2-[(2,2,2-trifluoroethyl)thio]-1H-benzimidazole | 105771-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[(2,2,2-trifluoroethyl)thio]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(2,2,2-trifluoroethylmercapto)-1H-benzimidazole；2-(2,2,2-trifluoroethylsulfanyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 105771-19-5
• 化学式: C₉H₇F₃N₂S
• mdl: MFCD25955008
• 分子量: 232.229
• InChiKey: AOOZUQDHKOMCII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,2,2-trifluoroethyl)thio]-1H-benzimidazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(2,2,2-trifluoroethylsulfonyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物具有非典型的抗炎活性。

  摘要：

  许多取代的2-[（（2,2,2-三氟乙基）磺酰基] -1H-苯并咪唑（4）已显示出抗炎活性，似乎具有不同于典型的环氧化酶抑制非甾体抗炎药的机制。这些化合物中的几种以25 mg / kg的剂量抑制大鼠的佐剂诱发的关节炎，而在高达100 mg / kg的角叉菜胶爪水肿模型中无活性。在高至5 X 10（-5）M的浓度下，两种化合物4a和4b在体外均未显示对环氧合酶的显着抑制作用。还发现所有在佐剂诱导的关节炎中有活性的化合物4均抑制中性粒细胞释放溶酶体酶，增加了它们的抗炎作用至少部分地由对中性粒细胞功能的影响介导的可能性。

  DOI：

  10.1021/jm00387a026
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,1,1-三氟乙烷 生成 2-[(2,2,2-trifluoroethyl)thio]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Tosylhydrazone as a Precursor of Trifluorodiazoethane in Reactions of Insertion into the Heteroatom–Hydrogen Bond
  作者：Vladimir S. Ostrovskii、Irina P. Beletskaya、Igor D. Titanyuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03471

  日期：2019.11.15

  volatility, storage instability, toxicity, and explosiveness. We report the application of trifluoroacetaldehyde N-tosylhydrazone as a CF3CHN2 precursor capable of generating in situ trifluorodiazoethane under mild basic conditions. Copper-catalyzed P–H, O–H, S–H, and C–H insertion reactions of trifluoroacetaldehyde N-tosylhydrazone revealed its wide applicability in the synthesis of trifluoroethyl-containing

  三氟重氮乙烷是一种被广泛研究的三氟乙基化试剂，适用于制备大量的含氟有机分子。然而，CF 3 CHN 2具有一些缺点，例如挥发性，储存不稳定性，毒性和爆炸性。我们报告了三氟乙醛N-甲苯磺酰as作为CF 3 CHN 2前体的应用，该前体能够在温和的碱性条件下原位生成三氟重氮乙烷。铜催化的三氟乙醛N-甲苯磺酰hydr的PH，OH，SH和CH插入反应表明了其在含三氟乙基物质合成中的广泛应用。
• Antiinflammatory 2-(trifluoroethylsulfonyl)benzimidazoles
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04608381A1

  公开（公告）日：1986-08-26

  Disclosed are novel 2-(2,2,2-trifluoroethylsulfonyl)-1H-benzimidazoles represented by formula I ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each independently hydrogen, halogen or C.sub.1 -C.sub.2 lower alkyl and nontoxic, pharmaceutically acceptable salts thereof as well as the corresponding trifluoroethylmercapto compounds which are useful as intermediates in making the compounds of Formula I. The compounds of Formula I can be used for the treatment of chronic inflammation and inflammatory diseases such as rheumatoid arthritis.

  揭示了一种新型的2-(2,2,2-三氟乙磺基)-1H-苯并咪唑，其化学式为I，其中R.sub.1和R.sub.2分别独立地是氢、卤素或C.sub.1-C.sub.2低碳烷基，以及其无毒、药用可接受的盐，以及用作制备化合物I的中间体的相应三氟乙基硫醇化合物。化合物I可用于治疗慢性炎症和类风湿关节炎等炎症性疾病。
• ——
  作者：LAZER E. S.

  DOI：——

  日期：——
• LAZER E. S.; MATTEO M. R.; POSSANZA G. J., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 4, 726-729
  作者：LAZER E. S.、 MATTEO M. R.、 POSSANZA G. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4608381A
  申请人：——

  公开号：US4608381A

  公开（公告）日：1986-08-26