(2E,6E)-(S)-5-Methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-hepta-2,6-dien-1-ol | 808771-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (2E,6E)-(S)-5-Methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-hepta-2,6-dien-1-ol
• 英文别名: (2E,5S,6E)-5-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hepta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 808771-19-9
• 化学式: C₁₄H₂₅BO₃
• 分子量: 252.162
• InChiKey: IQYZVNPKOBSDNQ-OSKRVGHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-(S)-5-Methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-hepta-2,6-dien-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2Z,6Z,8E,12E,16E,18Z)-(4R,15S)-20-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-18-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-hydroxy-3,15-dimethyl-icosa-2,6,8,12,16,18-hexaenyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-邦克里奇酸的全合成

  摘要：

  邦克瑞酸是一种重要的细胞凋亡抑制剂，已经完成了全合成。该策略包括廉价的起始原料，不对称烷基化，阴离子烯丙基偶联和氧化操作。该过程将提供足够量的邦克里奇酸及其类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.162
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇(二氯甲基)硼酸酯 、 (R)-4-benzyl-3-((S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylhex-4-enoyl)oxazolidin-2-one 以92%的产率得到(2E,6E)-(S)-5-Methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-hepta-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-邦克里奇酸的全合成

  摘要：

  邦克瑞酸是一种重要的细胞凋亡抑制剂，已经完成了全合成。该策略包括廉价的起始原料，不对称烷基化，阴离子烯丙基偶联和氧化操作。该过程将提供足够量的邦克里奇酸及其类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.162