Formula IB, Formula IC and Formula II and their pharmaceutical acceptable salts for the treatment of cancer. The use of a combination of two of these compounds is described and the use of the combination of one of these compounds with an anticancer agent such as decarbazine, doxorubicin, daunorubicin, cyclophosphamide, busulfex, busulfan, vinblastine, vincristine, bleomycin, etoposide, topotecan, irinotecan, taxotere, taxol, 5-fluorouracil, methotrexate, gemcitabine, cisplatin, carboplatin and chlorambucil.

  苯基酮羧酸酯化合物及取代的芳香族化合物I、I.1、I.2、IA、IB、IC和II及其药学上可接受的盐的新用途，用于治疗癌症。描述了两种这些化合物的组合使用，以及这些化合物中的一种与抗癌剂（如脱碳酰胺、阿霉素、柔红霉素、环磷酰胺、白消安、白消安、长春碱、长春新碱、博来霉素、依托泊苷、拓扑替康、伊立替康、紫杉醇、紫杉醇、5-氟尿嘧啶、甲氨蝶呤、吉西他滨、顺铂、卡铂和苯丁酸氮芥）组合使用的方法。
• Nucleophilic β-Carbon Activation of Propionic Acid as a 3-Carbon Synthon by Carbene Organocatalysis
  作者：Zhichao Jin、Ke Jiang、Zhenqian Fu、Jaume Torres、Pengcheng Zheng、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/chem.201501481

  日期：2015.6.22

  Direct β‐carbon activation of propionic acid (C2H5CO2H) by carbene organocatalysis has been developed. This activation affords the smallest azolium homoenolate intermediate (without any substituent) as a 3‐carbon nucleophile for enantioselective reactions. Propionic acid is an excellent raw material because it is cheap, stable, and safe. This approach provides a much better solution to azolium homoenolate

  已经开发了通过卡宾有机催化作用对丙酸（C 2 H 5 CO 2 H）进行直接β-碳活化。这种活化提供了最小的均氮唑鎓中间体（无任何取代基），作为对映选择性反应的3碳亲核试剂。丙酸是便宜，稳定和安全的原料，因此是一种极好的原料。这种方法比以前建立的丙烯醛（没有任何取代基的烯醛）使用昂贵，不稳定且有毒的方法提供了更好的解决方案，用于合成均氮唑鎓。
• Copper-Catalyzed B–H Bond Insertion Reaction: A Highly Efficient and Enantioselective C–B Bond-Forming Reaction with Amine–Borane and Phosphine–Borane Adducts
  作者：Qing-Qing Cheng、Shou-Fei Zhu、Yong-Zhen Zhang、Xiu-Lan Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja408306a

  日期：2013.9.25

  A copper-catalyzed B-H bond insertion reaction with amine- and phosphine-borane adducts was realized with high yield and enantioselectivity under mild reaction conditions. The B-H bond insertion reaction provides a new C-B bond-forming methodology and an efficient approach to chiral organoboron compounds.

  在温和的反应条件下，以高产率和对映选择性实现了铜催化的 BH 键插入反应与胺-和膦-硼烷加合物。BH 键插入反应提供了一种新的 CB 键形成方法和手性有机硼化合物的有效方法。