3,6-bis(4-chlorophenyl)pyridazine | 34102-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,6-bis(4-chlorophenyl)pyridazine
• CAS: 34102-86-8
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 301.175
• InChiKey: YELRZIAPSFRKQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269 °C
• 沸点：
  520.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(4-chlorophenyl)pyridazine 在 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3催化的3,6-二芳基哒嗪无金属氢化†

  摘要：

  本文介绍了3,6-二芳基哒嗪的第一个无金属氢化反应，该反应是使用B（C 6 F 5）3作为催化剂成功实现的。各种1,4,5,6-四氢哒嗪衍生物的产率为85-95％。

  DOI：

  10.1039/c5dt03872c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-hydroxybutane-1,4-dione 在 ziconium(IV) oxychloride octahydrate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3,6-bis(4-chlorophenyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  一种绿色且实用的一锅两步合成对称3,6-二芳基哒嗪的策略

  摘要：

  利用芳基甲基酮，芳基乙二醛一水合物和水合肼的绿色催化一锅两步反应，开发了一种简单，温和有效的对称3,6-二芳基哒嗪衍生物的合成方法。这种基于多组分的新方法的主要特点是环境友好，原子经济性高，无有害副产物，易于处理，无柱色谱步骤以及产品收率中等至优异。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700470

文献信息

• Solid Phase Synthesis of Pyridazine Derivatives Using Polymer-Bound Sodium Benzenesulfinate
  作者：Yu Chen、Yulin Lam、Soo-Ying Lee

  DOI：10.1246/cl.2001.274

  日期：2001.3

  solid phase synthesis of 3,6-disubstituted pyridazine derivatives, resulting from the reaction of polymer-bound sodium benzenesulfinate with α-bromoketone substrates followed by condensation with hydrazine, is described. Mild basic conditions for the condensation reaction simultaneously release the desired product from the solid support. The crystal structure of 3,6-bis(p-chlorophenyl)pyridazine is reported

  描述了一种新的 3,6-二取代哒嗪衍生物的固相合成，该合成由聚合物结合的苯亚磺酸钠与 α-溴酮底物反应，然后与肼缩合而成。缩合反应的温和碱性条件同时从固体载体上释放出所需的产物。报道了 3,6-双（对氯苯基）哒嗪的晶体结构。
• Preparation of 3,6-Disubstituted Pyridazines from 3-Thiapentane-1,5-diones via 2,7-Dihydro-1,4,5-thiadiazepines
  作者：Juzo Nakayama、Toru Konishi、Akihiko Ishii、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/bcsj.62.2608

  日期：1989.8

  diethylene glycol affords the corresponding pyridazines in high yields with evolution of hydrogen sulfide. The above procedure is generally applicable to the preparation of a wide variety of 3,6-disubstituted pyridazines which are of structural interest and otherwise difficult to prepare.

  一系列 3-thiapentane-1,5-diones 与肼在催化量的对甲苯磺酸存在下在回流乙醇中缩合，以极好的收率得到 2,7-dihydro-1,4,5-thiadiazepines。后一种化合物在回流的二甘醇中热分解以高产率提供相应的哒嗪，并放出硫化氢。上述程序通常适用于制备各种具有结构意义且难以制备的 3,6-二取代哒嗪。
• Novel tandem reactions of 2,2′-sulfonylbis(1,3-diarylprop-2-en-1-ones) with hydrazine: formation of 3,6-diarylpyridazines and 3,5-diarylpyrazoles
  作者：M Gnanadeepam、S Selvaraj、S Perumal、S Renuga

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00095-9

  日期：2002.3

  The 2,2′-sulfonylbis(1,3-diarylprop-2-en-1-ones) undergo tandem reactions with hydrazine affording 3,6-diarylpyridazines and 3,5-diarylpyrazoles unexpectedly, the latter predominating.

  2,2'-磺酰基双（1,3-二芳基丙-2-烯-1-酮）与肼进行串联反应，出乎意料的得到3,6-二芳基哒嗪和3,5-二芳基吡唑，后者占主导地位。
• Highly selective mono-substitution in Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 3,6-dichloropyridazine with organozinc compounds
  作者：Dmitriy S. Chekmarev、Alexander E. Stepanov、Alexander N. Kasatkin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.124

  日期：2005.2

  Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 3,6-dichloropyridazine (1) with benzyl, aryl, and alkyl organozinc compounds led to selective mono-substitution of one of the chlorine atoms. The subsequent cross-coupling of the resulting monochlorides with RZnCl afforded unsymmetrical 3,6-carbon-disubstituted pyridazines.

  Pd催化的3,6-二氯哒嗪（1）与苄基，芳基和烷基有机锌化合物的交叉偶联反应导致氯原子之一的选择性单取代。随后将所得的一氯化物与RZnCl交叉偶联，得到不对称的3,6-碳二取代的哒嗪。
• 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20170061603A

  公开（公告）日：2017-06-05

  본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

  这是关于杂环化合物及其所包含的有机发光器件的规范说明。