4-(2,2'-Bithienyl-5-yl-methyl)pyridine | 301346-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4-(2,2'-Bithienyl-5-yl-methyl)pyridine
• 英文别名: 4-[(5-Thiophen-2-ylthiophen-2-yl)methyl]pyridine；4-[(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)methyl]pyridine
• CAS: 301346-72-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NS₂
• 分子量: 257.38
• InChiKey: XJJGNETYWZIYDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 4-(2,2'-Bithienyl-5-yl-methyl)pyridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到4-(2,2'-Bithienyl-5-yl-methyl)-N-methylpyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  蒽基取代的联噻吩基吡啶及其 N-甲基吡啶鎓盐的合成

  摘要：

  描述了以蒽和吡啶为末端基团的联噻吩的合成。源自噻吩硼酸1和相应的溴吡啶2a、2b的3-和4-噻吩基吡啶3与2-(9-蒽基)-5-碘噻吩4偶联，得到异构的(9-蒽基)联噻吩吡啶5a、5b。为了在供电子蒽和联噻吩之间引入亚甲基间隔基，5-(2,2'-联噻吩)溴化镁7与2反应生成联噻吩吡啶9a、9b。9与9-羟甲基蒽反应得到3-和4-(9-蒽甲基)联噻吩吡啶11a、11b。通过与异构的吡啶甲醛14a、14b反应，通过亚甲基间隔基将吡啶连接到联噻吩上。然而，用NaBH3CN/ZnI2使生成的醇15a、15b去羟基化，得到了N-氰硼烷加合物16a、16b，通过在EtOH或6 N HCl中加热，将其转化为所需的3-和4-(联噻吩甲基)吡啶18a、18b。用CF3SO3Me在CH2Cl2或Et2O为溶剂中对吡啶5、9、11和18进行甲基化，得到高纯度的相应吡啶季盐6、12、13和19。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6410
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,2-双噻吩 在 盐酸 、 正丁基锂 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 4-(2,2'-Bithienyl-5-yl-methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  蒽基取代的联噻吩基吡啶及其 N-甲基吡啶鎓盐的合成

  摘要：

  描述了以蒽和吡啶为末端基团的联噻吩的合成。源自噻吩硼酸1和相应的溴吡啶2a、2b的3-和4-噻吩基吡啶3与2-(9-蒽基)-5-碘噻吩4偶联，得到异构的(9-蒽基)联噻吩吡啶5a、5b。为了在供电子蒽和联噻吩之间引入亚甲基间隔基，5-(2,2'-联噻吩)溴化镁7与2反应生成联噻吩吡啶9a、9b。9与9-羟甲基蒽反应得到3-和4-(9-蒽甲基)联噻吩吡啶11a、11b。通过与异构的吡啶甲醛14a、14b反应，通过亚甲基间隔基将吡啶连接到联噻吩上。然而，用NaBH3CN/ZnI2使生成的醇15a、15b去羟基化，得到了N-氰硼烷加合物16a、16b，通过在EtOH或6 N HCl中加热，将其转化为所需的3-和4-(联噻吩甲基)吡啶18a、18b。用CF3SO3Me在CH2Cl2或Et2O为溶剂中对吡啶5、9、11和18进行甲基化，得到高纯度的相应吡啶季盐6、12、13和19。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6410