3-(1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-1-methyl-1H-indole | 1046140-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(4-Chlorophenyl)-2-nitroethyl]-1-methylindole；3-[1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-1-methylindole
• CAS: 1046140-87-7
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 314.771
• InChiKey: UKSOVDDIFSORMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 3Cr⁽³⁺⁾*6H₂O*F^(1-)*3C₁₇H₈F₆N₂O₅^(2-)*O^(2-) 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Urea postmodified in a metal–organic framework as a catalytically active hydrogen-bond-donating heterogeneous catalyst

  摘要：

  通过后合成修饰，实现了功能多样的新型尿素衍生金属有机框架（MOF）氢键供体异质催化剂，表现出优异的催化活性和非常广泛的底物适应性，适用于Friedel-Crafts烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc42531b

文献信息

• Charge-enhanced thiourea catalysts as hydrogen bond donors for Friedel‒Crafts Alkylations
  作者：Ivor Smajlagic、Brenden Carlson、Nicholas Rosano、Hayden Foy、Travis Dudding

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130757

  日期：2019.12

  mind, we report a catalytic Friedel‒Crafts alkylation method catalyzed by a charged thiourea incorporating a cationic cyclopropenium moiety. Mechanistic studies, including density functional theory computational calculations, variable time normalization analysis, and 1H NMR binding studies, collectively reveal this charged-enhanced reactivity proceeds by a dual hydrogen bond-mediated LUMO-lowering

  电荷增强催化已经成为中性催化主流应用的有力替代品。 考虑到这一点，我们报告了一种催化的Friedel‒Crafts烷基化方法，该方法由掺入阳离子环丙烯部分的带电荷硫脲催化。包括密度泛函理论计算计算，可变时间归一化分析和1H NMR结合研究在内的机理研究共同揭示了这种带电增强的反应性是通过氢键介导的LUMO降低底物活化模式实现的。这些发现的关键是在反应条件下观察到的以原位衍生的单体催化物质为主的催化剂的稳态浓度。
• Quantification of Catalytic Activity for Electrostatically Enhanced Thioureas via Reaction Kinetics and UV–vis Spectroscopic Measurement
  作者：Yang Fan、Curtis Payne、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01552

  日期：2018.9.21

  Charged thiourea derivatives containing one and two methylated or octylated pyridinium ion centers and a tetraarylborate or triflate counteranion are reported. These novel catalysts are much more active in the Friedel–Crafts reactions of trans-β-nitroalkenes with N-methylindoles than the privileged N,N′-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea (i.e., Schreiner’s thiourea) by up to 2–3 orders of

  据报道，带电荷的硫脲衍生物含有一个和两个甲基化或辛基化吡啶鎓离子中心和一个四芳基硼酸酯或三氟甲磺酸酯抗衡阴离子。这些新型催化剂在反式-β-硝基烯烃与N-甲基吲哚的Friedel-Crafts反应中比特权的N，N'-双（3,5-双（三氟甲基）苯基）硫脲（即Schreiner硫脲）具有更高的活性。最多增加2–3个数量级。Kozlowski等人先前报道的紫外可见光谱法。被利用来合理化它们的反应顺序以及不带电的类似物。这些结果通过引入带正电荷的中心而不添加额外的N–H，OH–或S–H氢键供体位点，为有机催化剂提供了一种新的设计策略。
• Carbohydrate-Based Tolylsulfonyl Hydrazines: Effective Catalysts for Michael Addition of Indoles to Electron-Deficient Olefins in Water
  作者：Jiwen Cai、Peng Wu、Yiqian Wan

  DOI：10.1055/s-2008-1072735

  日期：2008.5

  Carbohydrate-based tolylsulfonyl hydrazines were used for the first time to catalyze the Michael reaction of indoles to electron-deficient olefins in aqueous media to afford 3-substituted indole derivatives in good to excellent yields at room temperature.

  首次使用基于碳水化合物的托尔烷基磺酰肼催化吲哚与电子缺乏的烯烃在水相介质中进行迈克尔反应，顺利获得3-取代的吲哚衍生物，产率良好至优异，反应在室温下进行。
• Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of<i>N</i>-Methylindoles with Nitroalkenes Catalyzed by Chiral Bifunctional Abietic-Acid-Derived Thiourea-Zn^IIComplexes
  作者：Wei-gen Huang、Heng-shan Wang、Guo-bao Huang、Yong-ming Wu、Ying-ming Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201200584

  日期：2012.10

  The catalytic asymmetric Friedel–Crafts alkylation of N-methylindoles with nitroalkenes catalyzed by bifunctional abietic-acid-derived thiourea-ZnII complexes was investigated. Various types of the nitroalkylated indoles were synthesized under mild conditions and obtained with excellent yields (up to 99 %) and good enantioselectivities (up to 86 % ee). These chiral thiourea catalysts are easily available

  研究了由双功能枞酸衍生的硫脲-ZnII 配合物催化的 N-甲基吲哚与硝基烯烃的催化不对称 Friedel-Crafts 烷基化反应。在温和的条件下合成了各种类型的硝基烷基化吲哚，并以优异的产率（高达 99%）和良好的对映选择性（高达 86% ee）获得。这些手性硫脲催化剂很容易从商品枞酸中获得。
• Chauhan, Pankaj; Singh, Sarbjit; Chimni, Swapandeep Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 2, p. 245 - 251
  作者：Chauhan, Pankaj、Singh, Sarbjit、Chimni, Swapandeep Singh

  DOI：——

  日期：——