2-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-(methylene)-decahydronaphthalen-1-yl]methyl]phenol | 544423-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-(methylene)-decahydronaphthalen-1-yl]methyl]phenol
• 英文别名: 2-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl]phenol
• CAS: 544423-12-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O
• 分子量: 298.469
• InChiKey: AHMPDSDVAGBWNG-LLUDDFSJSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  397.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-(methylene)-decahydronaphthalen-1-yl]methyl]phenol 在 salcomine sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.05h， 生成 2-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-(methylene)decahydronaphthalen-1-yl]methyl]benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Akiyuki; Nakatani, Mari; Nakamura, Masahiko, Synlett, 2003, # 3, p. 329 - 332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aS)-1,4aβ-dimethyl-4,4a,7,8-tetrahydronaphthalene-2,5(3H,6H)-dione-5-ethyeneacetal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 lithium 1-butanethiolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-(methylene)-decahydronaphthalen-1-yl]methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Akiyuki; Nakatani, Mari; Nakamura, Masahiko, Synlett, 2003, # 3, p. 329 - 332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Efficient Total Synthesis of the Marine Natural Products (+)-Avarone, (+)-Avarol, (−)-Neoavarone, (−)-Neoavarol and (+)-Aureol
  作者：Junji Sakurai、Takamasa Oguchi、Kazuhiro Watanabe、Hideki Abe、Syu-ichi Kanno、Masaaki Ishikawa、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/chem.200701386

  日期：2008.1.18

  Biologically important and structurally unique marine natural products avarone (1), avarol (2), neoavarone (3), neoavarol (4) and aureol (5), were efficiently synthesized in a unified manner starting from (+)-5-methyl-Wieland-Miescher ketone 10. The synthesis involved the following crucial steps: i) Sequential BF(3)Et(2)O-induced rearrangement/cyclization reaction of 2 and 4 to produce 5 with complete stereoselectivity

  从（+）-5-甲基- Wieland-Miescher酮10.合成涉及以下关键步骤：i）顺序进行BF（3）Et（2）O诱导的2和4的重排/环化反应，以高收率产生5个具有完全立体选择性的5（2-> 5和4-> 5）；ii）酚类化合物6和8的战略性萨尔玛氨酸氧化，得到相应的醌1和3（6-> 1和8-> 3）；iii）用溴化物11进行10的桦木还原烷基化反应，以构建必要的碳骨架12（10 + 11-> 12）。