2-acetylthiophene propanesulfonylhydrazone | 906627-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylthiophene propanesulfonylhydrazone
• 英文别名: N-(1-thiophen-2-ylethylideneamino)propane-1-sulfonamide
• CAS: 906627-11-0
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 246.354
• InChiKey: KZNJKCHMPVZNJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 propanesulfonic acid hydrazide 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-acetylthiophene propanesulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  新的芳香族/杂芳香族丙烷磺酰hydr化合物：合成，物理性质和对碳酸酐酶II（CAII）酶的抑制研究。

  摘要：

  合成了一些新的芳族/杂芳族丙烷磺酰基hydr衍生物（1-8），并通过元素分析，FT-IR，（1）H NMR，（13）C NMR，LC / MS技术进行了表征。使用高斯09程序中设置的DFT / B3LYP / 6-311G（d，p）基础执行几何优化和光谱计算。通过比较IC 50值，研究了合成的化合物对碳酸酐酶II（CAII）同工酶的抑制活性。临床上用于抑制CAII的乙酰唑醇（5-acetamido-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide）AAZ也已作为标准抑制剂进行了研究。这种亚型的最佳芳族/杂芳族丙烷磺酰基hydr抑制剂是具有相同IC50（0.55 mM）值的邻氨基苯甲醛丙烷磺酰基hydr（5）和噻吩羧醛丙烷磺酰基hydr（5）。获得丙烷磺酰hydr的分子描述子以建立实验IC50值与Hyperchem 8中基于PM3的SAR模型计算的分子描述子之间的结构活性关系（

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.02.049

文献信息

• New aromatic/heteroaromatic propanesulfonylhydrazone compounds: Synthesis, physical properties and inhibition studies against carbonic anhydrase II (CAII) enzyme
  作者：Ümmühan Özmen Özdemir、Ayşegül Altuntaş、Ayla Balaban Gündüzalp、Fatma Arslan、Fatma Hamurcu

  DOI：10.1016/j.saa.2014.02.049

  日期：2014.7

  Some new aromatic/heteroaromatic propanesulfonylhydrazone derivatives (1-8) were synthesized and characterized by elemental analyses, FT-IR, (1)H NMR, (13)C NMR, LC/MS techniques. The geometry optimizations and spectral calculations were performed by using DFT/B3LYP/6-311G(d,p) basis set in Gaussian 09 program. The inhibition activities of the synthesized compounds on carbonic anhydrase II (CAII) isoenzyme

  合成了一些新的芳族/杂芳族丙烷磺酰基hydr衍生物（1-8），并通过元素分析，FT-IR，（1）H NMR，（13）C NMR，LC / MS技术进行了表征。使用高斯09程序中设置的DFT / B3LYP / 6-311G（d，p）基础执行几何优化和光谱计算。通过比较IC 50值，研究了合成的化合物对碳酸酐酶II（CAII）同工酶的抑制活性。临床上用于抑制CAII的乙酰唑醇（5-acetamido-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide）AAZ也已作为标准抑制剂进行了研究。这种亚型的最佳芳族/杂芳族丙烷磺酰基hydr抑制剂是具有相同IC50（0.55 mM）值的邻氨基苯甲醛丙烷磺酰基hydr（5）和噻吩羧醛丙烷磺酰基hydr（5）。获得丙烷磺酰hydr的分子描述子以建立实验IC50值与Hyperchem 8中基于PM3的SAR模型计算的分子描述子之间的结构活性关系（