2-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-(methylene)decahydronaphthalen-1-yl]methyl]benzene-1,4-diol | 129443-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-(methylene)decahydronaphthalen-1-yl]methyl]benzene-1,4-diol
• 英文别名: (-)-neoavarol；isoavarol；neoavarol；2-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl]benzene-1,4-diol
• CAS: 129443-87-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: FBMAHDGTCDISLJ-LWILDLIXSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  450.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-(methylene)decahydronaphthalen-1-yl]methyl]benzene-1,4-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以3 mg的产率得到4,11-dihydroneoavarol
  参考文献：
  名称：

  New sesquiterpenoid hydroquinone and quinones from the Okinawan marine sponge (Dysidea sp.).

  摘要：

  一种新的倍半萜类羟基喹啉2和三种新的倍半萜类喹烯4、5和6从冲绳海绵Dysidea sp.中分离出来，同时还分离出了已知的羟基喹啉1及其对应的喹烯3。这些化合物的结构是基于光谱数据和化学反应的结果确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1121
• 作为产物：
  描述：

  (4aS)-1,4aβ-dimethyl-4,4a,7,8-tetrahydronaphthalene-2,5(3H,6H)-dione-5-ethyeneacetal 在 palladium on activated charcoal 、 salcomine 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 氧气 、 lithium 、 lithium 1-butanethiolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.05h， 生成 2-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-(methylene)decahydronaphthalen-1-yl]methyl]benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Akiyuki; Nakatani, Mari; Nakamura, Masahiko, Synlett, 2003, # 3, p. 329 - 332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Efficient Total Synthesis of the Marine Natural Products (+)-Avarone, (+)-Avarol, (−)-Neoavarone, (−)-Neoavarol and (+)-Aureol
  作者：Junji Sakurai、Takamasa Oguchi、Kazuhiro Watanabe、Hideki Abe、Syu-ichi Kanno、Masaaki Ishikawa、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/chem.200701386

  日期：2008.1.18

  Biologically important and structurally unique marine natural products avarone (1), avarol (2), neoavarone (3), neoavarol (4) and aureol (5), were efficiently synthesized in a unified manner starting from (+)-5-methyl-Wieland-Miescher ketone 10. The synthesis involved the following crucial steps: i) Sequential BF(3)Et(2)O-induced rearrangement/cyclization reaction of 2 and 4 to produce 5 with complete stereoselectivity

  从（+）-5-甲基- Wieland-Miescher酮10.合成涉及以下关键步骤：i）顺序进行BF（3）Et（2）O诱导的2和4的重排/环化反应，以高收率产生5个具有完全立体选择性的5（2-> 5和4-> 5）；ii）酚类化合物6和8的战略性萨尔玛氨酸氧化，得到相应的醌1和3（6-> 1和8-> 3）；iii）用溴化物11进行10的桦木还原烷基化反应，以构建必要的碳骨架12（10 + 11-> 12）。
• Sesquiterpene Hydroquinones with Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitory Activities from a <i>Dysidea</i> sp. Marine Sponge Collected in Okinawa
  作者：Delfly B. Abdjul、Hiroyuki Yamazaki、Ohgi Takahashi、Ryota Kirikoshi、Kazuyo Ukai、Michio Namikoshi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00367

  日期：2016.7.22

  (2), and 17-O-acetylneoavarol (3), were isolated from a Dysidea sp. marine sponge collected in Okinawa together with five known congeners: avarol (4), neoavarol (5), 20-O-acetylavarol (6), 20-O-acetylneoavarol (7), and 3′-aminoavarone (8). The structures of 1–3 were assigned on the basis of their spectroscopic data. Compounds 1–3 inhibited the activity of protein tyrosine phosphatase 1B with IC50 values

  三个新的倍半萜烯醌，avapyran（1），17- Ô -acetylavarol（2），和17- ö -acetylneoavarol（3）中，从一个分离Dysidea藻。在冲绳有五个已知的同系物一起收集海绵：avarol（4），neoavarol（5），20- Ô -acetylavarol（6），20- Ô -acetylneoavarol（7），和3'-aminoavarone（8）。的结构1 - 3被分配其光谱数据的基础上。化合物1 - 3抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B的活性与IC 50个，分别，而公知的化合物11，9.5和6.5μM的值4 - 8，得到IC 50个12的值，> 32，10，8.6，和18μM，分别。在上结构-活性关系，六个酯和甲氧基衍生物（初步调查9 - 14）从制备4和5。
• SHUBINA, L. K.;FEDOROV, S. N.;STONIK, V. A.;DMITRENOK, A. S.;ISAKOV, V. V+, XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 358-361
  作者：SHUBINA, L. K.、FEDOROV, S. N.、STONIK, V. A.、DMITRENOK, A. S.、ISAKOV, V. V+

  DOI：——

  日期：——
• New sesquiterpenoid hydroquinone and quinones from the Okinawan marine sponge (Dysidea sp.).
  作者：Kazuo IGUCHI、Akira SAHASHI、Yasuji YAMADA、Junichi KOHNO

  DOI：10.1248/cpb.38.1121

  日期：——

  A new sesquiterpenoid hydroquinone 2 and three new sesquiterpenoid quinones 4, 5 and 6 were isolated from the Okinawan marine sponge, Dysidea sp., together with the known hydroquinone 1 and its corresponding quinone 3. The structures of these compounds were elucidated on the basis of spectroscopic data and chemical reactions.

  一种新的倍半萜类羟基喹啉2和三种新的倍半萜类喹烯4、5和6从冲绳海绵Dysidea sp.中分离出来，同时还分离出了已知的羟基喹啉1及其对应的喹烯3。这些化合物的结构是基于光谱数据和化学反应的结果确定的。
• Suzuki, Akiyuki; Nakatani, Mari; Nakamura, Masahiko, Synlett, 2003, # 3, p. 329 - 332
  作者：Suzuki, Akiyuki、Nakatani, Mari、Nakamura, Masahiko、Kawaguchi, Keiko、Inoue, Munenori、Katoh, Tadashi

  DOI：——

  日期：——