Methyl 4-azido-2,4-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside | 128548-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Methyl 4-azido-2,4-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,6S)-3-azido-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-ol
• CAS: 128548-58-3
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₄
• 分子量: 203.198
• InChiKey: MXJXSZQUOGOORB-JWXFUTCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-azido-2,4-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 Raney nickel T-4 吡啶 、 氢氧化钾 、 磺酰氯 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、333.4 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 [(2R,3R,4R,6S)-3-acetamido-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  甲基寡生物碱及其一些脱氧异构体的合成及生物活性

  摘要：

  甲基oligobiosaminide（1）的核心结构是oligostatin C和5个类似物，即6-羟基-（2），2-脱氧-（3），2-脱氧-6-羟基-（4），3-脱氧-（ 5）和3-脱氧-6-羟基衍生物（6）是通过将保护的假糖环氧化物46与合适的甲基4-氨基-4-脱氧-α-D-己吡喃糖苷衍生物偶联而合成的。化合物3和6分别显示出对α-D-葡糖苷酶和α-D-甘露糖苷酶的显着抑制活性，而化合物1几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84091-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.75h， 生成 Methyl 4-azido-2,4-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基寡生物碱及其一些脱氧异构体的合成及生物活性

  摘要：

  甲基oligobiosaminide（1）的核心结构是oligostatin C和5个类似物，即6-羟基-（2），2-脱氧-（3），2-脱氧-6-羟基-（4），3-脱氧-（ 5）和3-脱氧-6-羟基衍生物（6）是通过将保护的假糖环氧化物46与合适的甲基4-氨基-4-脱氧-α-D-己吡喃糖苷衍生物偶联而合成的。化合物3和6分别显示出对α-D-葡糖苷酶和α-D-甘露糖苷酶的显着抑制活性，而化合物1几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84091-8

文献信息

• Synthesis and antitumour activity of a new series of nitrosoureido sugars
  作者：C Monneret

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00114-8

  日期：2000.1

  New nitrosoureido derivatives of di- or tri-deoxy-sugars have been synthesized. Very potent antitumour activity against L1210 leukaemia was exhibited by the compounds derived from methyl 3-amino-3,4-dideoxy-beta- and alpha- and 4-amino-2,4-dideoxy-beta- and alpha-D-arabino-hexopyranosides; 24, 26, 28 and 29, respectively. in further evaluation against B16 melanocarcinoma bearing mice, only compounds 24 and 26 displayed significant activity. Owing to its lower acute toxicity, methyl 3-[3-(2-chloroethyl)-3-nitrosoureido]-3,4dideoxy-beta-D-arabino-hexopyranoside 24 appeared as the best candidate for preclinical studies. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• DVORAKOVA, LENKA;TABORSKY, OTTO, CHEM. LISTY., 84,(1990) N, C. 606-625
  作者：DVORAKOVA, LENKA、TABORSKY, OTTO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activities of methyl oligobiosaminide and some deoxy isomers thereof
  作者：Yasushi Shibata、Yasuhiro Kosuge、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84091-8

  日期：1990.5

  Methyl oligobiosaminide (1) the core structure of oligostatin C, and five analogues, the 6-hydroxy-(2), 2-deoxy- (3), 2-deoxy-6-hydroxy- (4), 3-deoxy- (5), and 3-deoxy-6-hydroxy derivatives (6), were synthesized by coupling the protected pseudo-sugar epoxide 46 with suitable methyl 4-amino-4-deoxy-alpha-D-hexopyranoside derivatives. Compounds 3 and 6 showed notable inhibitory activity against alpha-D-glucosidase

  甲基oligobiosaminide（1）的核心结构是oligostatin C和5个类似物，即6-羟基-（2），2-脱氧-（3），2-脱氧-6-羟基-（4），3-脱氧-（ 5）和3-脱氧-6-羟基衍生物（6）是通过将保护的假糖环氧化物46与合适的甲基4-氨基-4-脱氧-α-D-己吡喃糖苷衍生物偶联而合成的。化合物3和6分别显示出对α-D-葡糖苷酶和α-D-甘露糖苷酶的显着抑制活性，而化合物1几乎没有活性。