3-benzylbenzofuran | 53382-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-benzylbenzofuran
• 英文别名: 3-benzyl-1-benzofuran
• CAS: 53382-24-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: BVQFHAIYRRWINS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  170-175 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylbenzofuran 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到2-bromo-3-benzoylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  碳-碳三键上铱催化的分子内甲氧基CH的加成：由邻甲氧基苯基炔烃直接合成3取代的苯并呋喃

  摘要：

  用甲基醚完成炔烃的催化加氢烷基化。在110°C的甲苯中或在135°C的135°C的对二甲苯中，通过碳-碳三键在1-甲氧基-2-（芳基乙炔基）苯中的甲氧基C-H键分子内加成有效。铱催化剂的存在。最初的5-exo环化产物在反应过程中经历了双键迁移，从而以高收率获得了3-（芳基甲基）苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201602152
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(2-丙炔氧基)苯 在 palladium diacetate potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-benzylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes. Part 3. Organoboron anion transfer agents

  摘要：

  The cyclisation-anion capture protocol has been applied to a wide range of starter and terminating species to effect regio-and stereo-specific mono-and bis-cyclisation processes in which a variety of organoboronderivatives function as anion transfer reagents. Direct capture (no cyclisation) is rarely a problem and it can usually be suppressed by modification of the reaction conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00754-0

文献信息

• Observations on the intramolecular Heck reactions of aromatic chlorides using palladium/imidazolium salts
  作者：Stephen Caddick、William Kofie

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02340-7

  日期：2002.12

  The intramolecular Heck reaction of aromatic amines and ethers using palladium/imidazolium salts is described. The use of tetra-n-butylammonium halide salts facilitates the reactivity of aromatic chlorides. An unexpected and novel palladium-mediated cyclisation is also described leading to the formation of a tricyclic adduct.

  描述了使用钯/咪唑鎓盐的芳族胺和醚的分子内Heck反应。四正丁基卤化铵盐的使用促进了芳族氯化物的反应性。还描述了意外的和新颖的钯介导的环化作用，导致三环加合物的形成。
• Potassium tert-butoxide mediated Heck-type cyclization/isomerization–benzofurans from organocatalytic radical cross-coupling reactions
  作者：Magnus Rueping、Matthias Leiendecker、Arindam Das、Thomas Poisson、Lan Bui

  DOI：10.1039/c1cc14297f

  日期：——

  A transition metal-free Heck-type cyclization/isomerization reaction has been developed. Mediated by potassium tert-butoxide and phenanthroline a variety of benzofuran derivatives have been synthesized.

  已经开发了无过渡金属的Heck型环化/异构化反应。在叔丁醇钾和菲咯啉的介导下，已合成了多种苯并呋喃衍生物。
• Controlled Synthesis of 2- and 3-Substituted Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Tao Pei、Cheng-yi Chen、Lisa DiMichele、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/ol102123u

  日期：2010.11.5

  A controlled regioselective synthesis of either C-2 or C-3 substituted benzo[b]furans from readily accessible 1-(2-hydroxyphenyl)-2-chloroethanones is described. Addition of a range of Grignard reagents to the α-chloro ketones generates alkoxide intermediates, which can form either 2-substituted benzo[b]furans via a [1,2]-aryl migration or 3-substituted benzo[b]furans via a direct cyclization and dehydration

  描述了从容易获得的1-（2-羟苯基）-2-氯乙酮的C-2或C-3取代的苯并[ b ]呋喃的受控区域选择性合成。在α-氯代酮中添加一系列格氏试剂可生成醇盐中间体，该中间体可通过[1,2]-芳基迁移形成2-取代的苯并[ b ]呋喃，或通过a形成3-取代的苯并[ b ]呋喃。直接环化和脱水序列。提出了一种温度依赖性的[1,2]-芳基迁移机制，用于形成2-取代的苯并[ b ]呋喃。
• One-pot borylation/Suzuki–Miyaura sp²–sp³ cross-coupling
  作者：Luke Whitaker、Hassan Y. Harb、Alexander P. Pulis

  DOI：10.1039/c7cc05037b

  日期：——

  One-pot borylation/Suzuki–Miyaura sp²–sp³ cross coupling allows efficient access to important diaryl methanes, allyl aryls and α-arylated carbonyl compounds.

  一锅硼化/铃木-宫浦sp²-sp³交叉偶联反应可以有效地合成重要的二芳基甲烷、烯丙芳基和α-芳基羰基化合物。
• Palladium(II)-Catalyzed Transformation of 3-Alkylbenzofurans to [2,3′-Bibenzofuran]-2′(3′H)-ones: Oxidative Dimerization of 3-Alkylbenzofurans
  作者：Beom Shin Cho、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02864

  日期：2017.2.17

  An unprecedented oxidative dimerization by palladium catalysis has been developed using PhI(OPiv)2 as a by-standing oxidant. This provides a facile method for the synthesis of quaternary 2,3′-bibenzofuran-2′(3′)-ones from readily accessible substrates. A plausible mechanism involving a Pd(II)–Pd(IV) catalytic cycle is proposed; a trace amount of water is required for subsequent oxidation.

  使用PhI（OPiv）2作为辅助氧化剂，已经开发出前所未有的钯催化氧化二聚反应。这提供了从容易获得的底物合成季2,3'-联苯并呋喃-2'（3'）-的简便方法。提出了涉及Pd（II）–Pd（IV）催化循环的合理机制。后续的氧化需要痕量的水。