(2R,4S,5S)-methyl 4-cyano-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate | 1310430-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5S)-methyl 4-cyano-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5S)-4-cyano-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate；(2R,4S,5S)-methyl 4-cyano-5-phenylpyrrolidin-2-carboxylate
• CAS: 1310430-76-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: XJYOFMULFRBUDM-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 、 丙烯腈 在 (R)-DTBM-segphos 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(2R,4S,5S)-methyl 4-cyano-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酯与烯烃[3 + 2]环加成的手性银酰胺催化剂

  摘要：

  一线希望：在存在AgHMDS / 1的情况下，α-氨基酯Schiff碱与活化烯烃的高度外选择性非对称[3 + 2]环加成反应得以进行。的α氨基酯席夫碱包括那些由脂族亚胺衍生的成功反应，得到相应的吡咯烷衍生物在高产率下高外切-和对映选择性。EWG =吸电子基团，HMDS =六甲基二硅叠氮化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201008272

文献信息

• Chiral Silver Amides as Effective Catalysts for Enantioselective [3+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Yasuhiro Yamashita、Takaki Imaizumi、Xun-Xiang Guo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201100246

  日期：2011.9.5

  for asymmetric [3+2] cycloaddition reactions. A silver complex prepared from silver bis(trimethylsilyl)amide (AgHMDS) and (R)‐DTBM‐SEGPHOS worked well in asymmetric [3+2] cycloaddition reactions of α‐aminoester Schiff bases with several olefins to afford the corresponding pyrrolidine derivatives in high yields with remarkable exo‐ and enantioselectivities. Furthermore, α‐aminophosphonate Schiff bases

  α-氨基酯Schiff碱与取代烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应是制备光学纯形式手性吡咯烷衍生物的最有效方法之一。尽管具有潜在的实用性，但该方法适用的底物仅限于带有相对酸性α-氢原子的席夫碱。在这里，我们报告了用于不对称[3 + 2]环加成反应的手性银酰胺配合物。由双（三甲基甲硅烷基）酰胺银（AgHMDS）和（R）-DTBM-SEGPHOS制备的银络合物在α-氨基酯Schiff碱与几种烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应中能很好地工作，从而提供相应的吡咯烷衍生物exo表现出色-和对映选择性。此外，具有较低酸性α-氢原子的α-氨基膦酸酯席夫碱也可与具有高外向和对映选择性的烯烃反应。马来酸酯和富马酸酯与[3 + 2]环加成反应的立体选择性表明该反应是通过协同机制进行的。NMR光谱研究表明AgHMDS与双膦配体的络合不完全，并且催化剂溶液中存在未显示任何明显催化活性的游离AgHMDS。这意味着在当前反应系统中发生了显着的配体加速。
• Chiral Silver Amide Catalyst for the [3+2] Cycloaddition of α-Amino Esters to Olefins
  作者：Yasuhiro Yamashita、Takaki Imaizumi、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201008272

  日期：2011.5.16

  Silver lining: Highly exo‐selective asymmetric [3+2] cycloaddition of α‐amino ester Schiff bases with activated olefins proceeds in the presence of AgHMDS/1. The α‐amino ester Schiff bases including those derived from aliphatic imines successfully reacted to afford the corresponding pyrrolidine derivatives in high yield with high exo‐ and enantioselectivities. EWG=electron‐withdrawing group, HMDS=

  一线希望：在存在AgHMDS / 1的情况下，α-氨基酯Schiff碱与活化烯烃的高度外选择性非对称[3 + 2]环加成反应得以进行。的α氨基酯席夫碱包括那些由脂族亚胺衍生的成功反应，得到相应的吡咯烷衍生物在高产率下高外切-和对映选择性。EWG =吸电子基团，HMDS =六甲基二硅叠氮化物。
• Probing of the cis-5-phenyl proline scaffold as a platform for the synthesis of mechanism-based inhibitors of the Staphylococcus aureus sortase SrtA isoform
  作者：Konstantin V. Kudryavtsev、Matthew L. Bentley、Dewey G. McCafferty

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.008

  日期：2009.4

  cis-5-Phenyl prolinates with electrophilic substituents at the fourth position of a pyrrolidine ring were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of arylimino esters with divinyl sulfone and acrylonitrile. 4-Vinylsulfonyl 5-phenyl prolinates inhibit Staphylococcus aureus sortase SrtA irreversibly by modification of the enzyme Cys184 and could be used as hits for the development of antibacterials and antivirulence agents. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lithium bromide-triethylamine induced cycloaddition of N-alkylidene 2-amino esters and amides to electron-deficient olefins with high regio- and stereoselectivity
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Manabu Yoshioka

  DOI：10.1021/jo00242a008

  日期：1988.4
• Switching the Stereoselectivity: (Fullero)Pyrrolidines “a la Carte”
  作者：Enrique E. Maroto、Salvatore Filippone、Angel Martín-Domenech、Margarita Suarez、Nazario Martín

  DOI：10.1021/ja306105b

  日期：2012.8.8

  Stereodivergent syntheses of cis/trans pyrrolidino[3,4:1,2]fullerenes and endo/exo pyrrolidines are reported with high enantioselectivity levels. Fullerenes are revealed as a useful benchmark to develop suitable catalysts to control the stereochemical outcome and to shed light on the mechanism involved in the related 1,3-dipolar cycloaddition.