4-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyloxy)methyl)-4-phenylazepan-2-one | 874453-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyloxy)methyl)-4-phenylazepan-2-one
• 英文别名: (R)-4-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyloxy)methyl)-4-phenylazepan-2-one；(4R)-4-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxymethyl]-4-phenylazepan-2-one
• CAS: 874453-48-2
• 化学式: C₂₂H₂₁F₆NO₂
• 分子量: 445.405
• InChiKey: UHBYMBPTJSMDBZ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyloxy)methyl)-4-phenylazepan-2-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(R)-4-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyloxy)methyl)-4-phenylazepane
  参考文献：
  名称：

  Homopiperidine derivatives as NK-1 antagonists

  摘要：

  本公开涉及化合物及其在人类治疗中的应用。在一个具体实施例中，公式（I）的化合物或其异构体，药学上可接受的盐或溶剂，或包含该化合物的药学上可接受的制剂，用于治疗或预防由缓激肽介导的疾病和/或选择性抑制血清素再摄取转运蛋白的条件。这些化合物作为双重NK-1拮抗剂和选择性血清素再摄取抑制剂。

  公开号：

  US20060019943A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-[1,1’-联苯]-3(4H)-酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三甲胺盐酸盐 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyloxy)methyl)-4-phenylazepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of disubstituted piperidines and homopiperidines as potent dual NK 1 receptor antagonists–serotonin reuptake transporter inhibitors for the treatment of depression

  摘要：

  This report describes the synthesis, structure-activity relationships and activity of piperidine, homopiperidine, and azocane derivatives combining NK1 receptor (NK1R) antagonism and serotonin reuptake transporter (SERT) inhibition. Our studies culminated in the discovery of piperidine 2 and homopiperidine 8 as potent dual NK1R antagonists-SERT inhibitors. Compound 2 demonstrated significant activity in the gerbil forced swimming test, suggesting that dual NK1R antagonists-SERT inhibitors may be useful in treating depression disorders. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.010