1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-phenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 110085-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-phenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-phenyluridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-phenylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 110085-65-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆
• 分子量: 320.302
• InChiKey: ZKINEJKNKPGPSR-FMKGYKFTSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 水 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-phenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸钯（II）催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应实际合成6-芳基尿苷

  摘要：

  在乙酸钯（II）作为催化剂，三苯基膦作为配体和碳酸钠作为碱的存在下，糖保护的6-卤代吡啶衍生物与芳基硼酸进行了Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。该方法学适用于尿苷的C5和C6位置，并为通用尿苷衍生物提供了直接途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.051

文献信息

• Synthesis of C-6-substituted uridine phosphonates through aerobic ligand-free Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Radim Nencka、Davy Sinnaeve、Izet Karalic、José C. Martins、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1039/c0ob00061b

  日期：——

  An efficient protocol for the construction of C-6-(hetero)aryl-substituted uridine phosphonate analogues utilizing an aerobic, ligand-free Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of a 6-iodo-precursor in aqueous media has been established. The method presents a modular approach toward the target compounds as demonstrated by the synthesis of a small library comprising 14 novel nucleoside phosphonates.

  建立了一种利用水相中6-碘前体进行无配体Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高效协议，用于构建C-6-(杂)芳基取代的尿苷膦酸类似物。该方法提供了一种模块化合成目标化合物的方法，如通过合成一个包含14种新型核苷膦酸的小型化合物库所示。
• Synthesis of 6-aryluridines via Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction at room temperature under aerobic ligand-free conditions in neat water
  作者：Gérald Enderlin、Guillaume Sartori、Gwénaëlle Hervé、Christophe Len

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.066

  日期：2013.6

  A new and efficient ligandless cross-coupling reaction of 6-iodouridine with various boronic acids in the presence of Na2PdCl4 was performed at room temperature in aerobic water. The target 6-aryl analogues were obtained in moderate to good yields depending on the boronic acid nature. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Practical synthesis of 6-aryluridines via palladium(II) acetate catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Yu-Chiao Shih、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.051

  日期：2011.5

  Sugar-protected 6-halouridine derivatives underwent Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions with arylboronic acids in the presence of palladium(II) acetate as a catalyst, triphenylphosphine as a ligand, and sodium carbonate as a base. This methodology is applicable to both the C5- and C6-position of uridine and provides a direct access for versatile uridine derivatives.

  在乙酸钯（II）作为催化剂，三苯基膦作为配体和碳酸钠作为碱的存在下，糖保护的6-卤代吡啶衍生物与芳基硼酸进行了Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。该方法学适用于尿苷的C5和C6位置，并为通用尿苷衍生物提供了直接途径。