N3-benzylidene-N-phenylpyrrolidine-2,5-dione | 60990-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N3-benzylidene-N-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-benzylidene N-phenylsuccinimide；benzylidene succinimide；N-phenylmaleimide olefin；Benzyliden-N-phenyl-succinimid；3-benzylidene-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione；3-Benzylidene-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione；3-benzylidene-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 60990-06-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD31615005
• 分子量: 263.296
• InChiKey: BLLKKKICTIBOLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  428.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-benzylidene-N-phenylpyrrolidine-2,5-dione 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (R)-N-((S)-(4-(tert-butyl)phenyl)((1R,4S)-4,5-dimethyl-3,6-diphenyl-1-phosphabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  P-立体异构膦定向铜（I）催化的对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  合成了一对新的具有多个手性中心的P-立体异构体，并将其用于亚铜与亚铜的亚铜酸酯的铜（I）催化对映选择性[3 + 2]环加成反应中。以优异的产率和对映选择性获得了各种高度官能化的吡咯烷。这是一对P-立体异构体作为假对映体的第一个例子，可调节对映体和非对映体选择性的1,3-偶极环加成，并分别提供一对对映体纯的吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00734
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N3-benzylidene-N-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Koszytkowska-Stawinska, Mariola; Sas, Wojciech, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 12, p. 2945 - 2952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Click Cycloaddition to Desymmetrization of Maleimide-Based Bis(alkynes)
  作者：Tao Song、Li Li、Wei Zhou、Zhan-Jiang Zheng、Yuan Deng、Zheng Xu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/chem.201405420

  日期：2015.1.7

  used successfully for catalytic asymmetric Huisgen [3+2] cycloaddition of azides and alkynes to give optically pure products containing succinimide‐ and triazole‐substituted quaternary carbon stereogenic centers. The desired products were obtained in good yields (60–80 %) and 85:15 to >99:1 enantiomeric ratio (e.r.) in this click cycloaddition reaction.

  从TaoPhos和CuF 2衍生的铜催化剂体系已成功用于催化不对称的Huisgen [3 + 2]叠氮化物和炔烃的环加成反应，得到包含琥珀酰亚胺和三唑取代的季碳立体中心的光学纯产物。在此点击环加成反应中，所需产物以良好的收率（60–80％）和85:15至> 99：1对映体比率（er）获得。
• Highly Diastereoselective Hydrosilane‐Assisted Rhodium‐Catalyzed Spiro‐Type Cycloisomerization of Succinimide and Pyrazolone‐Based Functional 1,6‐Dienes
  作者：Hui‐Lin Li、Wei‐Sheng Huang、Fang‐Ying Ling、Li Li、Jun‐Hao Yan、Hao Xu、Li‐Wen Xu

  DOI：10.1002/asia.202100372

  日期：2021.7.5

  Organosilicon compounds are important reagents and synthetic intermediates that play a key role in the construction of new materials and complex products. Here we show a highly diastereoselective rhodium-catalyzed cycloisomerization of 1,6-dienes, in which the use of (EtO)3SiH accelerates the intramolecular cyclization reaction to afford a novel spiro-fused succinimide and pyrazolone derivatives in moderate

  有机硅化合物是重要的试剂和合成中间体，在新材料和复杂产品的构建中起着关键作用。在这里，我们展示了一种高度非对映选择性的铑催化的 1,6-二烯环化异构化，其中使用 (EtO) 3 SiH 加速了分子内环化反应，以中等至优异的产率提供了新型螺稠合琥珀酰亚胺和吡唑啉酮衍生物。单一的非对映异构体。所提出的机制涉及来自氢硅烷的活性 Rh-H 物质，该物质是该螺型环异构化反应中的 H 供体。
• Synthesis and molecular modeling studies of cholinesterase inhibitor dispiro[indoline-3,2′-pyrrolidine-3′,3′′-pyrrolidines]
  作者：M. Adel Youssef、Siva S. Panda、Riham A. El-Shiekh、ElSayed M. Shalaby、Dalia R. Aboshouk、Walid Fayad、Nehmedo G. Fawzy、Adel S. Girgis

  DOI：10.1039/d0ra03064c

  日期：——

  Single crystal X-ray studies of 8c add conclusive support for the structure. Compounds 8e and 8g reveal cholinesterase inhibitory properties with promising efficacy against both AChE and BChE and were found to be more selective towards AChE than BChE as indicted by the selectivity index like Donepezil (a clinically used cholinesterase inhibitory drug). Molecular modeling studies assist in understanding

  利用 3-(arylmethylidene)pyrrolidine-2,5-diones 5a的多组分偶氮甲碱环加成反应，区域选择性合成了一组 dispiro[indoline-3,2'-pyrrolidine-3',3''-pyrrolidines] 8a-l -e、靛红6a-c和肌氨酸7。8c的单晶 X 射线研究增加了对该结构的决定性支持。化合物8e和8g揭示了胆碱酯酶抑制特性，对 AChE 和 BChE 均具有良好的疗效，并且发现对 AChE 的选择性高于 BChE，如多奈哌齐（一种临床使用的胆碱酯酶抑制药物）等选择性指数所示。分子建模研究有助于理解生物观察并确定生物特性背后的负责任参数。
• A base-catalyzed domino reaction between isoindigos and α-alkylidene succinimides—convenient preparation of highly steric bispirooxindoles
  作者：Chen-Yi Li、Min Xiang、Xiang-Jia Song、Ying Zou、Zhi-Cheng Huang、Xia Li、Fang Tian、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/d0ob01858a

  日期：——

  efficient and one-step convenient preparation of highly steric bispiroxindoles with two adjacent quaternary carbon centers and four consecutive cycles in excellent yields (up to 96%) and diastereoselectivities (up to >20 : 1) under mild conditions within a few minutes. A series of bisprooxindoles were obtained and the synthetic potential of the protocol was evaluated in a scale-up preparation.

  已经开发了一种促进异靛蓝和α-亚烷基琥珀酰亚胺之间的迈克尔-迈克尔多米诺环加成的新碱基，用于高效和一步方便地制备具有两个相邻季碳中心和四个连续循环的高位阻双螺吲哚，产率高达 96% ) 和非对映选择性（高达 >20 : 1）在温和条件下几分钟内。获得了一系列双丙氧吲哚，并在放大制备中评估了该方案的合成潜力。
• Enantiodivergent Hydrogenation of Exocyclic α,β‐Unsaturated Lactams Enabled by Switching the N‐Chirality of Iridium Catalyst
  作者：Ronghua Zhang、Shan Xu、Zhou Luo、Yuanyuan Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202213600

  日期：2023.3.6

  An unprecedented N-stereogenic center playing an impressive role in the iridium/Rong-Phos-catalyzed enantio-divergent asymmetric hydrogenation was observed. Rong-Phos is easily prepared from readily available starting materials, which selectively form two diastereoisomeric Ir-complexes with fixed N-chirality depending on the coordination conditions.

  观察到一个前所未有的 N-立体异构中心在铱/Rong-Phos 催化的对映发散不对称氢化中发挥了重要作用。Rong-Phos 很容易从现成的起始材料制备，根据配位条件选择性地形成两个具有固定 N-手性的非对映异构 Ir-配合物。