2-{[1-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-malonic acid diethyl ester | 76292-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{[1-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]propanedioate
• CAS: 76292-78-9
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 331.292
• InChiKey: PUEQCUJOUHNOMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene 、 2-{[1-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-malonic acid diethyl ester 在 1-{3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl}-3-{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}urea 、 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到diethyl (3R,4R,5R)-3-(2-chlorophenyl)-4-nitro-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的不对称[3 + 2]偶氮甲亚胺环化物与硝基烯烃的加环反应

  摘要：

  具有胺功能的手性硫脲催化剂可催化将亚甲亚胺酰化物与硝基烯烃进行不对称[3 + 2]环加成反应，从而提供具有高非对映和对映选择性（高达98：1：1 dr，92％ee）的高度官能化的吡咯烷。该反应以包括迈克尔加成反应和随后的分子内氮杂-亨利反应的逐步方式进行。硫脲催化剂促进了两个反应，并且通过添加2,2,2-三氟乙醇有效地提高了后一步骤的反应速率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.113
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 氨基丙二酸二乙酯盐酸盐 生成 2-{[1-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自芳基亚胺的咪唑烷的制备和热裂解

  摘要：

  氨基丙二酸二乙酯的芳亚胺易于二聚为咪唑烷。在N-苯基马来酰亚胺或偶氮二羧酸二乙酯存在下，将咪唑烷在110°加热，分别通过1，3-偶极环加成反应分别得到吡咯烷和三唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78997-0

文献信息

• Catalytic chemoselective [3+3] cycloadditions of azomethine ylides with quinone monoimides leading to the construction of a dihydrobenzoxazine scaffold
  作者：Cong-Shuai Wang、Ren-Yi Zhu、Yu-Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cc03341a

  日期：——

  A chemoselective [3+3] cycloaddition of in situ generated azomethine ylides with quinone monoimides has been established, which efficiently led to the construction of dihydrobenzoxazine frameworks with biological relevance.

  一种具有生物相关性的二氢苯并噁嗪骨架的构建已经建立，该构建是通过对现场生成的偶氮甲烷亚胺与醌单亚胺进行化学选择性的 [3+3] 环加成实现的。
• Iridium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective [4 + 3] Cycloaddition of 4-Indolyl Allylic Alcohols with Azomethine Ylides
  作者：Wu-Lin Yang、Tao Ni、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04132

  日期：2021.1.15

  [4 + 3] cycloaddition of racemic 4-indolyl allylic alcohols with azomethine ylides is reported. The ability of acid promoter zinc triflate to perform multiple roles is the key factor for the success of this strategy. This method provides scalable and efficient access to biologically important azepino[3,4,5-cd] indoles in good yields with generally excellent diastereo- and enantioselectivities (up to

  据报道空前的铱催化的外消旋4-吲哚基烯丙基醇与偶氮甲碱的不对称[4 + 3]环加成反应。酸促进剂三氟甲磺酸锌发挥多种作用的能力是该策略成功的关键因素。该方法可提供具有高收率的生物学上重要的azepino [3,4,5- cd ]吲哚的可扩展且有效的途径，通常具有出色的非对映和对映选择性（高达> 20：1 dr和> 99％ee）。温和的反应条件，易于接近的底物和手性催化剂以及广泛的底物范围突出了该方法的实用性。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Cascade Allylation/Pictet–Spengler Cyclization Reaction for the Enantioselective Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Tetrahydroisoquinolines
  作者：Wu-Lin Yang、Tian-Tian Liu、Tao Ni、Bin Zhu、Xiaoyan Luo、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00709

  日期：2021.4.2

  An iridium-catalyzed trifluoroacetic acid-promoted asymmetric cascade allylation/Pictet–Spengler cyclization reaction of azomethine ylides with aromatic allylic alcohols is reported. This protocol provides a facile and scalable method for the construction of 1,3,4-trisubstituted tetrahydroisoquinolines containing two stereogenic centers in good yields (up to 96%) with generally excellent diastereo-

  据报道，铱催化的三氟乙酸促进的不对称级联烯丙基化/吡咯-Spengler环化反应使甲亚胺基化物与芳族烯丙基醇发生反应。该方案为构建1,3,4-三取代的四氢异喹啉类化合物提供了一种简便且可扩展的方法，该方法包含两个立体异构中心，收率良好（高达96％），非对映选择性和对映选择性均优异（高达> 20：1 dr和> 99％ee）。此外，通过该方法还获得了具有优异对映体控制的一系列芳族杂环稠合的哌啶。
• Brønsted Acid-Catalyzed Three-Component 1,3-Dipolar Cycloadditions of 1,2-Disubstituted Alkynes with Aldehyde-Generated Azomethine Ylides
  作者：Wei Tan、Bai-Xiang Du、Lu Guo、Mei Li、Gui-Juan Xing、Feng Shi

  DOI：10.1002/jhet.2111

  日期：2015.7

  The first 1,3‐dipolar cycloadditions (1,3‐DCs) of 1,2‐disubstituted alkynes with aldehyde‐generated azomethine ylides have been established, leading to the efficient synthesis of poly‐substituted 2,5‐dihydropyrroles.The Brønsted acid‐catalyzed three‐component 1,3‐DCs of but‐2‐ynedioates, aldehydes, and diethyl 2‐aminomalonate tolerate a wide range of substrates, offering structurally diverse poly‐substituted

  1,2-二取代的炔烃与醛生成的偶氮甲亚胺的首批1,3-偶极环加成化合物（1,3-DCs）已经建立，从而导致了多取代的2,5-二氢吡咯的有效合成。丁二酸，醛和2-氨基丙二酸二乙酯催化的三组分1,3-DC可以耐受多种底物，从而以高收率提供结构多样的多取代2,5-二氢吡咯。该协议不仅为多取代的2,5-二氢吡咯提供了一种简便有效的方法，而且极大地丰富了1,3-DC的化学性质，尤其是炔烃相关的1,3-DC的化学性质。
• Axially Chiral Cyclic Phosphoric Acid Enabled Enantioselective Sequential Additions
  作者：Xi Yuan、Xudong Wu、Pengxiang Zhang、Fei Peng、Can Liu、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04012

  日期：2019.4.19

  Efficient axially chiral cyclic phosphoric acid catalyzed enantioselective sequential additions of 2-aryl-3H-indol-3-ones, aldehydes, and diethyl 2-aminomalonate have been developed, and a new type of nitrogen-containing heterocyclic compounds, 2,3-dihydro-1H-imidazo[1,5-a]indol-9(9aH)-one derivatives, were prepared in good yields and excellent ee values with a wide functional group tolerance, in which

  已经开发出有效的轴向手性环状磷酸催化2-芳基-3 H-吲哚-3-酮，醛和2-氨基丙二酸二乙酯的对映选择性顺序添加，并开发了一种新型的含氮杂环化合物2,3-以良好的收率和优异的ee值制备了二氢-1 H-咪唑并[1,5- a ]吲哚-9（9a H）-one衍生物，具有宽泛的官能团耐受性，其中底物的反应性和对映选择性为由我们新开发的轴向手性环状磷酸（R）-CYC-9-CPA支持。此外，相应的1 H-咪唑并[1,5- a ]吲哚-9（9a H通过简单地氧化2,3-二氢-1 H-咪唑并[1,5- a ]吲哚-9（9a H）-one衍生物来构建1 ）-ones。