21-acetoxy-3β,17-dihydroxy-5α-pregnan-20-one | 63342-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-acetoxy-3β,17-dihydroxy-5α-pregnan-20-one
• 英文别名: 21-Acetoxy-3β,17-dihydroxy-5α-pregnan-20-on；[2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 63342-00-7
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅
• 分子量: 392.536
• InChiKey: HFKAIASGHCYYRR-SIKLISJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-acetoxy-3β,17-dihydroxy-5α-pregnan-20-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 溴 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 生成 泼尼松龙杂质11
  参考文献：
  名称：

  Steroids. V.¹ The Synthesis of Adrenal Corticosteroids and Analogs from Allopregnan-3β-o1-20-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01165a067
• 作为产物：
  描述：

  孕甾-4-烯-17Alpha,21-二醇-3,20-二酮-21-醋酸酯 在 palladium on activated charcoal 、 镍 盐酸 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 21-acetoxy-3β,17-dihydroxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical conversion of corticosteroids to 3.ALPHA.,5.ALPHA.-tetrahydro derivatives. Synthesis of allotetrahydro-11-deoxycortisol glucuronides.

  摘要：

  描述了将 11-脱氧皮质醇转化为 3α-羟基-5α-化合物的方法。别四氢-11-脱氧皮质醇单乙酸酯(8, 14)是制备别四氢-11-脱氧皮质醇3-或21-葡萄糖醛酸苷的关键中间体，是目标化合物。 5α-二氢-11-脱氧皮质醇21-乙酸酯(4)的制备是通过3-乙氧基-3,5-二烯(2)的氢化，然后酸水解来进行的。当21-四氢吡喃基醚(6)和21-叔丁基二甲基甲硅烷基醚(7)在四氢呋喃中用三仲丁基硼氢化钾在温和条件下处理时，C-3处的羰基发生选择性还原，得到3α-醇（分别为 9 和 10）。然后制备别四氢-11-脱氧皮质醇3-葡糖苷酸(21)和别四氢-11-脱氧皮质醇21-葡糖苷酸(23)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4281

文献信息

• Studies in syntheses of steroid metabolites. Part IV
  作者：M. Harnik

  DOI：10.1016/0039-128x(64)90001-7

  日期：1964.4

  Abstract Palladium on charcoal hydrogenation of Reichstein's Compound S acetate30 afforded the 5α-dihydro derivative I as the minor, and the 5β-dihydro derivative II as the major, product. Raney nickel hydrogenation of the former gave Reichstein's Compound P acetate (IIIa), which was converted into allo-THS (VIa). Raney nickel hydrogenation of the 5β compound II gave a mixture of THS 21-acetate (Vb)

  摘要 Reichstein 化合物 S 醋酸钯在炭上加氢得到 5α-二氢衍生物 I 作为次要产物，5β-二氢衍生物 II 作为主要产物。前者的雷尼镍加氢得到 Reichstein 的化合物 P 醋酸盐 (IIIa)，后者被转化为异源四氢呋喃 (VIa)。5β 化合物 II 的雷尼镍氢化得到 THS 21-乙酸酯 (Vb) 及其 3β 差向异构体 IVb 的混合物。以类似方式将 DOCA 的 5α-二氢衍生物 X 氢化得到 3β 化合物 XIa，将其转化为异四氢脱氧皮质酮 (XVa)，5β-二氢衍生物 XII 的雷尼镍氢化得到四氢脱氧皮质酮 21-醋酸盐 (XIIIb) 及其 3β 差向异构体 XIVb。17α-羟基和 16α 的存在，
• Acetylation of 17α-Hydroxy Steroids
  作者：Robert Bruce Moffett、Hugh V. Anderson

  DOI：10.1021/ja01632a032

  日期：1954.2
• Steroids. V.¹ The Synthesis of Adrenal Corticosteroids and Analogs from Allopregnan-3β-o1-20-one
  作者：G. Rosenkranz、J. Pataki、St. Kaufmann、J. Berlin、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja01165a067

  日期：1950.9
• Chemical conversion of corticosteroids to 3.ALPHA.,5.ALPHA.-tetrahydro derivatives. Synthesis of allotetrahydro-11-deoxycortisol glucuronides.
  作者：HIROSHI HOSODA、WATARU TAKASAKI、HIROYA MIURA、MASAHIRO TOHKIN、YUKO MARUYAMA、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.33.4281

  日期：——

  A method for the conversion of 11-deoxycortisol into 3α-hydroxy-5α-compounds is described. The allotetrahydro-11-deoxycortisol monoacetates (8, 14), which are key intermediates in the preparation of the 3- or 21-glucuronide of allotetrahydro-11-deoxycortisol, were the target compounds. The preparation of 5α-dihydro-11-deoxycortisol 21-acetate (4) was carried out by hydrogenation of the 3-ethoxy-3, 5-diene (2), followed by acid hydrolysis. When the 21-tetrahydropyranyl ether (6) and 21-tert-butyldimethylsilyl ether (7) were treated with potassium tri-secbutylborohydride in tetrahydrofuran under mild conditions, selective reduction of the carbonyl group at C-3 took place, yielding the 3α-alcohols (9 and 10, respectively). Allotetrahydro-11-deoxycortisol 3-glucuronide (21) and allotetrahydro-11-deoxycortisol 21-glucuronide (23) were then prepared.

  描述了将 11-脱氧皮质醇转化为 3α-羟基-5α-化合物的方法。别四氢-11-脱氧皮质醇单乙酸酯(8, 14)是制备别四氢-11-脱氧皮质醇3-或21-葡萄糖醛酸苷的关键中间体，是目标化合物。 5α-二氢-11-脱氧皮质醇21-乙酸酯(4)的制备是通过3-乙氧基-3,5-二烯(2)的氢化，然后酸水解来进行的。当21-四氢吡喃基醚(6)和21-叔丁基二甲基甲硅烷基醚(7)在四氢呋喃中用三仲丁基硼氢化钾在温和条件下处理时，C-3处的羰基发生选择性还原，得到3α-醇（分别为 9 和 10）。然后制备别四氢-11-脱氧皮质醇3-葡糖苷酸(21)和别四氢-11-脱氧皮质醇21-葡糖苷酸(23)。