21-acetoxy-17α-hydroxy-5α-pregnane-3,20-dione | 1639-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-acetoxy-17α-hydroxy-5α-pregnane-3,20-dione
• 英文别名: 5α-dihydro-11-deoxycortisol 21-acetate；5α-Dihydro Substance S 21 Acetate；21-acetoxy-17-hydroxy-5α-pregnane-3,20-dione；21-Acetoxy-17-hydroxy-5α-pregnan-3,20-dion；17-Hydroxy-21-acetoxy-5α-pregnandion-(3.20)；[2-[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 1639-45-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: SDSTWQKFZBIDEK-JAZTXMKBSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-251 °C
• 沸点：
  519.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-acetoxy-17α-hydroxy-5α-pregnane-3,20-dione 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 溴 作用下， 生成 泼尼松龙杂质11
  参考文献：
  名称：

  Steroids. V.¹ The Synthesis of Adrenal Corticosteroids and Analogs from Allopregnan-3β-o1-20-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01165a067
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-17α,21-dihydroxy-3,5-pregnadien-20-one 21-acetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 21-acetoxy-17α-hydroxy-5α-pregnane-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemical conversion of corticosteroids to 3.ALPHA.,5.ALPHA.-tetrahydro derivatives. Synthesis of allotetrahydro-11-deoxycortisol glucuronides.

  摘要：

  描述了将 11-脱氧皮质醇转化为 3α-羟基-5α-化合物的方法。别四氢-11-脱氧皮质醇单乙酸酯(8, 14)是制备别四氢-11-脱氧皮质醇3-或21-葡萄糖醛酸苷的关键中间体，是目标化合物。 5α-二氢-11-脱氧皮质醇21-乙酸酯(4)的制备是通过3-乙氧基-3,5-二烯(2)的氢化，然后酸水解来进行的。当21-四氢吡喃基醚(6)和21-叔丁基二甲基甲硅烷基醚(7)在四氢呋喃中用三仲丁基硼氢化钾在温和条件下处理时，C-3处的羰基发生选择性还原，得到3α-醇（分别为 9 和 10）。然后制备别四氢-11-脱氧皮质醇3-葡糖苷酸(21)和别四氢-11-脱氧皮质醇21-葡糖苷酸(23)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4281

文献信息

• Chemical conversion of corticosteroids to 3.ALPHA.,5.ALPHA.-tetrahydro derivatives. Synthesis of allotetrahydro-11-deoxycortisol glucuronides.
  作者：HIROSHI HOSODA、WATARU TAKASAKI、HIROYA MIURA、MASAHIRO TOHKIN、YUKO MARUYAMA、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.33.4281

  日期：——

  A method for the conversion of 11-deoxycortisol into 3α-hydroxy-5α-compounds is described. The allotetrahydro-11-deoxycortisol monoacetates (8, 14), which are key intermediates in the preparation of the 3- or 21-glucuronide of allotetrahydro-11-deoxycortisol, were the target compounds. The preparation of 5α-dihydro-11-deoxycortisol 21-acetate (4) was carried out by hydrogenation of the 3-ethoxy-3, 5-diene (2), followed by acid hydrolysis. When the 21-tetrahydropyranyl ether (6) and 21-tert-butyldimethylsilyl ether (7) were treated with potassium tri-secbutylborohydride in tetrahydrofuran under mild conditions, selective reduction of the carbonyl group at C-3 took place, yielding the 3α-alcohols (9 and 10, respectively). Allotetrahydro-11-deoxycortisol 3-glucuronide (21) and allotetrahydro-11-deoxycortisol 21-glucuronide (23) were then prepared.

  描述了将 11-脱氧皮质醇转化为 3α-羟基-5α-化合物的方法。别四氢-11-脱氧皮质醇单乙酸酯(8, 14)是制备别四氢-11-脱氧皮质醇3-或21-葡萄糖醛酸苷的关键中间体，是目标化合物。 5α-二氢-11-脱氧皮质醇21-乙酸酯(4)的制备是通过3-乙氧基-3,5-二烯(2)的氢化，然后酸水解来进行的。当21-四氢吡喃基醚(6)和21-叔丁基二甲基甲硅烷基醚(7)在四氢呋喃中用三仲丁基硼氢化钾在温和条件下处理时，C-3处的羰基发生选择性还原，得到3α-醇（分别为 9 和 10）。然后制备别四氢-11-脱氧皮质醇3-葡糖苷酸(21)和别四氢-11-脱氧皮质醇21-葡糖苷酸(23)。
• The scarlet letter: Reichstein's Substance S. A comparison of the angiostatic properties of 5α-tetrahydro S and 5β-tetrahydro S
  作者：Harry E. Hadd、A. Prztjazny、John M. Kokosa

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00080-a

  日期：1995.9

  alpha-THS (allo-THS), only the latter was active. These results suggest that the impurities present in 3 alpha, 5 beta-THS synthesized by reduction of the alpha, beta-unsaturated ketone of Substance S might be either or both the epi-/allo-epimers (3 beta, 5 beta-THS and 3 alpha, 5 alpha-THS, respectively), with only the latter contributing the positive angiostatic activity to the mixture. Of the two synthetically

  来自不同来源的5 beta-四氢-赖希斯坦物质S（3 alpha，5 beta-THS）在雏鸡绒膜尿囊膜测定系统中产生了可变的生物测定活性。物理表征显示不纯的产物。通过两种不同的途径合成该化合物产生了活性和非活性的3α，5β-THS。在其他两个差向异构体中，3个beta，5个beta-THS（epi-THS）和3个alpha，5个alpha-THS（allo-THS），只有后者是有活性的。这些结果表明，通过还原S物质的α，β-不饱和酮合成的3 alpha，5 beta-THS中存在的杂质可能是表位/ allo表位异构体（3 beta，5 beta-THS和分别为3 alpha，5 alpha-THS），只有后者对混合物具有积极的血管抑制活性。在两种合成衍生的化合物中，
• Action of Some Steroids on the Central Nervous System of the Mouse. I. Synthetic Methods
  作者：J. D. Cocker、J. Elks、P. J. May、F. A. Nice、G. H. Phillipps、W. F. Wall

  DOI：10.1021/jm00328a003

  日期：1965.7
• Acetylation of 17α-Hydroxy Steroids
  作者：Robert Bruce Moffett、Hugh V. Anderson

  DOI：10.1021/ja01632a032

  日期：1954.2
• Synthesis and microbiological hydroxylation of 16α,17α-dihydroxy-substituted 20-OXO-5α-pregnanes
  作者：M. L. Gerasimova、T. I. Gusarova、V. M. Ryzhkova、T. M. Bykova、L. M. Alekseeva

  DOI：10.1007/bf00764822

  日期：1989.10