(E)-1-(4-chloro-3-nitrophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one | 1147866-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-chloro-3-nitrophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Chloro-3-nitrophenyl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one
• CAS: 1147866-53-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 254.673
• InChiKey: KZAZUUZVINFQBQ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  380.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chloro-3-nitrophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82 %的产率得到3-(4-chloro-3-nitrophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  开发制备免疫肿瘤中间体激动剂 BMS-986299 的多功能路线

  摘要：

  开发和优化用于构建 2-chloro-5-(1-(tetrahydro-2 H -pyran-2-yl)-1 H -pyrazol-5-yl)aniline合成等价物的两条高效便捷路线，描述了免疫肿瘤激动剂 ( BMS-986299 ) 的关键中间体。开发的路线从市售试剂开始顺利进入所需的吡唑支架，具有不同的取代基，如THP-、Bn-和PMB-群体耐受性。最后，为了进一步证明实用性，通过简单的结晶或过滤获得了大规模工艺（实验室规模为 10-30 g），无需任何柱层析，可能适用于工业关键中间体的规模化生产应用程序。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00032
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 2.0h， 以36%的产率得到(E)-1-(4-chloro-3-nitrophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-苯基苯基酰胺类抗增殖剂的合成，SAR研究和生物学评价

  摘要：

  恶性细胞检查点不足可用于开发癌症药物。可以选择性地杀死缺乏检查点的细胞和具有检查点的细胞的化合物来优先靶向肿瘤细胞，同时保留正常细胞。蛋白质p21 Wafl / Cipl / Sdi1（下文称为p21）通过抑制G1激酶（cyclin D / cdk4和cyclin E-cdk2）和G2激酶（cyclin B / cdkl）的活性来抑制细胞周期的进展，以响应DNA损伤或异常DNA含量。由于上游激活因子p53的频繁丢失，人癌细胞中p21的表达通常较低，并且与某些癌症患者的预后不良有关。使用同等基因对的细胞系HCT116（p21 + / +）和80S14（p21-/-），我们先前已经公开了一系列新颖的吡唑并[1,5- a ]嘧啶，可优先杀死p21缺陷型细胞。我们将介绍一系列吡唑并[1,5- a在C-7位置具有优化的苯基酰胺部分的]嘧啶。这些化合物的作用机理也将被讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.046

文献信息

• Synthesis, SAR study and biological evaluation of novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl phenyl amides as anti-proliferative agents
  作者：Yanong D. Wang、Erick Honores、Biqi Wu、Steve Johnson、Dennis Powell、Miriam Miranda、John P. McGinnis、Carolyn Discafani、Sridhar K. Rabindran、Wendy Cheng、Girija Krishnamurthy

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.046

  日期：2009.3

  upstream activator, p53, and is associated with poor prognosis in some cancer patients. Using an isogenic pair of cell lines, HCT116 (p21+/+) and 80S14 (p21−/−), we have disclosed previously a novel series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines that preferentially kill the p21-deficient cells. We will present the synthesis, biological activities and SAR study of a series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines with an

  恶性细胞检查点不足可用于开发癌症药物。可以选择性地杀死缺乏检查点的细胞和具有检查点的细胞的化合物来优先靶向肿瘤细胞，同时保留正常细胞。蛋白质p21 Wafl / Cipl / Sdi1（下文称为p21）通过抑制G1激酶（cyclin D / cdk4和cyclin E-cdk2）和G2激酶（cyclin B / cdkl）的活性来抑制细胞周期的进展，以响应DNA损伤或异常DNA含量。由于上游激活因子p53的频繁丢失，人癌细胞中p21的表达通常较低，并且与某些癌症患者的预后不良有关。使用同等基因对的细胞系HCT116（p21 + / +）和80S14（p21-/-），我们先前已经公开了一系列新颖的吡唑并[1,5- a ]嘧啶，可优先杀死p21缺陷型细胞。我们将介绍一系列吡唑并[1,5- a在C-7位置具有优化的苯基酰胺部分的]嘧啶。这些化合物的作用机理也将被讨论。
• Base-Promoted Annulative Difluoromethylenation of Enaminones with BrCF₂CO₂Et toward 2,2-Difluorinated 2,3-Dihydrofurans
  作者：Jinbiao Ying、Ting Liu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00671

  日期：2022.4.1

  A practical method for the synthesis of 2,2-difluorinated 2,3-dihydrofurans has been established via the [4 + 1] annulation of enaminones and BrCF2CO2Et with Na2CO3 promotion. This new protocol does not employ any transition metal reagent and enables the annulative difluoromethylation by the partial cleavage of the C═C double bond. In addition, the further treatment with hydrochloric acid in one pot

  通过烯胺酮和BrCF 2 CO 2 Et 与Na 2 CO 3促进的[4 + 1] 环化，建立了一种合成2,2-二氟代2,3-二氢呋喃的实用方法。该新方案不使用任何过渡金属试剂，并通过 C=C 双键的部分裂解实现环状二氟甲基化。此外，在一锅中用盐酸进一步处理会通过形式烯胺酮 C-N 羧化生成 β-酮烯酸（4-氧代-2-丁烯酸）。
• Scissoring Enaminone C═C Double Bond by Free Radical Process for the Synthesis of α-Trifluoromethyl Ketones with CF₃SO₂Na
  作者：Lu Gan、Qing Yu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02431

  日期：2021.1.1

  The C═C double bond cleavage on tertiary enaminones, enabling the formation of a new C–CF3 bond, has been realized as a practical method for the synthesis of α-trifluoromethyl ketones with only the promotion of TBHP and ambient heating. Control experiments support that the reactions proceed via a featured free radical process. The deuterium labeling experiment employing D2O indicates that water participated

  叔烯胺上的C═C双键裂解，使得能够形成新的C–CF 3键，已被认为是仅通过促进TBHP和环境加热即可合成α-三氟甲基酮的实用方法。对照实验支持反应通过特征性的自由基过程进行。使用D 2 O的氘标记实验表明，水通过为产物中新生成的α-CH键提供氢原子，从而参与了产物的形成。
• Development of Versatile Routes for the Preparation of an Intermediate to Immuno-Oncology Agonist BMS-986299
  作者：Dengke Li

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00032

  日期：2023.5.19

  The development and optimization of two efficient and convenient routes for the construction of synthetic equivalents of 2-chloro-5-(1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)aniline, a key intermediate to immuno-oncology agonist (BMS-986299), is described. The developed routes started from commercial available reagents into the desired pyrazole scaffolds smoothly with different substituents such

  开发和优化用于构建 2-chloro-5-(1-(tetrahydro-2 H -pyran-2-yl)-1 H -pyrazol-5-yl)aniline合成等价物的两条高效便捷路线，描述了免疫肿瘤激动剂 ( BMS-986299 ) 的关键中间体。开发的路线从市售试剂开始顺利进入所需的吡唑支架，具有不同的取代基，如THP-、Bn-和PMB-群体耐受性。最后，为了进一步证明实用性，通过简单的结晶或过滤获得了大规模工艺（实验室规模为 10-30 g），无需任何柱层析，可能适用于工业关键中间体的规模化生产应用程序。