(Z)-3-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one | 476615-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: (Z)-3-(2-thienyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-quinoxalone；(3Z)-3-(2-oxo-2-thiophen-2-ylethylidene)-1,4-dihydroquinoxalin-2-one
• CAS: 476615-56-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 270.312
• InChiKey: JYDAKFBJRTTXHA-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 8-(2-thienyl)-6,7,9,14,15,16-hexahydroquinoxalino[1,2-a]pyrrolo[2,3-b][1,5]benzodiazepine-6,7,15-trione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Proceeding from 4-heteryl-2,4-dioxobutanoic acids were prepared (Z)-3-heteroylmethylene1,2,3,4-tetrahydro-2-quinoxalones that when treated with oxalyl chloride afforded 3-heteroyl-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-triones. The latter took in reactions with o-aminophenol and o-phenylenediamine two different directions.

  DOI：

  10.1023/a:1015590306099
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (Z)-3-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid alkenylation of quinoxalin-2(1H)-ones enabled by the sequential Mannich-type reaction and solar photocatalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.04.016

文献信息

• A combination of heterogeneous catalysis and photocatalysis for the olefination of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with ketones in water: a green and efficient route to (<i>Z</i>)-enaminones
  作者：Jun Xu、Lin Huang、Lei He、Zhigang Ni、Jiabin Shen、Xiaoling Li、Kaixian Chen、Wanmei Li、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/d0gc04235h

  日期：——

  features very mild conditions using a simple and cheap catalyst for the synthesis of (Z)-enaminones with moderate-to-good yields. Such a methodology successfully combines the heterogeneous Mannich reaction with photocatalysis, and provides a green and practical approach for the synthesis of potentially bioactive (Z)-enaminones with a 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one skeleton.

  在此，描述了通过组合策略使喹喔啉-2（1 H）-酮与酮进行烯化的新型水反应。该反应具有非常温和的条件，使用简单且廉价的催化剂以中等至良好的产率合成（Z）-烯胺酮。这种方法成功地结合了异质曼尼希反应与光催化，并提供了绿色和实用的方法来合成具有3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-一个骨架的潜在生物活性（Z）-烯胺酮。
• Formation of 4-(het)aryl-3H-1,5-benzodiazepine-2-carboxylates from (het)aroylpyruvate esters and o-phenylenediamine
  作者：Ekaterina E. Khramtsova、Maksim V. Dmitriev、Andrey N. Maslivets

  DOI：10.1007/s10593-023-03235-6

  日期：2023.8

  Esters of (het)aroylpyruvic acids can react with o-phenylenediamine, leading to the formation of (Z)-3-(2-(het)aryl-2-oxoethylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones and 4-(het)aryl-3H-1,5-benzodiazepine-2-carboxylates. The obtained product ratio depends on the electronic effects due to substituents in the (het)aroyl moiety of (het)aroylpyruvate esters and the reaction conditions. The highest ratio

  (杂)芳酰基丙酮酸的酯可以与邻苯二胺反应，导致形成 ( Z )-3-(2-(杂)芳基-2-氧代亚乙基)-3,4-二氢喹喔啉-2(1 H )-和4-(杂)芳基-3H- 1,5-苯二氮卓-2-羧酸酯。所获得的产物比率取决于由于(杂)芳酰基丙酮酸酯的(杂)芳酰基部分中的取代基所产生的电子效应和反应条件。当使用不带取代基的(杂)芳酰基丙酮酸酯时，以及在乙酸中进行反应时，观察到与药物化学相关的喹喔啉酮的最高比例，取代基会导致(杂)芳酰基部分产生负面介观效应。