dimethyl (2S,4S,5R)-5-(4-bromophenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate | 138037-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,4S,5R)-5-(4-bromophenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 138037-93-1
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₄
• 分子量: 342.189
• InChiKey: XIBUTTVYSHCWGH-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromobenzylidene)glycine methyl ester 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 C₃₆H₃₆FeN₃PS 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到dimethyl (2S,4S,5R)-5-(4-bromophenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ag / ThioClickFerrophos催化偶氮甲亚胺与烯烃的高对映选择性1,3-偶极环加成

  摘要：

  银（I）/ ThioClickFerrophos络合物催化N-亚苄基甘氨酸甲酯（偶氮甲胺基化物的来源）与α，β-不饱和酯和马来酰亚胺的内选择性不对称1,3-偶极环加成反应，得到内基-2,4， 5-和2,3,4,5-取代的吡咯烷具有高收率和高对映选择性（最高99％ee）。该配合物还有效催化了与β-硝基苯乙烯的内选择性反应，从而以高对映选择性得到4-硝基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.085

文献信息

• Chiral Co(II) and Mn(II) catalysts for the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides derived from arylidene imines of glycine
  作者：Philip Allway、Ronald Grigg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93563-9

  日期：1991.10

  Anhydrous MnBr2 and CoCl2 in conjunction with chiral ephedrine ligands effect substantial asymmetric induction in cycloadducts derived from methyl acrylate and imines of glycine methyl ester. CoCl2 is most effective and gives 96% e.e.

  无水MnBr 2和CoCl 2与手性麻黄碱配体一起在衍生自丙烯酸甲酯和甘氨酸甲酯的亚胺的环加合物中实现了基本的不对称诱导。CoCl 2最有效，可产生96％的ee
• Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides—A Simple Approach to Optically Active Highly Functionalized Proline Derivatives
  作者：Aase Sejr Gothelf、Kurt V. Gothelf、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4236::aid-anie4236>3.0.co;2-w

  日期：2002.11.15
• Ag/ThioClickFerrophos catalyzed highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with alkenes
  作者：Kenta Shimizu、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.085

  日期：2010.9

  A silver(I)/ThioClickFerrophos complex catalyzed the endo selective asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of methyl N-benzylideneglycinate (the source of azomethine ylides) with α,β-unsaturated esters and maleimides to give the endo-2,4,5- and 2,3,4,5-substituted pyrrolidines in good yields with high enantioselectivities (up to 99% ee). The complex also effectively catalyzed the endo selective

  银（I）/ ThioClickFerrophos络合物催化N-亚苄基甘氨酸甲酯（偶氮甲胺基化物的来源）与α，β-不饱和酯和马来酰亚胺的内选择性不对称1,3-偶极环加成反应，得到内基-2,4， 5-和2,3,4,5-取代的吡咯烷具有高收率和高对映选择性（最高99％ee）。该配合物还有效催化了与β-硝基苯乙烯的内选择性反应，从而以高对映选择性得到4-硝基吡咯烷。